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该剧讲述了在三十年代旧上海的一个跨越半生的爱情故事。顾曼桢来到一家工厂做文员，同事沈世钧温和敦厚，曼桢和他互相倾慕，在误会与互助中逐渐相爱。姐姐曼璐为了家里生计当了舞女，但容颜易逝，风华不再，一家人在物欲横流的泥沼中翻滚求生。沈家希望沈世钧能与石家大小姐石翠芝结合，而翠芝却阴错阳差爱上了世均好友许叔惠。曼璐嫁给老谋深算的祝鸿才，为了留住丈夫的心不惜利用自己的亲妹妹借腹生子。繁华瑰丽的旧上海变得诡秘甚至险恶狰狞。多年以后，曼桢与世钧再相见，缘分竟然如此阴差阳错，曼璐的临死托孤，曼桢决定为了孩子嫁与祝鸿才，而世钧也与翠芝相濡以沫，物是人非相见恨晚，似乎已经回不到从前，然后一切永远不是定数，真正的爱经得起时间的淬火，错误的轨迹也会因爱的力量，而回归正途，面对自己，面对时代，呐喊与抗争，让生命更有价值，未来更有希望。
曼璐的妹妹曼桢在亚美绸厂上班，被同事叔惠安排去接新同事沈世钧。曼桢接世钧之际，却恰逢工厂的工人闹事，曼桢出头，幸得沈世钧解围相助，世钧对心地善良的曼桢心生好感，世钧邀请曼桢一起吃饭，曼桢婉拒。曼桢来到百乐门给姐姐送薄荷糕，力劝姐姐曼璐离开百乐门这片污泥潭，想靠自己辛勤劳作养活一家老小，曼璐感叹妹妹的天真，对花魁却势在必得。曼桢为了让姐姐放弃比赛，将旗袍扯烂，情急之下曼璐换上了妹妹的学生装，以清新淡雅的一首茉莉花赢得喝彩。
曼桢来到百乐门寻找曼璐，祝鸿才设局找了一群混混，假装欺负曼桢，演了英雄救美的苦肉计，又告知曼桢知晓曼璐的下落，心急的曼桢上了祝鸿才的车，才发现上了当。祝鸿才在车内对她毛手毛脚、曼桢难以摆脱之际，曼璐赶到，祝鸿才落荒而逃。
祝鸿才举止轻浮，曼桢奋力反抗。电车上的世钧看到这一幕，将早点砸向祝鸿才的车，帮曼桢解了围。曼桢迟到，被叔惠训斥，世钧将责任揽在自己身上，曼桢揶揄世钧说谎不脸红。为感谢世钧为她解围，请世钧在小饭馆吃饭，二人相处十分融洽。叔惠警告世钧离曼桢远一点，世钧却不以为意，反而将叔惠和曼桢一同约到绸缎庄，欲缓解叔惠对曼桢的反感，提出亚美绸厂的工艺需要与时俱进的同时，更提正是用人之时，万不可裁员。叔惠明白世钧此举是为了曼桢，并未因此改变对曼桢的看法，却也坦然裁员之事他也无能为力，这件事情只有各凭大家的努力和本事。
曼桢出门上班，奶奶给曼桢塞了红鸡蛋，原来今天的曼桢的生日，顾太太怪自己忘记了。曼桢来到办公室，发现办公桌上的生日蛋糕，以为是世钧买给她的，开心不已，等世钧出现，才得知生日蛋糕是世钧的，曼桢意外发现和世钧竟是同一日生日，二人好感倍增，中午饭馆又有一帮同事和叔惠帮忙庆生，好不热闹。
祝鸿才偶遇曼桢，在她面前奚落了世钧一番，告诫曼桢，世钧是定了亲的公子哥。世钧听到了二人的对话，赶紧和曼桢澄清，并向曼桢表白，愿意和她一起承担她的担子。曼璐回家后，顾太太和奶奶争先恐后的照顾着。祝鸿才缠着曼桢要送曼桢上班，曼璐解围，把祝鸿才留在家里。
