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在抗战前夕，郑树森（孙红雷 饰）一个生活在社会低层的狱卒，在认识了躲在狱中避仇的江湖大佬庞德（寇世勋 饰）后，被迫卷入了江湖仇杀的阴谋之中。为了生存，郑树森和几个在弄堂里谋生的小兄弟，在庞德的安排设计下，逐渐发展成上海滩帮派势力中的一股力量。郑树森、庞德、虞中和（钱勇夫 饰）三股江湖帮派势力之间的恩怨情仇不可避免的交织在一起，最终将郑树森造就成一个青出于蓝的江湖大佬。这时日军开始进逼上海，对新四军等抗日组织进行追杀。在民族大义面前庞德、郑树森和他的兄弟们舍小我完成大我，投身于民族救亡的洪流中，用鲜血写就了一段历史传奇。
上海徐埔桥，监狱，深夜，大雨滂沱。监狱的守卫郑树森，误打误撞地抓获了一名准备越狱的死囚犯。牢门重新关上的一刻，犯人微笑着对惊魂未定的郑树森说：我叫庞德。郑树森被指派给庞德送饭，庞德经常给郑讲些三皇列传的故事，以及做人的道理，郑树森性格懦弱，常常遭受欺负，被同事叫做“顶针”，庞德似乎成了他唯一的“朋友”，两人之间维系着一种奇怪的友谊。
乔谯被劫回青云阁，郑树森带着自己的乞丐兄弟“馒头”前去相救，青云阁打手环伺，郑树森慌乱之中刺伤了青云阁掌柜的，带着乔谯夺路而逃，随后追来的杀手却被深藏不露的馒头杀了个一干二净。庞德出现在自己的葬礼上，和乔谯相拥而泣。
郑树森苦苦哀求甚至编出一套可怜身世，老板不为所动，幸被帐房先生所救，帐房先生塞给郑树森一张名片，说自己是一位教授，名叫刘景臣，愿意教郑树森千字文。郑树森愤怒地质问庞德，没想到庞德对自己的遭遇了如指掌，并反诘郑树森也开始编起故事来，郑树森无言以对，庞德高兴地说郑树森已经通过了他人生的第一课，如果不是这样他就会永远像一条虫子一样活下去。
上海滩最大势力的中和堂堂主虞中和卧病在床，江湖上有人蠢蠢欲动，准备杀了虞中和扬名立万，庞德得知此事，决定替虞中和铲除异已。因为虞中和正是庞德二十年前，杀妻灭门的仇人，他绝对不容许他死在别人的手里。郑树森帮助庞德铲除了想要伏击虞中和的苏州帮，并割肉入药，要郑树森给虞中和送去，谎称虞中和是自己多年交情的老朋友，并给虞中和带了一口棺材，郑树森不疑有他欣然前往。
虞中和对老婆叶维莲在外面和别人幽会，无可奈何。却激怒了女儿虞家茵，性情刚烈的虞家大小姐怒斥母亲不配做自己的娘，而另一方面庞德给郑树森找的“干净体面的营生”正是做小白脸，无米下炊的郑树森只好勉为其难。实际上郑树森交易的对象正是中和堂的经济支柱汇丰银行经理的姨太太，庞德希望通过郑树森控制这个女人，再控制她的丈夫达到控制中和堂的目的，为了确保万无一失区十四从旁协助。
郑树森到庞德公寓去还衣服，却人去楼空，地上杀手的尸体还是热的，守侯在现场的马永吉失控地说庞德不能死在别人手里，郑树森才意识到庞德可能有生命危险，进而想到乔谯。惊慌失措的郑树森跑去棺材铺找老卢。通过老卢给他的地址，郑树森找到了乔谯的公寓，原来庞德认为行踪已经败露索性搬到乔谯的公寓来。而透过窗户，庞德和乔谯正在激情拥吻，郑树森默默地把衣服放在门口的台阶上。
结婚酒席上，郑树森喝的醺醺然，圆房的时候却显的很不自在，秦善宝不以为意，直言郑树森心里想着别的女人，并给郑树森唱起了家乡的小曲。老卢找上门来，告之庞德失踪的消息，希望郑树森保护乔谯，郑树森二话不说，扔下秦善宝就跑了。
庞德双管齐下一方面带着乔谯到汇丰银行探听虞中和的底细，一方面让区十四去要挟和唐维特偷情的杜太太，要她把行长杜志清骗到中和堂名下的华星戏楼见面。庞德要求杜志清撤回银行对虞中和的资金支持和自己合作，杜志清答应考虑一天，脱身去中和堂告密。
