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老舅是外甥二胖最崇拜的人，老舅自幼学习优异，毕业于哈工大，对于任何新鲜事物，几乎都是天才式的无师自通。在中国经济全面转型的90年代，怀揣一身本领的老舅总有新的理想，所以他不停地创业。虽然老舅“折腾”的一生经历各种困难，但也在不停折腾中感受到了亲友陪伴的力量，最终在自己对生活的乐观态度里实现了梦想。
1993年，还在上小学的二胖写了一篇题为《我的老舅》的作文，将老舅比作“天才”被同学嘲笑。与此同时，老舅在工厂里给新厂长的建议被扔进了垃圾桶，昔日的“天之骄子”成了高中同学聚会上混的最差的那个人，老舅郁闷不已，同时也对女儿许下诺言：买夏利车。
同学聚会上大建拿钱挑衅老舅，郭大炮为维护老舅和大建混战，聚会不欢而散。二人看到卡拉 OK 大赛一等奖 3 万的广告，老舅决心参赛。他因去预选赛缺席厂会，成了陈厂长和张秘书的针对对象。老舅顺利拿下大赛冠军，被默默观赛的夜店老板杨小姐看中。之后张秘书假意叫老舅敬酒实借机刁难，二人动手，老舅被停职，而郭大炮也意外卷入江边命案。
审讯室里郭大炮坚称没杀人，只是按算命先生要求去江边扔刀。老舅找刑警同学大曾求助，得知需请律师，可律师费高昂，老舅决定去 “夜色” 驻唱赚钱。姥姥病重住院，二胖搬去老舅家却遭梦梦嫌弃。久居国外的崔小红归来，竟没认出自己的儿子二胖。饭桌上兄妹俩因二胖爆发多年积怨，崔小红怅然回去了，不久，二胖的父亲霍东风刑满出狱了。
老舅挪用住院押金给了律师就郭大炮，可律师竟想按死缓辩护，老舅心急如焚。老舅看到申奥新闻，提议有舞蹈功底的梦梦练体操冲奥运。舅妈追问押金去向，老舅慌忙搪塞并藏起押金条。二美为霍东风接风，霍东风在其介绍下做起白鲢鱼生意。霍东风送二胖回家约老舅吃饭，意外当晚就在 “夜色” 撞见驻唱的老舅。
老舅被二胖班主任叫到学校，得知二胖成立 “笑天帮” 欺负同学，他不顾霍东风阻拦将二胖带回家。姥爷要退休，新经理汤经理当众讥讽老舅是夜场驻唱、霍东风垄断鱼市，舅妈一气之下把老舅赶出家门，老舅只能去霍东风家借住。杨小姐送醉酒的老舅回家，老舅窘迫回避。老舅跟霍东风聊起郭大炮的案子，在其鼓励下，老舅决心备考律师资格证。
醉酒的霍东风向老舅倾诉对崔小红的思念，老舅只能叹息。姥爷找到夜场阻止老舅唱歌，老舅坚持唱完最后一晚再辞职，结果遇上台下的厂领导，双方当场起冲突。
狗肠子霍东风老舅混战，众人被拘。老舅在看守所碰见郭大炮，老舅承诺照顾其家人并帮打官司。霍东风被判劳教 3 年，老舅被家人保释后更坚定了考律师的方向。姥爷托人请陈厂长吃饭想让老舅回厂。
老舅拒绝出版商添加过分描写的要求后，得知工厂将大幅下岗。二胖的小孔眼镜让他嗅到商机，在姥爷、舅妈及工友支持下自主创业生产该眼镜，二胖任 “总代理”，首销即告罄。
老舅的小孔眼镜生意爆火，离承包鼎庆楼的 20 万目标渐近，张大厨承诺愿随他重回鼎庆楼。不料，老舅涉嫌违法经营生产，钱款被没收并再度入狱。鼎庆楼被汤经理竞标拿下，改造成 “野玫瑰歌舞厅”。
老舅出狱后，面对姥爷的包容满心愧疚，他决心买断工龄干个体，赴广东进 “滚包货” 开精品服装店。舅妈遭汤经理轻薄后怒辞职，决心与老舅合伙，且自己当老板。二人迅速盘下临街店铺，老舅进货归来，全家换上时髦新衣令人惊叹。
