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새벽 2시의 신데렐라
该剧改编自同名网络漫画《凌晨两点的灰姑娘》，讲述现实感200%的“极现实主义者”河允瑞（申贤彬 饰）得知交往的年下男友徐柱元（文相敏 饰）真实身份是财阀三世后，果断收下男友母亲给的钱爽快分手，而深爱河允瑞的徐柱元为挽回恋情不惜一切努力，现实主义者vs.浪漫主义者之间展开你追我跑的爱情喜剧。
允瑞在不知道柱元是 AL 集团家族最小的儿子的情况下，与他交往一年半后，决定在柱元母亲的要求下与他分手，同时接受她给的钱。正如承诺般，允瑞试图与柱元分手，让他逐渐对她产生厌倦。然而，允瑞喝醉了，不知不觉地打电话给柱元分手…
柱元向允瑞宣战，发誓永远不会放开她，并展现出自己的魅力。他用发动调情攻势，用最可怜的方式黏着她。同时，允瑞却答应了和他一起吃饭27次的要求。
柱元和允瑞醒来后意识到自己昨晚喝醉了之后所做的事情和所说的话，两人都觉得十分丢脸。他们在公司试图回避对方，但最终却尴尬地遇见。同时，柱元的母亲提醒允瑞要兑现她所做的承诺，而允瑞的弟弟则因校园欺凌而在学校遇到麻烦。
允瑞不断收到一个未知号码的短信，内容极像前男女会说的话，让她怀疑柱元。当她质问他这件事时，她就出丑了。与此同时，AL 的韩屋旅馆新业务即将展开，允瑞和柱元一起出差…
柱元离开家人，出现在允瑞家门。他出现在同事面前以致暴露了他们的关系，同事甚至因此发现他们二人分手是因为柱元家人的反对，导致他们在办公室内变得非常尴尬。同时，韩屋旅馆盛大开幕艺术展遭遇危机，但允瑞却不在自己的岗位处理此事。
允瑞努力澄清她与柱元的关系，尽管她知道一切都结束了。柱元的挥之不去的感情让她更加难过。最重要的是，成民意外闯入了她的生活，引发了柱元的妒忌。她感到不知所措，直斥成民的轻率言行。
当允瑞和成民的关系似乎越来越亲密时，柱元变得妒忌，并听从始元的建议，转而采取好战的态度。他突然的举止让允瑞感到困惑、沮丧和愤怒。但当她看到柱元和另一个女人在一起时，她惊讶地发现这让她如此慌张。
柱元出现在允瑞母亲的葬礼上。在允瑞身边好好安慰她。然后，柱元向允瑞求婚，让她大吃一惊。当柱元焦急地等待允瑞的答覆时，柱元妈妈要求他出发去西班牙，尹瑞得知消息后急忙去机场挽留柱元，向他说出真正的想法…
允瑞意识到在回应柱元的求婚之前，她需要先解决一些问题，于是，她决定自己一个处理，不让柱元介入。另一边厢，始元和美珍一起度过了一个美好的夜晚，但面对真诚的时刻时却出乎意料地变得尴尬…
当柱元和允瑞享受突发旅行时，柱元父亲在纽约的外遇的消息被传开了。为了挽回公司的形象，柱元母亲同意柱元和允瑞结婚。然而，她提出的条件，令柱元愤怒不已…