区十四带着虞家茵突然出现，虞中和大吃一惊，恐怕伤及爱女，计划全盘作废。庞德笑盈盈地见过大小姐，两个老仇人装作老友演一出文明戏，虞家茵看在眼里，心知肚明，却问庞德：自己是不是在哪里见过他，自己对他有一种很熟悉的感觉。庞德大笑着离去，见到门口的郑树森颇感意外，却也掩藏不住高兴。
郑树森跟踪常昆，常昆向郑树森求情，郑树森不为所动：只要我从这出去，你一顶派人杀我和我兄弟。被逼无奈郑树森只好枪杀常昆，常昆的老婆正好看到，突然临产，刚杀了父亲的郑树森又手忙脚乱地接生孩子，孩子好容易生下来，郑树森又哭又笑。
郑树森决定去祭奠常昆，兄弟们劝阻无效，郑树森却表示自己要一人做事一人当。常昆家里却是另一番情景，男女老少对郑树森的到来恐慌不已，哀求郑树森放过常妻母子。常妻正跪下哀求，将来孩子一定认郑树森是恩人，郑树森才深刻的体会到了庞德的话，只要他杀了第一个人，这条路，他一去不回头了。
田丰林放话给兄弟们叫郑树森下午四点来换秦善宝，否则撕票，而老萨又带来郑树森遇袭的消息。众人无计可施找到庞德，兵分两路，乔谯先行独身去青云阁拖延时间，庞德带着兄弟们营救郑树森，仓库里两伙人展开了激战，老卢为了救庞德身中数枪，不治而亡，庞德抱着二十多年的老友，潸然泪下。
庞德在坟前祭吊老卢，果然虞中和出现在墓地，而区十四劫持虞家茵失手，反被虞家茵用枪逼住，区十四让虞家茵杀了自己，如果救不了庞德，宁愿一死。没想到虞家茵听了原委，表示自己愿意去救庞德，区十四吃惊之余，对虞家茵顿生好感。二人出现在墓地，虞中和的计划再一次破产。
庞德要郑树森自己决定，并且告诉郑虞中和是一只老狐狸。果然，约会当天虞中和临时改变计划，通知柯同生要借刀杀人，柯同生派去的杀手却被庞德制服。
郑树森决定不坐以待毙，带领兄弟突袭柯同生的大烟馆，柯同生命悬一线，郑树森却只轻松地要柯同生抬手让自己和兄弟们吃一碗热饭。事件之后，郑树森在上海滩名声大振，竟不时有人到棺材铺来拜山门，并口口声声要进“棺材帮”郑树森哭笑不得。而中和堂收到消息，虞中和不置可否，庞德却大为高兴，认为对郑树森委以重任的时候到了，庞德踌躇满志的开局，落子无悔，郑树森就是那颗棋子。
郑树森心中矛盾，他想带着秦善宝和兄弟们离开这是非之地，不想再更深地卷入江湖斗争，他找到乔谯拿主意，告诉乔谯他可以舍得下上海滩的一切，乔谯却反问他：“那我呢？”
柯同生没请庞德的事情传到中和堂，老谋深算的虞中和认为庞德一定会出现，他支开了葛叔，挑唆水里在柯同生的寿宴上杀了庞德替父报仇重振水家的声威，却被门外的虞家茵听了个一清二楚。
柯同生的生日上，虞家茵不离庞德左右，二人一起为柯同生演奏曲目，水里找不到下手的机会，而虞中和也是无可奈何。柯同生表现的颇为器重郑树森，虞中和却频频刁难，宴会尾声，梁探长提出让郑树森按照规矩“进山门”，顶替一个死刑犯在牢里住两天，成为真正的老大。
郑树森在十三号死囚的牢房里和老周谈起从前，感慨万千，以前欺负郑郑树森的狱卒吓的噤若寒蝉，郑树森大度的一笑。虞中和带着虞家茵来看郑树森，以自己的江山许诺，劝郑树森归顺中和堂，郑树森明白的拒绝了他。庞德来看郑树森，郑树森却没给庞德说话的机会，在庞德面前，郑树森第一次说出了自己的一番道理，庞德无语，这时何探长突然送来了一张死刑判决书。决定在当天午夜十二点对郑树森执行死刑。郑树森哈哈大笑。
十二点，郑树森被何探长提出牢房准备枪决，庞德无力回天，郑树森在刑场上终于对乔谯表明了自己的爱意，乔谯几乎不能自持，却被何探长拉开准备行刑，千钧一发，虞中和打来电话撤消死刑，原来虞家茵以举枪自尽相逼，虞中和无可奈何。