受老舅鼓舞，烧烤店老板赴南方创业，临行获赠老舅的范思哲衬衫。郭小雪生病后，老舅夫妇决定接她同住，暂缓买夏利车，计划换大房子。老舅卖衣服时偶遇高中同学，颇感难为情。这时，梦梦二胖都想要买变速自行车，老舅由此萌生重操机械旧业、研发变速自行车的想法。进货期间，听闻赵海龙离世的噩耗。
老舅和刘野商议共同抚养小志。刘野下岗后，老舅建议他在隔壁开中医针灸按摩店。街上新开纹身店，老板达达与老舅投缘，却遭舅妈嫌弃。 老舅亲手做的变速自行车总掉链子，老舅想买新机床。舅妈给梦梦、小雪买同款鞋引发矛盾，夫妻俩便把买别墅提上日程。杨小姐在精品屋偶遇老舅和舅妈，舅妈虽热情寒暄，空气里却满是 “杀气”。
达达因纹身手艺差被顾客揍，老舅介绍宏伟教他练 “猛虎硬爬山” 防身。梦梦因为父母的爱被分、以及家里人多不适应学业成绩下降，老舅心疼之余决定搁置买车计划，优先买别墅。为凑房款，老舅打算去绥河做倒爷，霍东风的狱友老刘正好结伴同行。达达关了纹身店想同去，却被老舅拒绝。
达达偷偷跟老舅、老刘登上前往绥河的火车，结果被偷光所有钱。在餐厅，达达对女孩菲菲一见钟情。 当晚老舅等三人在宾馆喝酒，听到隔壁女孩呼救，老舅撞开门发现又是菲菲。随即老赵持相机闯入拍照，老舅被老赵扣留。达达和老刘为筹救老舅的赎金沿街叫卖羽绒服，这反而让菲菲、老赵等人再生歹念，图谋榨取更多钱财。
达达卖羽绒服受骗。两人在派出所做完报案笔录，匆忙带钱去赎老舅，同时小张哥等人也赶到了，几方混战，老刘受伤。 几天后派出所追回大部分赃款，三人商量回东林，达达却决定留绥河。 老舅刚进家门，就撞见三个孩子带着宠物闹作一团，争相冲他告状。
老舅鼓励小雪考律师。老舅帮出狱的霍东风物色酒楼，正好杨小姐要去南方发展，将店兑给了霍东风。 老舅找刑警大曾打听郭大炮的案子，得知已进入起诉阶段，大曾提议老舅要有律师证可以自己辩护，老舅因证件被扣未应声，暗自忧心。霍东风和老舅等人吃饭时，二美突然闯入说有人要杀他，饭后执意带霍东风去龙山寺，老舅想阻拦霍东风未果。受老舅鼓舞，烧烤店老板赴南方创业，临行获赠老舅的范思哲衬衫。郭小雪生病后，老舅夫妇决定接她同住，暂缓买夏利车，计划换大房子。老舅卖衣服时偶遇高中同学，颇感难为情。这时，梦梦二胖都想要买变速自行车，老舅由此萌生重操机械旧业、研发变速自行车的想法。进货期间，听闻赵海龙离世的噩耗。
霍东风装修酒楼时，得知二美被仇家打死，更坚定脱离江湖的决心。 绥河之行没赚到钱，自行车专利也申请无望，为凑别墅房款，老舅转去上海倒腾邮票。邮票行情大涨，老舅借此赚了一笔，同时又借钱补仓，投入更大的成本。 郭大炮案将开庭，老舅找张院长，对方认可其仗义但严厉要求老舅按规矩来。霍东风的酒楼则遭流氓大涛砸店
大涛误伤老舅和舅妈，霍东风失手打死大涛。老舅为霍东风奔走二十余天，错过最佳时机，邮票巨亏！为了还债，舅妈让老舅把房子也卖了。却没想到舅妈突然遭遇车祸。穷途末路的老舅白天看店晚上卖唱筹医药费。
舅妈去世，梦梦和老舅决裂搬去姥姥家。老舅守着精品屋，睹物思人，终日沉浸在悲痛里。老舅远走他乡寻求新生。刘野望着他的背影，感慨老舅就像关不住的鸟。 在国外，对家人谎称在大企业工作，实际扛沙子、腌泡菜各种脏累活还债养四个孩子。
姥爷带梦梦出国看球，顺便探望老舅。老舅的窘迫生活没能瞒住两人，梦梦见状终于理解父亲的付出，父女冰释前嫌。两人卖掉球票机票，加上老舅的存款，帮助老舅开了家五张桌的汤饭馆，取名 “鼎庆楼”。 梦梦有了男友，老舅回国。老舅找到刘野，得知刘老汉去世，还把荒山还给了他和霍东风。
