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八十八师副师长唐浩峰，得知南京城防计划书被盗，下令全师戒严。作战参谋李丙元被查出有重大嫌疑，在其宿舍内搜出记满长官隐私的日记。唐浩峰亲自提审，李丙元亮出自己隶属军统的秘密身份。唐浩峰不听解释，下令对李丙元施重刑。梁冬哥欲在逃难前，对一直暗恋的女同学楚香雪表白，却找不到机会开口。楚香雪回到家，惊异地发现自己的男友吴兵，受伤藏身家中。次日，梁冬哥手捧鲜花守在楚香雪家门外，却意外发现楚香雪和一个陌生男人从家里走出，于是暗中跟踪他们来到一处废弃仓库。吴兵准备带领激进学生，刺杀宪兵队队长王乃争。梁冬哥失足从天窗上落下，被众学生抓住。为确保计划不被泄露，吴兵派楚香雪和另一个学生留下来看守梁冬哥。不料楚香雪却悄悄放走梁冬哥，自己去和吴兵汇合。梁冬哥暗中跟着楚香雪。共产党地下领导人邵恕安，正心急如焚地等待代号“穿山甲”的副手四处寻找吴兵。原来作为外围进步青年的吴兵，在前一晚跟随情报组组长等人刚刚截获一个名为“家书”的绝密名单，行动暴露后其他同志全部不幸牺牲。只有找到吴兵才能知道“家书”下落。唐接到密报，认准李丙元一定会和日本情报人员接头并伺机叛逃。决定欲擒故纵，派车送李丙元去市里医院疗伤。乔装打扮甩掉看守的李丙元果然出现在餐厅附近。唐浩峰带领一众便衣军警跟踪到来。包厢内，李丙元怒斥长谷川不讲信用杀死自己手下，并威胁说若今晚不能离开南京，就不会交出那剩下的一半军事情报。此时，宪兵队长王乃争走进餐馆。吴兵也带着一干学生闯了进来。不想楚香雪和梁冬哥先后到来。吴兵误以为是梁冬哥走漏了消息，决定提前动手。混乱中，王乃争和长谷川中枪。吴兵把枪对准邵恕安，梁冬哥救师心切，扑了上前，却失误将吴兵杀死。随后后脑勺遭人猛击，昏死过去。醒来后却发现自己正躺在医院急救室。因为牵挂楚香雪，他突破层层守卫逃出医院。唐浩峰下令封锁火车站。赶来看望楚香雪的梁冬哥自投罗网。警察从他的包里搜出一把钥匙，并打开储物柜，找到遍寻不着的城防计划书。梁冬哥不知这一切都是李丙元为脱身嫁祸于他。梁被投入死牢。邵恕安和“穿山甲”也陷入了极度焦虑中，他们必须在撤离南京前的24小时内找到“家书”，否则后果不堪设想。南京政府高层担心宪兵队秘密护送日本使馆家眷出城的消息泄露，立刻派特务头子宋介处长接手唐浩峰处理此案。
宋介决定在老虎桥监狱，立即处决重犯梁冬哥和李丙元。处决当时，监狱却突然遭到日本飞机的空袭，被炸成了一片废墟。梁冬哥救出身负重伤的李丙元。李丙元与梁冬哥分开后悄悄潜入日本大使馆，央求他们带自己和妹妹李婉一起逃出南京，可傲慢的日本人只答应给他妹妹送去一张大使亲自签发的通行证，让她自己逃亡。出狱后的楚香雪得知吴兵已不治身亡，伤心欲绝。她回到家里，意外发现了吴兵留给她的一封字条，嘱咐她一定要把一封藏在挂钟里的情报亲手交给一个代号“穿山甲”的人。梁冬哥牵挂楚香雪，冒着被抓捕的危险来到楚家向她解释一切并请求原谅。街道上警笛声响起，楚香雪让梁冬哥带着挂钟包裹，去戏剧社在郊外的废弃仓库等她。梁冬哥信守诺言，抱着包裹苦等楚香雪，却等来了循线索寻来的“穿山甲”。梁冬哥提防“穿山甲”。“穿山甲”无计可施，无奈告辞。楚香雪从警察局出来后直奔郊外仓库，得知“穿山甲”已经来过，又气又急，决定与梁冬哥同去上海找“穿山甲”，只因梁是唯一认得“穿山甲”的人。不料刚出城门就遭遇日军空袭。楚香雪和梁冬哥被逃奔的难民冲散。抱着挂钟包裹的梁冬哥被叫喊声惊醒，救下了差点被鬼子兵非礼的中国女孩。他并不知道这个女孩就是李丙元的亲妹妹李婉。梁冬哥急着去寻找失散的楚香雪，却被对他一见钟情的李婉死死缠住。李婉刁蛮任性，逃亡中的两人不幸引起了路过的日军小分队的注意。李婉用一口流利的日语，谎称自己是皇军的探子，又掏出大使亲自签发的通行证。鬼子难辨真伪，只好将两人押回军营。军营长官池田少佐认出了梁冬哥，立刻将两人奉为上宾。酒宴上，池田试探梁冬哥身上究竟带着怎样的珍贵情报，梁冬哥答不上来。李婉急中生智，告诉池田，梁冒生命危险带出的机密情报只能面报日军攻城的最高军事长官。晚上，池田特意安排梁冬哥和李婉住在一个帐篷里。李婉劝梁冬哥暂时假扮夫妻。梁追问李婉的身份。埋伏在帐篷外监听的池田带兵闯入，将李婉和梁冬哥抓了起来。池田连夜提审两人，挂钟的秘密也眼看将要暴露。就在这个时候，日军驻地忽然遭到忠义救国军第一支队的突袭，池田被当场击毙。梁冬哥和李婉死里逃生。李婉被送到渡口，邀梁冬哥与她同去。梁冬哥像躲瘟神一样拒绝李婉。李婉站在船上依依惜别梁冬哥。李婉上船，却意外与楚香雪同船。途中，船只遭到日本人的搜查。
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