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1999年，高中毕业的姚远（刘烨 饰）接替父母的班做起长途运输，走南闯北发现了快运契机。当时被邮政执法堵截损失惨重，便利用网络结识邮政快递路总的千金路晓欧（马伊琍 饰），以套取信息，两人在接触中渐生情愫。 但姚远看到二人身份差距悬殊，选择放手初恋，独自远走创业之路，在香港创建了远方快递。此时，路晓欧跟随母亲来到香港学习，两人再次相遇。路晓欧帮远方快递度过难关。正当两人经过诸多风雨合作默契，逐渐将远方快递引向辉煌时，一次经营危机造成了远方快递欠债累累。姚远不忍路晓欧受到牵连，故意将她气走。路晓欧离开后，姚远想方设法独自还清债务。2014年恰逢国家正式全面放开快递政策，姚远主营的传统私人快递业务遭到新兴电商的大力冲击，但姚远审时度势，迅速推行“远方”无人智能快递，化险为夷，取得成功。面对海归商人刘云天的竞争，姚远不按规则出牌，频出奇招，再次打赢漂亮的翻身战。 在新的时代机遇下，姚远抓住商机，促成快递与电商携手合作上下游业务，打通产业链。面对资本和同行两个阵营的压力，面对昔日女神的相爱相杀，四十不惑的姚远选择勇敢面对。他用自己在商场上摸爬滚打出来的经验，结合政府的利好，打出了一组资本与平台、平台与市场创新融合的组合拳，在众人的瞠目结舌中，再次撑起创业大旗，也再次点燃了路晓欧的心。
上海某高校心理学系女生路晓欧跟好友霍梅在路边搭顺风车，偶遇了油腔滑调自称是特战队员的司机姚远，三人调侃说笑间遭遇了邮政稽查的拦截。设卡检查的正是路晓欧父亲的同事陈叔，路晓欧求他不要跟父亲告状，称姚远是自己的朋友，绝不是邮政在追查的“黑快递”。在路晓欧歪打正着地“掩护”之下姚远将报关单顺利送达，兄弟们称赞他有勇有谋，姚远却感叹今天搭车的那位稽查队家属是个狠角色。路晓欧和MSN上的网友King相谈甚欢，他们从纳斯达克聊到互联网世界，从行为逻辑聊到心理学，激烈的讨论让路晓欧受益颇多。路晓欧提醒霍梅，姚远说话时的小动作暴露了他在说话，让霍梅不要被假象蒙蔽。
为了分析病例她们主动约姚远吃饭。姚远主动向路晓欧和霍梅提供孤儿院心理辅导的暑期实习机会，路晓欧欣然接受。路晓欧用从未有过的方式对孩子们进行干预治疗，孩子们的过激反应惹怒了孤儿院院长，为此姚远和路晓欧大吵一架不欢而散。路晓欧将发生的一切告诉King，King察觉到路晓欧对那个男人的在意。姚远的小弟高畅对霍梅一见钟情，傻乎乎地开始了对霍梅的暗恋。
路晓欧在孤儿院查阅资料时意外发现姚远原来是这家孤儿院走出的孩子。路晓欧想从高畅口中打探姚远的来历，有了姚远的提醒，高畅缄口不言。姚远为了拿下金凤公司的业务，主动设局让自己陷入一场“被狗咬”的闹剧，不但成功搞定了金凤的单子，连隔壁的大公司也一并拿下。路晓欧跟踪姚远，调查他的底细，发现姚远真实的身份原来竟是“黑快递”。路晓欧恼羞成怒，她故意谈论爸爸邮政稽查的行动观察姚远的反应，姚远干脆向路晓欧坦白自己在做的工作，并解释最初的相遇只是偶然，绝非刻意设局。
霍梅试探路晓欧对King的感情，路晓欧心里却一直记挂着姚远对自己的误会。姚远被释放当日，路晓欧前去解释，两人意外得知高畅独自运送报关单去外地出了状况。姚远和路晓欧在火车站找了很久才找到躲在角落里的高畅。高畅哭诉自己因上厕所把报关单委托给邻座的人照看，结果不料被人偷走了。而偷走报关单的正是江湖老赖一撮毛。姚远跳上火车追定追回报关单，路晓欧也追上了火车。
