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洪三元（陈思诚饰）携母亲和好友齐林（袁弘饰）到上海投奔严华（富大龙饰），卷入两大公司权利斗争。严华此时是一名码头工人，他不畏强权被推举为工人领袖。洪三元则凭借机智多次在凶险的上海滩化险为夷。洪三元与忠义之士沈达结拜为兄，与来上海报父仇的林依依（佟丽娅饰）在斗智斗勇中成为莫逆，女扮男装的林依依爱上洪三元。洪三元接近富家女于梦竹（郭采洁饰），于梦竹爱上洪三元。严华遇险，为共产党人梁兴义所救，加入共产党。林依依为报仇铤而走险，洪三元与其奔走天涯。林依依遇难，洪三元重回上海滩。在严华和梁兴义进步思想的感召下，洪三元放弃来之不易的“美好生活”，为护送梁兴义离开上海倾其所有甚至生命。洪三元逐渐懂得，共产党带领的这条道路，才是他所想追求的远大前程。
二十世纪初期的上海，各方势力汇聚于此，正邪较量不断上演。其中永鑫公司的霍天洪和英租界沈青山摩擦不断。天洪的弟弟张万霖夜晚遭到伏击，他非常气愤欲找沈青山麻烦。洪三元携母亲和好友齐林来到上海投奔大哥严华，结果两人刚来就被永鑫公司的人抓住。齐林被打伤，三元被逼去执行秘密任务。严华此时是一名码头工人，他不畏强权被推举为工人领袖，结果遭到追杀幸好被老梁所救。三元和其他几人半夜运送两口棺材去码头，然而半路突然杀出一黑一白两个杀手。
运送棺材的兄弟被杀手杀死，棺材内的货物也丢失，霍天洪气愤指责是沈青山所为，而巡长沈达却一再劝说先查明真相。而此时三元却带着货物突然出现，他向天洪讲述昨夜遇袭一事。三元添油加醋吹嘘自己凭借一己之力杀死了两个杀手，天洪听完颇为惊讶。三元立功受到天洪嘉奖，他成功救出了齐林并且成为一个店面的老板。三元兴奋带着齐林去收店面，结果店面破旧不堪。三元颇具生意头脑，他准备搞一个比赛并设法让天洪出面支持。
三元找报社记者拍下自己和天洪的照片做宣传，比赛的消息立刻全城皆知。齐林被师爷砍掉一根手指，他晚上睡觉被噩梦吓醒。三元和齐林想玩套路夺取比赛冠军，林依依突然半路杀出，她赢下三元还打算夺取店面的控制权。沈达发现黑白无常是别人假扮，他请求天洪要查清真相结果被叫停。依依带人来强行收店铺，幸好沈达出面帮三元抵挡。没曾想依依半夜突然闯入，三元无奈交出店铺并且被迫当伙计打扫卫生。
三元偶遇沈达躲过秦虎追杀，两人喝酒情谊相投结拜为异姓兄弟。三元赠沈达店铺标志为结拜信物，沈达无所赠送便教防身技黑虎掏心。林依依经营不善客人走完，抓三元来戏弄取乐。秦虎前来找三元寻仇，依依及时出手救下三元。永鑫老板不顾码头劳工爆发疟疾，严华跟师傅前去为劳工治病。三元接到永鑫公司传唤路遇刺杀，意外发现是师爷买凶，以劫土案真相威胁师爷。
霍天洪请三元打麻将为昱晟接风，邀他去霍公馆就职，再设局用秦虎做最后考验。沈青山欲请三元当卧底，拿金条收买遭三元婉拒。三元请依依回店铺，听闻可以见到张万霖，依依答应三元并抢走宝贝色子。三元回店里听闻严华去世，兄弟俩摆灵位祭拜严华，此时严华找来讲明乌龙情况。严华憎恨永鑫公司恶贯满盈，询问三元是否真的要跟着霍天洪。
昱晟不满哥哥们驱赶染病劳工，激辩二哥获得大哥支持。严华托三元给天洪送信，竟是要勒索永鑫三大老板，昱晟心机深将计就计，欲杀严华以儆效尤。三元成二奶奶跟班陪同逛街，为二奶奶拎东西险些被累死。张万霖派大量人把守欲围捕严华，怎料严华挖洞从垃圾箱偷走钱。严华谎称永鑫三位老板拿钱帮大家看病，引起三位老板兴趣，要三元带严华来面见。
永鑫三兄弟以三元为要挟，请严华来公司赴鸿门宴。严华不怯场前去赴会，双方当场撕破脸皮，严华亮出炸药逼天洪兑现承诺，并全身而退。梁叔前来看望严华，发现严华勇赴鸿门宴，爱才心起拉严华加入共产党。齐林郁闷出门闲逛，逛店时心生歹意被史爷抓个正着，史爷胁迫齐林签下卖店契约，准备把三元的店铺收归己有。
伶春幽会旗袍店薛二老板却遭徐局长纠缠，三元救场装傻称是意外。秦虎再遭追杀仓惶逃跑，意外见到三元玩命追杀。恰逢店铺遭史爷打砸，三元引秦虎进店爆发大火拼。秦虎错杀史爷成为各方目标，永鑫三老板担心沈青山借题发挥，决定交出三元让他自己摆平此事。三元和齐林面对沈青山和永鑫三老板，当场为史爷哭丧，开始讲述事情原由。
三元等人放掉秦虎，死咬史爷买通秦虎想引起两大公司战争，沈青山哑口无言只能要走三元店铺。昱晟赞赏三元的机灵头脑，欲向大哥要走三元，却遭到伶春的拒绝。三元店铺被收走，赖皮入住依依大杂院，大杂院众人欢庆劫后重生，决定一起结拜成为一家人。伶春逛胭脂店和死对头梦楼春争抢胭脂，三元打喷嚏弄脏胭脂平息矛盾，并趁机低价买走。