世钧买了两张电影票，欲约曼桢看电影，恰逢南京的好友一鹏来找他和叔惠，世钧将电影票给了曼桢，告知她吃完饭一定会来电影院。曼璐在家 中生闷气，把送来的礼品扔了出去，祝鸿才在一边附和着。石会长亲自来了顾家安抚怒意难消的曼璐，曼璐气消。一鹏、叔惠、世钧三人一起吃饭，叔惠却发现了世钧口袋里的电影票，故意让世钧送喝醉的一鹏回家，自己来到了电影院，坐在曼桢身边。
曼桢在同事口中得知世钧不久后要回南京，心下难过。世钧拿着曼桢的手套去到毛线店，欲寻问线索，却碰到刚好在买毛线的曼璐，曼璐将世钧带到家中，世钧曼桢相见，世钧告诉曼桢自己的心意，并希望曼桢和他一起回南京，见他的家人。
叔惠被一只可爱小狗吸引，狗的主人气质不俗，原来她正是石家大小姐石翠芝，世钧的青梅竹马。听见小键称翠芝为“二叔的女朋友”，世钧赶忙向曼桢解释他和翠芝的关系，他们是不折不扣的冤家。翠芝来沈家拜访，和世钧一说话便是斗嘴，翠芝的居高临下和沈家上下对她儿媳妇一样的热情款待，都让曼桢有些不自在，而世钧对她的大小姐脾气却十分头痛。
世钧和曼桢一同渡过短暂的美好时光，此时多年不踏老宅的沈老爷却突然出现，并宣布月初八将给世钧和翠芝举办订婚典礼，语惊四座，众人诧异不已，曼桢心里五味杂陈不是滋味，世钧却十分坚定对曼桢的心意。沈父为了源泰，需要石家的势力，沈母了然，劝一意孤行的世钧不要惹怒沈父。
世钧、翠芝、叔惠三人一起来到寺庙烧香，世钧却意外碰见了曼桢，翠芝邀请曼桢一起去算命，四人一同给算命婆婆算命，四人听着算命婆婆故弄玄虚的话，半当真半当假。翠芝和曼桢聊天之际，翠芝言语中不禁透露出对叔惠的兴趣，说到世钧，却告诉曼桢她不要的东西也不许别人抢，曼桢却告诉她人心是抢不走的。
叔惠来到石府找翠芝，却被石母奚落侮辱，翠芝拉着叔惠出来，翠芝并不在乎世钧退婚，叔惠解释世钧不过是一时冲动，翠芝却伤心叔惠撮合她和世钧的态度，翠芝大喊要退婚。另一边，倩茹让沈母放心，翠芝退婚一事她会找翠芝好好谈谈。叔惠告诉曼桢他决定提前回上海，曼桢发觉叔惠有些不同往常，二人各自装着自己的心事。
倩茹奚落曼桢还未离开，对曼桢不免又是一番嘲讽，曼桢却有毫不畏缩的回击了一番。曼桢趁着世钧睡着，在世钧的下巴上画了胡子，小健也在一旁和他们一起打闹，三人十分欢乐。沈太太因沈啸桐即将回来，事无巨细，沈太太希望世钧不要再惹 沈父生气。沈啸桐回到沈宅，看到屋子一切如旧，感慨万分，并告诉沈太太他此次回来并不是逼世钧结婚，而是回来看看他们。
翠芝的爸爸石镜轩来沈宅做客，沈啸桐出来迎接，二人商量两个孩子的婚事，石镜轩对沈石联姻十分看好，同时也是两家基业的联合，二人颇有默契的达成一致。世钧来到火车站送别曼桢，二人透着车窗，不舍的依依惜别。曼璐来到路边，被小孩子的虎头鞋吸引，却不知远处的丰阿力开着车一路跟着她，正下车的曼桢看到不远处的曼璐，姐妹二人阔别重逢，开心不已，却不料不远处的车直直朝着姐妹俩开来，危急时刻曼璐推开曼桢，曼璐被车撞倒，曼桢大惊失色。