姚远和路晓欧为躲雨来到姚远曾经读书的学校，姚远向路晓欧讲述了自己的过去，还有曾经暗恋的女生刘爱莲。在路晓欧的引导和鼓励下，姚远终于讲出心中最深的伤痛——父母曾经因为他的“谎言”，在赶回家的路上出车祸双双离世。路晓欧震惊，决定帮姚远走出自我悔恨的深渊。霍梅终赴美留学的机会，几经挣扎之下，霍梅在msn上告诉king（刘云天），自己就是“会飞的鱼”。霍梅启程前，暗恋她的高畅痛苦万分。姚远告诉高畅他们不是一个世界的人，让他就此忘了霍梅。
火车站里邮政稽查拦下姚远一行，却没有查出任何违禁品。姚远对邮政稽查设卡路线的分析果然准确，邮政稽查次次扑空，姚远公司的报关单安全转移。路中祥怀疑是女儿向姚远泄露了设卡的路线，向女儿求证此事，路晓欧告诉父亲自己和姚远绝对清白，她清楚这是姚远的智慧。
吴纺集团一批货物运送出现问题，如果不能及时送到将影响重大。周父心急如焚，吴晓光却不以为然。周父为这个扛不起担子的儿子痛心疾首，路晓欧决定想办法帮助周家解决难题。路晓欧找到姚远，姚远说可以从过路航班这里想办法。姚远被巨额的运输费吸引，决定放手一搏。经过姚远一夜的不懈努力和不放弃的查找，终于找到一家外航班机愿意帮助运输货物。
姚远和路晓欧来到姚远儿时生活的乡村，在姚远父母出事的地点，路晓欧引导姚远释放压力，姚远放声痛哭。吴晓光安排烛光晚餐向路晓欧告白，路晓欧却委婉地表示拒绝。姚远得知今天是路晓欧生日，两人相约在学校门口见面。姚远狂奔冲向路晓欧学校，两人不顾一切奔向彼此，终于牵手。天台上，路晓欧主动亲吻姚远，迎来了自己23岁的第一天。
一次课堂测验上姚远暴露了身份，在老师和学生们的鄙夷和嘲笑中，姚远以自己独到的见解征服了大家，也赢得了马跃的尊重。路晓欧在高畅的帮助下把姚远的地下室出租屋变成了奇幻又温馨的小窝，并为姚远未来的公司取名“远方”，姚远感到无比幸福。吴晓光因为报关单的事情找到路中祥请求通融，路中祥不齿吴晓光的行为，吴晓光却道出了关于姚远和路晓欧的传闻。路中祥来到姚远的出租屋，狠狠揍了姚远并警告他远离路晓欧。
路中祥请姚远来家做客，两人一番推心置腹的深谈之后，姚远答应离开路晓欧，还给她正常的人生。舞台剧演出结束这天正是世纪之交，两人如罗密欧朱丽叶一般立下爱情的誓言，路晓欧送给姚远一只电子表作为爱情信物，姚远却说要把那三个字留到下个世纪再说。等到路晓欧反应过来追到姚远的地下室出租屋，才发现姚远已经离开。私营快递在广交会上的卓越表现令路中祥大受刺激，他决定放下陈旧的理念，为国有快递研究新的出路。路晓欧疯狂的寻找姚远，姚远却已踏上南下的火车。火车上，姚远在泪如雨下。
姚远闯进刘云天开会的地方毛遂自荐寻求合作，刘云天笑他不自量力。远方快递的仓库里，几个快递员趁火打劫来“碰瓷”，想要骗取赔偿金，路晓欧用智慧巧妙化解，刘爱莲暗自佩服。路晓欧和姚远终于见面，她质问姚远三年前为何不辞而别，又火速结婚生子，姚远无言以对，伤心之余路晓欧只能接受眼前的局面。霍梅对刘云天照顾的无微不至，可称得上是一个完美的助理。而刘云天却对她依旧苛刻。刘爱莲对路晓欧格外热情，路晓欧答应在香港帮她开展业务。刘爱莲为了快递员们能住得舒服，在宿舍安装了澡房，深得快递员们拥护和喜爱。刘爱莲问姚远见到路晓欧是否后悔，姚远表示自己不会离开刘爱莲母女。
姚远争取到了十五分钟和刘云天推荐自己公司的机会。他以高昂的斗志和踏实的人品征服了刘云天，获得了刘云天1000万投资款。姚远为了让刘爱莲宽心，提出日子到了尽快领取结婚证。刘爱莲总觉得姚远心中还爱着路晓欧，终日心事重重。民政局里，工作人员告诉刘爱莲和丈夫德婚姻关系已经解除，可以和他人登记结婚。可走出民政局的刘爱莲却告诉姚远，领证的时间还没到，恐怕还有几个月。
