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刘恭正（段奕宏饰）：民族实业家，在旧上海创造了一个“大世界”的奇迹。但最终还是敌不过命运，在一场繁花梦飘逝之后，妻离子散，家破人亡，只落得两手空空，面对一个爱和恨交织了一辈子的情人韩如冰。刘恭正和韩如冰两人之间既爱又恨、既疏又亲、充满了相惜与相斥、误解与理解、分道扬飙与重修旧好的几十年恩怨情缘。 顾业成（吴秀波饰）：在黑白两道间如鱼得水，既心狠手辣又仗义疏财，既贪赃枉法又盗亦有道，成功地凭借租界这块温床，在几十年的时间里从一个不起眼的小流氓变成了鼎鼎大名威震一方的上海大亨。 佟光夫（赵铮饰）：深受西方金融思想熏陶的佟光夫从开办小银行做起，后来成为国内着名的金融家和国民政（螃蟹）府的财政大员韩如冰（左小青饰）：刘恭正、顾业成、佟光夫三人少年时代的同窗，侠骨柔肠，却又性情乖张的奇女子。因家道中落被后母卖入清和坊书寓，少年时代的刘恭正暗恋如冰却一直没有表白，只是佟光夫和顾业成曾经代为牵线。如冰被离开皇宫的老太监明公公看中，要将她纳为夫人，并要求她代续香火以作赎身的交换。如冰为救刘恭正答应明公公要求，与刘恭正产下一儿一女，但两人终生未成亲.
1911年末，武昌起义爆发之后，上海光复前夕，留洋归来继承家业的青年刘恭正，和另两个青年：负有使命回国的革命党人佟光夫，还有只身到上海滩来谋生的英国青年赫尔曼，同船抵达上海。在关口下船的时候，为了掩护被清廷通缉的佟光夫逃脱，刘恭正自己被上海道台抓捕，并押到他父亲开的大新舞台上要当场斩首示众，千钧一发之际，一个白发老人和一个红颜少女出面救了他。老人是携带重金赴外办差的清廷大太监，少女是刚刚被他从书寓中赎出的“女校书”韩如冰。
韩如冰告诉老爷她认识刘恭正，并说出了救刘恭正的原因，另一方面，刘恭正也打听了老者的消息，韩如冰决定嫁给这位朝廷太监，两人并签订了合同，那就是为老太监留后，刘老板病倒在床上，告诉刘恭正要振兴家业，刘恭正去答谢韩如冰的时候，正赶上韩如冰和朝廷太监拜堂，刘恭正不欢而别，韩如冰成亲几日后，太监就去世，在葬礼的时候正赶上刘恭正为父亲的葬礼，两人又一次见面，而这时韩如冰已是明夫人的身份。
韩如冰来找佟光夫商量自己以后的生活打算。光夫建议她一要换个住处，二是把钱存在民国上海银行里。为保险起见，如冰住到了清和坊的桂芳姐那里，取名蓝桥别墅。刘恭正得知如冰回来后，与光夫、阿成几人同聚。刘恭正想报答如冰的救命之恩，如冰只求回报她一份情意。都督府派人来要钱，正在大牌的王鼎松十分恼火，阿成出主意让赌场出这份钱。缉私营新来的统带潘月明查出了王鼎松的海上货物属于走私现象，没有收受贿赂，但是手下兵因发钱少而生牢骚，潘月明坚决不同流合污，于是卸印辞官，继续干起自己的老本行唱戏。
刘恭正的大新舞台票房不见起色，为了请伶界大王谭鑫培到沪演出，刘恭正到开银行的佟光夫那里借钱，但是光夫一肚子的苦水不能借个他。佟光夫给恭正出主意，让他到韩如冰那里借钱。赫尔曼希望刘恭正介绍一位红颜知己给自己，刘恭正把他带到了如冰处，赫尔曼见到了梅倩后觉得她像自己的妹妹。刘恭正等人在酒楼上看到了街头乞讨的毓道台。刘恭正找到毓道台，希望他给自己做襄理。如冰知道了刘恭正多次借钱的目的后大方的给了他五万块的银票，二人最终以情相拥。请来谭鑫培后大新舞台大获成功。
刘恭正请谭老板来到大新舞台，听几个小女子唱戏，他建议说可以让其中一个小姑娘投余叔岩门下拜师学艺。梅倩被江上蛟追打，梅倩向赫尔曼求救，两人生感情。赫尔曼来找刘恭正，说自己要回到英国去，他劝说赫尔曼跟自己合作做生意，赫尔曼答应留下来。王鼎松非常欣赏徐美玉，要她做他的外室。
别人让王鼎松为佟光夫说媒，王鼎松的妻子桂芳来到大新舞台，给佟光夫向美玉说媒，给阿成向玉兰说媒。佟光夫和美玉结婚，阿成跟玉兰结婚。刘恭正向韩如冰求婚，可是她却没有答应刘恭正，刘恭正生气的离开。