世钧来到亚美绸厂和叔惠提出他辞职的决定后，一起来到小饭馆吃饭。叔惠心里想着翠芝，言语中尽是百般为翠芝着想。菲娜得知车祸之事是阿力主使后，又惊又气，对二人的未来忧心不已。菲娜去到百乐门收拾贵重物品后，打算和阿力一起逃跑。
石府，祝鸿才带曼桢去见会长，祝鸿才提醒曼桢要见机行事，曼桢求石镜轩去见见姐姐，石镜轩却让曼桢把世钧还给他的女儿翠芝，曼桢不卑不亢，反让石会长记住他儿子的忌日。世钧来病房看曼璐，直接了当的拆穿曼璐流产的事实，曼璐难以置信，此时石镜轩来到医院，曼璐看见会长，开心不已，石镜轩却对曼璐冷情之极，决绝离开。
曼璐鼓励曼桢勇敢追求自己的幸福，曼桢去到叔惠家找世钧，却落了空。世钧在顾家门口等了曼桢一个晚上，世钧向曼桢表明心迹，想和她结婚带她离开，却因为曼璐的身份而发生争执。二人争吵之下，曼桢把红宝石戒指还给世钧，世钧一气之下将戒指扔了出去，身后的曼璐将这一切看在眼里。
世钧来顾家找曼桢，曼桢不在，却被曼璐带到百乐门，曼璐向世钧诉说着在这里抛洒青春的过往，与不为人知的辛酸。百乐门的昔日头牌小如意如今变成打扫垃圾的老太婆，接着又带世钧来到百乐门化妆间，告诉她生活不易，以及自己光鲜背后的青春血泪史，看似是剖白自己，实则是想解开世钧与曼桢的心结，世钧动容。叔惠带着美食找翠芝赔罪，专门请了公假陪翠芝逛街，决定珍惜和翠芝在一起的一切时间，翠芝怒气消散。
石府，祝鸿才向石镜轩汇报大小姐下落，故意将世钧和曼桢的关系夸大，引发石镜轩的不满，祝鸿才会意，去到顾家宣布要将房子收回，并把此事的罪魁祸首归咎到沈世钧身上，得知此消息后，顾太太为搬家伤起脑筋。但曼桢却认为这是开始新生活的好契机，欣然同意。曼桢告诉世钧打算搬家的决定，同时因此也能和石镜轩划清界限，世钧开始憧憬着和曼桢的未来家庭生活。曼璐无法接受，祝鸿才借机挑拨，曼璐试探收房之事是否还有盘旋的余地。
曼璐悉心照料曼桢，曼桢经此一遭却更加坚强，更加确定和世钧在一起的决心和勇气。世钧带曼桢来到教堂，两人情真意切，互诉真心，更加坚定对彼此的感情。石府，石府上下到处在寻找石镜轩最宝贝的黑猫“儿子”，却不料猫竟然在曼璐的手上，曼璐不堪石镜轩对曼桢所为和对自己的绝情，以猫做幌子，给石镜轩一个大大的下马威，威胁他别再伤害曼桢。翠芝到亚美找叔惠，两人去坐电车。
世钧来到翠芝所在的酒店，欲将翠芝带走，翠芝却溜之大吉。叔惠来到石府，决定和石镜轩坦白自己和翠芝的关系，表明自己对翠芝的喜欢，石镜轩暗示他痴心妄想，叔惠无能为力。无处可去的翠芝来到了顾家，和顾太太、顾奶奶相处的十分融洽。翠芝与回家的曼桢谈论起世钧送她的红宝石戒指，曼桢十分珍视。翠芝肚子饿，曼桢出门给翠芝买吃的。