远方快递迅速扩大，姚远和刘爱莲齐力打造优质快递公司，兄弟们也众志成城信心百倍。刘爱莲找柱子谈话，得知他带领新来的兄弟聚众赌钱是为了给家里寄钱，刘爱莲却私下自掏腰包把罚款补贴给柱子让他寄给老家妻儿。高畅在被客户为难之时路晓欧出面解围，事情解决了，高畅却病倒了。非典疫情在国内大规模爆发，刘云天公司的股东单方面宣布撤资，此前投的项目全部不作数。刘云天离开中国前决定再见姚远一面。
路晓欧送高畅回远方快递，不想高畅在医院被确诊非典，所有人被隔离在远方快递的大院里。刘云天发现眼前这个女孩路晓欧正是当年的网友“会飞的鱼”，感叹这天赐良缘。他向路晓欧谈起过往，不想路晓欧却异常冷淡。而此刻被隔离在外的霍梅却忧心忡忡。姚远、刘爱莲、路晓欧和刘云天意外被隔离在远方快递宿舍，刘云天问路晓欧姚远是否就是当年那个唱《海阔天空》男人，路晓欧不置可否。
刘云天认为这次隔离是上天给自己的机会，让自己重新遇到路晓欧。路晓欧却表示自己不想出国，刘云天劝她应该眼界放宽，不要被不切实际的理想主义所拖累。姚远为了趁此次隔离机会拿下合约，想要借酒和刘云天套近乎，不想却被刘云天灌醉，并签下了被动的对赌协议。路晓欧和刘爱莲想在刘云天的电脑里找出破绽，谁知刘云天狡猾至极，没有留下半点线索。
隔离解除后刘云天跟随舅舅回到美国，路晓欧也正式向姚远告别，向过去的岁月 告别，回到自己的母亲身边。母亲终于盼到了路晓欧，激动难耐。路晓欧亲眼目睹母亲和男友麦克的恩爱场景，心里感到温暖。路晓欧临行前想要回远方快递再看看刘爱莲和高畅，恰好刘爱莲和高畅出去谈业务，路晓欧受邀一同前往。
不出路晓欧所料，中间人赵德龙跑路，远方快递被索赔50万，刘爱莲深受打击。为了不让姚远卖房还债，刘爱莲破釜沉舟，带着这次业务所有的赚的钱来到南方快递总部，跪在对方老板面前请求网开一面，众人为刘爱莲的魄力所感动。姚远和刘爱莲转移到广州的新业务点，深圳的业务留给阿飙负责。非典疫情愈发严重，姚远看准这个时机决心继续坚持送快递，即使赔钱也要把公司业务做下去。刘爱莲不解，却也只能听从姚远的安排。
路晓欧不顾父亲的阻拦毅然前往广州，父女俩含泪告别。昏迷三天之后，刘爱莲终于醒了过来。姚远建议刘云天趁这个机会开会做航空物流，两人一拍即合。远方快递内部因人员问题出现矛盾，新老员工冲突频发，路晓欧出面调解却遭人白眼。快递员不断辞职，姚远为了留住他们，将工资提高到两倍。姚远来到云天商城参观学习，见识到了云天集团高效的经营管理模式。刘云天听取姚远的建议，决定和淘淘网谈合建平台。路晓欧告诉刘爱莲底下的人都不服自己，姚远也不希望她留在远方快递。刘爱莲鼓励路晓欧不要放弃，并告诉路晓欧以后不要叫自己嫂子，而改叫大姐。路晓欧和姚远大吵一架，姚远不明白路晓欧为何放着待遇优厚的体面工作不去非要来住工棚宿舍，路晓欧还如初识时那般倔强，坚持自我。姚远看路晓欧不走，干脆把自己新的计划告诉路晓欧。
刘爱莲出院后并没有回到远方快递的宿舍，她给路晓欧留下一封信，告诉路晓欧自己决定回到家乡，回到母亲和孩子的身边。而远方快递的院子里，柱子却因吃不惯路晓欧的红烧肉摆起了脸色。姚远不适应商务应酬，路晓欧给他亲自指点，并告诉他想要获得成功这些经历在所难免。霍梅和刘云天之间也更加默契，霍梅作为刘云天的说客劝路晓欧接受刘云天的工作邀约，路晓欧却调侃霍梅越来越像老板娘。
远方和南方合并后，姚远激情演讲，希望带着新老兄弟一起把新公司做好。然而和南方快递合并后问题频频出现，姚远知道南方快递的人不服他的管理，决定放手改革，取消基本工资，按单取酬，并且把不合格的中层全部换掉。路晓欧建议姚远招聘高端财务人才和企业宣传，姚远认为没有必要，路晓欧提醒他眼光放长远，不要固步自封只看眼前。意外的身体接触让两人尴尬无言，回到远方快递，却看到刘爱莲已经为兄弟们做好了熟悉的红烧肉。
