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老爸老妈的浪漫史
泰德（乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰）和罗宾（寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders 饰）经历了多番波折后在一起，却因为罗宾害怕结婚而分手告终。因为这段感情的结束，泰德恢复了昔日的单身汉生活，罗宾则去了阿根廷散心。然而当罗宾回到纽约时，她带回了一个帅气的男朋友凯伊，这让泰德大受打击。花花公子巴尼（尼尔·帕特里克·哈里斯 Neil Patrick Harris 饰）热衷于物色漂亮女孩发展一夜情，他对于泰德恢复单身感到相当兴奋，他怂恿泰德再次成为他的“最佳伙伴”。泰德何时才能遇到他的真命天女？婚后的马修（杰森·席格尔 Jason Segel 饰）和莉莉（艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan 饰）决定搬出和泰德合租的公寓，二人用尽积蓄买下一套新房，却发现房子是歪的。虽然他们的生活偶尔有磕磕碰碰，但是小两口的日子总体过得十分美满幸福。
两人分手后，泰德蓄起胡子，罗宾去阿根廷散心，一起回来的还有她的新男友，这让泰德十分气愤。马修和莉莉准备为泰德合伙对付罗宾的新男友，结果他们自己反倒被阿根廷人的魅力俘获。泰德跟着巴尼重新开始把妹，并完全丧失理智，这让罗宾向他道出了实情：她交男朋友是为了减轻与泰德分手的痛楚。
泰德和巴尼假扮纽约游客来追求女性。罗宾仍在和盖尔约会。
泰德的新心态吸引了眼前的多位女性，甚至还有一位旧人。伙伴们齐心协力，帮他把握住这个大好局面。
泰德和巴尼为了同一个女孩而互相竞争。罗宾在和新对象约会。
在向新女友讲述伙伴们如何相识的故事时，泰德的这位漂亮新女友的表现让她在巴尼的"疯子等级"上名列前茅。
当一家大律师事务所向马修示好时，他不得不考虑放弃用法律学位拯救地球的计划；莉莉向罗宾透露了一个连马修都不知道的秘密；泰德发现一个成人电影演员在用他的名字。
泰德告诉孩子，他们的马修叔叔总喜欢讲他自己一生中犯下的3次大错： 幼年迫于朋辈压力，绑着纸壳做的翅膀从屋顶一跃而下； 婚礼开始前，出于压力给他自己剃了个反莫霍克发型； 婚后在房地产市场最不景气、家庭财政负债累累的时候，盲目购置一处位于纽约“多威瑟崔普拉”的公寓——马修和莉莉签完合同才意识到“多威瑟崔普拉”（DoWiSeTrePla）其实是污水处理厂下风处（Downwind of the Sewage Treatment Plant）的缩写……
当泰德认为他遇到了一个完美女人时，伙伴们指出了她的一个致命缺点——她话太多。泰德反过来指出他的朋友们的缺点，引发了一场相互揭露的大战。与此同时，马修忘记了密码，无法查看他的律师考试成绩；他转向巴尼寻求帮助。
马修警告巴尼，他们"耳光赌"中的第三巴掌将在感恩节夜晚到来。与此同时，泰德和罗宾在感恩节前夜睡在了一起。
巴尼在健身房遇到了隆达，他母亲的老朋友，也是他失去处女之身的人。他对她不记得他感到被冒犯，特别是因为她曾告诉他他是她有过最好的性体验。
泰德的朋友们劝他不要和为他去除纹身的医生约会，因为如果失败了，他仍然会在日常生活中看到她。巴尼解释了他的"铂金法则"：永远不要和你会经常见到的人约会。
泰德在与巴尼的圣帕特里克节庆祝中活得像没有明天一样。莉莉和马修在他们的新公寓里和罗宾共度晚上。
泰德继续找寻他的真命天女。在他见到自己的除纹医师斯黛拉后，泰德下定决心要在10次纹身消除过程结束前把她约出来——不过似乎斯黛拉年轻的接待员艾比对他更有意思。
巴尼万千前任炮友中的一位，向他美好的性福生活伸出毒手，但他并不知道是谁。于是巴尼仿照美国大学篮球联赛的“三月疯狂”锦标赛对阵表做出自己的复仇炮友对阵表，试图和大伙一起找出被他伤害得最深的那个女人。
马修被老板训斥后当面大哭一场，于是每个人都出谋划策，帮他如何在类似情境下更好地应对老板。
罗宾给了她前前前男友第二次机会，结果最后也只是换来第二次心碎。
当巴尼违反"兄弟法则"时，他与自己行为的后果进行斗争。
巴尼找到新的男衬陪取代泰德，但那人十分羞涩，只要和女人在一起就会尴尬。泰德则发现自己的新女友斯黛拉已经5年没有性生活了。
巴尼计划假装求婚来帮艾比“夺回”泰德，但一根筋的艾比却信以为真。莉莉决定卖掉自己的画，挣钱修理他们新公寓的地板。
泰德向斯黛拉提出分手，但在一次改变人生的经历后又把话收了回去，然而斯黛拉之前并没意识到泰德其实是在和她分手……巴尼则在去医院看泰德的途中遭遇严重车祸。