如冰想要把自己的一部分财产分给张荣，让他自谋生路去，但是张荣一心侍候主子，以为她是赶自己走，如冰见状收回刚才的话。如冰不能嫁给刘恭正，但是想要生下孩子，于和桂芳姐商量。光夫介绍贝玉洁给刘恭正。阿成得知刘恭正不管如冰的现状，心急的他想要找刘恭正算账，可如冰哭着不准许。如冰就要离开上海搬到桂芳姐给找的住处，她留了一封信给刘恭正，但二人没能在车站见上一面。贝玉洁的仗义之举解了刘恭正的燃眉之急。阿成听说刘恭正要和贝玉洁成婚，十分气愤。
桂芳向韩如冰诉苦，韩如冰让桂芳帮她找个生孩子的地方，桂芳答应了。如冰离开上海搬到桂芳姐给找的住处，她留了一封信给刘恭正，但二人没能在车站见上一面。阿成频繁来往苏州和上海之间在，对韩如冰照顾备至，引起了玉兰的不满。刘恭正修建大新舞台，帐务出现问题，贝玉洁的仗义之举解了刘恭正的燃眉之急。
韩如冰在苏州难产，阿成情景之下带韩如冰到上海，顺利产下龙凤胎，而此时刘恭正和贝玉洁正在大婚，韩如冰决定把女儿给刘恭正送去，一场热闹的婚礼被这突如其来的事情淆乱了，贝玉洁决定抚养这个孩子，事情得到了圆满的解决。阿成把韩如冰安置在法租界的一处新的住处。赫尔曼为了加入外国人总会，打算跟梅倩和孩子分开。
考虑到烟土的利润问题，阿成打算找人合作自己开个烟土公司。赫尔曼对离开梅倩母子的事感到内疚，以酒精麻醉自己。梅倩向韩如诉苦。刘恭正不同意参加烟土公司的生意，推荐洋人赫尔曼。三鑫公司顺利开张。王鼎松的儿子久病不愈，桂芳觉得是报应。韩如冰向桂芳诉苦，让桂芳帮她在上海找一个能够寄养孩子的地方，桂芳答应了。桂芳为韩如冰推荐了卢佳玲，她建议韩如冰将儿子寄养在她那里。刘恭正和阿成还有佟光夫举行聚会，一同庆祝他们喜得孩子。赫尔曼被刘恭正谈下红锡包香烟的经销权，看到照片，想起梅倩母子。
佟光夫被罢职，打算开一家私营银行。如冰见到美玉对她说谢谢佟光夫对自己的帮助，如冰决定帮上一把。刘恭正打算盘掉大新舞台，做银行的大股东，智囊团觉得不能从事完全不熟悉的行业，太冒险，刘决定再做考虑。佟光夫的银行顺利开业。刘恭正恭正责怪佟光夫在银行开业的时候，没有通知他去捧场。赫尔曼因为阿成跟军阀合作，选择退出烟土公司。洪正秋的日本游历，让刘恭正想到电梯和屋顶花园的新鲜花样。刘找赫尔曼帮忙买电梯。帐户先生提醒刘大新舞台租期将至，原来当时大新舞台当时是租地建楼，到期则楼为地主所有。
刘恭正为筹建屋顶花园的资金问题而发愁，帐户先生建议他跟哈逊进行合作，这样一来既解决了屋顶花园的资金缺口问题，又解决了大新舞台的日后归属问题。新世界顺利开业，轰动上海。卢佳玲利用自己是大新舞台的股东，给刘恭正出了一些难题，替韩如冰出了口气，可刘恭正却对韩如冰进行指责。刘恭正决定卖掉新世界，开办更大的游乐场。法租界的大世界顺利开张，考虑到治安，刘找到王鼎松帮忙，结果王狮子大开口。阿成告诉刘，舍一得九，生意之道。
如冰终于还是去了大世界看戏。李乐为来找刘恭正，想让刘恭正给他找个工作，在他那里讨点饭吃，刘恭正让他打听有关新世界的所有消息。刘乐为这个包打听整天到新世界打听消息，他为刘恭正提供了许多新世界的消息。大世界花样百出，新世界生意下滑，韩如冰到大世界看戏惹得卢佳玲不高兴，说她想去刘家做二太太，可韩如冰却把自己内心的想法告诉了卢佳玲。新世界重开花榜评选。大世界出新，举行花国总统选举大会。
李乐为打听到王莲英评选的内幕，建议刘恭正利用这个机会。王莲英在揭晓评选结果的时候大闹了一场，并转身参加大世界的花国总统选举大会。韩如冰也报名参加了大世界这次比赛。韩如冰获得了第一名，但她却辞掉了花国总统桂冠。工部局禁娼，第二届花国总统选举无望，桂芳也趁机关掉清和坊。梅倩想到大世界找份事做，刘恭正让她去找如冰搭班。