梦楼春登报挑衅伶春，伶春气愤不过要反击，三元出主意唱对台戏获赞同。严华接到新任务为共产党筹备军款，为保护三元暂时相见。双春发布会上伶春与楼春争芳斗艳，风头却被于会长的女儿于梦竹抢走，两女争相请于会长跳舞，却被梦竹摆了一道。三元齐林见到梦竹均动心，梦竹竟主动邀请三元跳舞，三元油嘴滑舌引起梦竹兴趣。
三元对梦竹一见钟情，为了得到女神垂怜，请大伙帮忙上演英雄救美。未曾想三元遇到了真的劫匪，依依为救三元替他挡了一斧子。幸亏汪雨樵及时赶到解救，劫匪竟是其公司的叛徒。大伙借依依的伤势作弄三元，三元在依依床前痛哭遭到嘲笑。汪雨樵拿依依做人质，要三元拿双春会的戏票来换。梦竹戳破三元的英雄救美计划，三元无奈当街向梦竹表白。
三元吃西餐出尽洋相，于杭兴重金利诱三元远离梦竹，三元为爱情机灵推托。齐林表明要和三元公平竞争梦竹，兄弟俩达成共识友谊第一。依依认清自己人质身份，故意和汪雨樵斗嘴气他。汪雨樵早料到三元要不到戏票，告诉三元混进戏院的计划。双春会汪雨樵假扮戏子登台刺杀徐局长，场面混乱三元求伶春送走汪雨樵，戏园外遇到沈达阻拦，沈达为了兄弟网开一面。
汪雨樵威逼三元送他出上海，为保伶春答应条件。老初为汪雨樵疗伤但失血过多，依依以德报怨愿为其输血。汪雨樵为报恩愿帮依依杀张万霖，但要依依嫁给他。永鑫三老板询问三元刺杀事件，三元把脏水泼向沈青山正合三老板意，三老板企图用这次机会扳倒沈青山。沈达在兄弟和信仰间难以抉择，拉三元去结拜地给他个解释。
沈达误认三元为革命者，三元就坡上驴兄弟情谊更坚固。三元复述沈达的话，成功拜师汪雨樵。沈青山为了撇清嫌疑，忍痛让梦楼春顶罪。三元终于带齐林加入永鑫公司，师爷和齐林约法三章发布要账任务。齐林为要回帐险被打死，债主受感触终于还钱。三元约梦竹去郊游，汪雨樵展示易容术乔装成司机，临走时当众宣布要娶依依。
三元邀请梦竹出城游玩，希望借此将汪雨樵送出城。守卫接到报告欲检查车辆，梦竹主动献吻三元，成功摆脱危险顺利出城。汪雨樵将象征帮主的红石令送出，三元跪送恩师离去。梦竹与三元前去喝酒偶遇秦虎，三元的一套革命理论使梦竹心动。三元回房发现齐林的钱袋起疑，两人因此大打出手。林依依与三元房顶谈心，千方百计的探问他与富家小姐的感情。
林依依欲要寻找告密者，阿星承认是自己两人因此闹掰。露伶春与三元看望已故的梦楼春，感慨戏子难逃成为有钱人玩物的宿命。林依依依旧为阿星的事而难过，却没曾想过阿星对她的爱。永鑫公司老板开会，齐林开口讨要机会证明自己。于杭兴不愿女儿爱上三元，梦竹抗争躲去闺蜜家中。杜美慧为她分析情感，要梦竹主动接近认清情感。于梦竹与美慧前往大杂院，温婉的样子让众人十分喜欢。
众人齐聚凤鸣楼吃饭，于梦竹与林依依酒桌上暗暗较劲。梦竹带几位女士坐车赏夜景，众人相处十分融洽。齐林带永鑫员工前去砸工会，严华出现斥责其不争气。永鑫货物被扣，公司高层十分头疼，霍天洪突然得知露伶春携带重物出逃震怒。三元被几位领导召见询问，陆昱晟希望他将重要物品寻回。林依依开始细心装扮自己，老初劝她尽快为自己作出选择。
齐林从工厂铩羽而归，张万霖得知带人包围工厂找严华，却不想反被工人包围，昱晟及时出面化解危机。昱晟对联合会极其重视，天洪同样视为日后大患。三元识破旗袍店的伪装，见到露伶春后商量逃离计划，而此时露伶春已有三月身孕。三元让老初伪造书信，借此伪装伶春已回老家。霍天洪已经相信三元编造故事，半路却杀出张万霖再提疑点。
三元刚要出去却被万霖拦住，万霖闻到三元身上有香水味道，他断定伶春仍在上海。梦竹要跟红葵花学习做馄饨，依依受到挤兑特意为三元做了一碗重口味的馄饨用来报仇。万霖向齐林抛出橄榄枝，齐林饱受嫌弃对万霖的建议动了心，他将伶春的藏身之地告诉给万霖。伶春和薛二被万霖杀死，三元得知后震惊不已，天洪得到铁卷后也没有再追究此事。万霖正式招齐林当门生，而昱晟也看中了三元，两位老板还起兴要让兄弟俩人比赛。
三元得知齐林告密愤怒打了齐林，齐林责怪这都是三元贪图美色的结果。三元失望在河边惆怅，梦竹耐心安慰。齐林看出来依依喜欢三元，同是失意的两人相互劝解。漕帮突然不给永鑫公司供货，万霖着急此举会影响公司名誉。齐林得知货都在青山的码头，他决定带人去劫货，万霖默许只是悄悄把自己置身事外。三元也发现此事的端倪，他扬言要带三五百兄弟去找青山，昱晟被吓坏只命他带三五人去。