刘恭正在梅倩跟如冰排演时叫来了赫尔曼。梅倩和潘凯的处境让赫尔曼下定决心，趁着工部会将要禁烟的机会，低价购买罗尼手上的那批私烟，如愿得赚了大钱。新世界将捉拿阎瑞生改编为舞台剧，得到很好的反响。为了跟新世界竞争，刘恭正等人为新的戏做了很详细很精心的安排，采用的形式也是新世界前所未有的。捉拿阎瑞生的戏上演之后很叫座。当天来看戏的人中除了浙江督军卢永祥的儿子卢小贝，号称当今四大公子之一，还有探长王鼎松。卢小贝听说名角儿杜兰春有王鼎松罩着即使唱错了也不能喝倒彩，就故意找茬。王鼎松果然命人下去抽了卢小贝几个耳光。卢小贝不服，马上回家带人来把王鼎松带走了。王鼎松太太求人去找刘恭正帮忙捞人，可是杜兰春也来找刘恭正，求他千万不能把王鼎松从督军府里放出来，因为王鼎松想要收她做小。
刘恭正给杜兰春出主意，要王鼎松明谋正娶，还提了三个条件，王鼎松将计就计，刘恭正请阿成帮忙做说客，王鼎松反而让阿成帮忙做桂芳的说客。桂芳决定弃王鼎松而去。上海夜市物券交易所开业，进军证券市场的刘恭正，想要自己开一家银行，光夫劝他这不是小事，没办法帮忙。为了筹钱，刘恭正找到韩如冰希望她入伙。需要二十万的刘恭正，给如冰出主意让她拿出钱来做股本，他做银行的股东。刘恭正为二人都错过一次婚姻感到惋惜。如冰答应帮忙，但条件是这笔钱只作为存款不作为股本。上海日夜银行开业。刘恭正动员自己的员工把钱存到日夜银行里去。
1921年岁末，一场世界性经济危机波及上海，交易所的命运与小银行、小钱庄一样一个接一个地宣告停业，这就是当时上海有名的“信交风潮”。刘恭正找光夫想办法，光夫让他宣布关门停牌。正当银行遭遇挤兑风险时，苏丽娟提醒刘恭正他的几位文人兄弟当初筹备的交易所的钱款，刘想办法让他们把钱存到自己的银行里，银行终于得到周转。这次多亏了苏丽娟的帮忙，而苏丽娟想要的并不是钱。李乐为找苏丽娟借钱，苏不肯再借给他。李乐为把拍到的刘恭正和苏丽娟的照片送到了韩如冰的府上，令如冰十分气愤，桂芳如冰给他点颜色看看，派老张到日夜银行里去取一大笔现金，但是无法拿出这么多钱来的刘恭正急忙找到韩如冰质问。得知如冰是积怨报复，刘恭正低声求饶。如冰依然没有松口。
王鼎松又看上了兰春身边的小冬。戏台上饰演武松的潘老板跌断了腿，正好赶到的刘恭正向大家致歉。几位文人兄弟想要取出存在日夜银行里的钱，退还给每位，但刘恭正拿不出来这笔钱，几位文人兄弟非常生气。刘恭正想要变卖家产偿还债务，管家劝他三思后行。为躲避王鼎松的势力，宋小冬打算离开大世界去往北京。刘恭正把大世界卖掉抵债，韩如冰一切都看在眼里。大家都说刘恭正是说话算话的人。全部产业都卖了，却正好还缺二十万，刘恭正打算去坐牢抵债，妻子贝玉洁大发脾气。光夫到监狱门口看刘恭正，说让他委屈几天，他会想办法。大世界的新老板没有让老总管辞职，继续留下来管事。
五卅惨案爆发，洪正秋趁机录下了宝贵的历史画面，晓男更是机智得帮忙躲过了卫兵的检查。刘恭正不满足只做一个出租公司的老板，想要从国外进口老虎机，试着经营赌博业，并向潘经理提出想要一块地，在了解老虎机的赌博性质之后，潘经理没有同意他的请求，刘于是便向如冰请求帮忙，终于成功引进老虎机。晓男生日，如冰趁机让明达鹏一起过生日。刘恭正打算从事赌场生意，光夫以商业银行的性质不同意注资。万利俱乐部赌场开业，生意不好，刘恭正设计让老千赢取巨款，并全额兑现，引来大帮赌徒，赌场得到了巨大的经济利益。
李乐为到赌场诈赌，被抓，还死皮赖脸得让找杜兰春要钱，刘恭正把他放了。如冰到赌场豪赌，刘恭正跟她对阵，在骰子里做了手脚的刘恭正眼看就要赢光如冰，光夫在这时用铁买通老千来闹事，揭穿了刘恭正赌场里的骗人内幕。为了公平光夫让刘恭正和如冰猜扑克红黑定胜负。眼看就要分出胜负，阿成设计让两人有了沟通的机会。刘恭正终于决定让出赌场给阿成。阿成设计江上蛟以共党名义抓走李乐为勒索杜兰春给王鼎松出气。杜兰春还是出钱把李乐为救了出来。王鼎松想请桂芳回去，阿成让刘恭正帮忙撮合。大达公司经营不善，刘认为机个很好的机会。
