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镇西侯府小公子百里东君不学武艺却独好酿酒，只因和年少时的好友叶云有过酒剑成仙的约定。命运使然他拜入了天下第一李长生门下开始学武，邂逅了红颜知己玥瑶，重逢了改名为叶鼎之的叶云，与江湖浪客司空长风结伴，少年们携手开启属于他们自己的江湖故事。
顾家家主顾洛离暴毙八别城，西南道魁首之争拉开序幕。晏家家主晏别天趁顾家无主，强行欲与顾家二公子顾剑门联姻，风雨欲来各方势力蠢蠢欲动。西南道柴桑城新开了一家东归酒肆，老板年纪很轻，名叫白东君，小二则是一个江湖浪客司空长风，而白东君实际上就是百里东君。某日一队人纵马踏蹄而来，为首之人晏别天直言买酒，白东君直觉扬名之机来临，欣然迎客。暗河想和顾剑门做交易，苏暮雨与顾剑门在雨中倾情一战，最后苏暮雨离去时发现了躲在一侧的百里东君二人，但还是放过了他们。
洛轩出手拦住一众高手，雷梦杀带百里东君与司空长风离开。雷梦杀与洛轩以为百里东君和司空长风是自己七师弟萧若风埋在柴桑城的接应，却不料两人当真是过路的，他们救错了人，还白白浪费了伪装的身份。雷梦杀告诉他们，一月前，他的好友兼三师弟顾剑门的兄长顾洛离暴毙，顾剑门被迫回到柴桑城与西南道另一个大势力宴家联姻。晏琉璃突然来访，她表示不想作为棋子嫁给顾剑门，她的意中人实乃顾剑门那已死的兄长。
顾晏俩家喜宴之上，西南道各方势力皆到场。雷梦杀和洛轩二人拦住街上一行高手，让百里东君如约而至借“抢亲”之由拖延时间。晏别天不耐烦要下杀手，司空长风出枪相护与对方缠斗但依旧不敌。司空长风想让百里东君先跑，百里东君却淡定召出巨蛇白琉璃，击退了杀手。众人见到那蛇大惊，原来这蛇乃是温家家主赠给外孙——镇西侯府小公子百里东君的生辰礼，这酒肆小老板的真实身份，竟然是镇西侯府小公子。
温壶酒要带百里东君回乾东城镇西侯府，恰逢四年一度的剑林再开，他不想错过。百里东君听闻此事，央求温壶酒带他去剑林，温壶酒犹豫，百里东君便表示自己想要习武，让温壶酒带他去见见世面。神剑镇之上，刚来此地的百里东君与叶鼎之擦肩而过，两人相逢不识就此错过。今年名剑山庄炼出新剑入主剑林，引四方剑客来夺。百里东君看不上外围之剑，便与温壶酒边饮酒边看剑客们夺剑，终于见到仙宫品名剑“不染尘”。
百里东君在醉梦中忆起童年与玩伴叶云的往事，而叶鼎之也在月下借酒消愁。原来他们二人是同年的至交好友，可惜叶家被构陷谋反满门被诛，两个少年好友也因此分别，再未相见。温壶酒欲问百里东君西楚剑舞的来历，百里东君还没来得及装糊涂，侯府派来捉他的队伍就打断了温壶酒的问话。百里东君被绑回家中，温壶酒也跟着过去看望自己的妹妹温珞玉，和她说了百里东君用西楚剑歌一事。
天外天得知西楚儒仙还存活一事，悄然来到了乾东城。萧若风奉令前往乾东城，雷梦杀半路出现陪他一起同去。司空长风终于找到了药王辛百草，辛百草赏识他在医学上的天赋要留他半年给自己当徒弟。百里成风为了儿子的安危把他困在侯府后院，让他学习自己的拔剑术，不成便不许出后院。百里成风迎接萧若风一行人，萧若风表示学堂大考即将开启，想让百里东君参加学堂大考，成为他师父李长生的最后一位弟子。正在萧若风二人被带去客房时，后院里百里东君醉酒练成拔剑术破开长廊木窗与萧若风相见。
百里东君赶到古尘住处，想要保护师父。古尘欣慰，却知现在的百里东君不是他们的对手。古尘使出绝世一剑，他一边借此剑教授百里东君，一边用此招逼退天外天，也因此将最后的气血用尽，溘然长逝，临死前，他对百里东君说了自己的往事和对他的祝愿，并且希望百里东君能替自己酿一壶桃花月落，挂在天启最高的地方。古尘已死，萧若风与雷梦杀只剩最后一个目的——将百里东君带回天启。
来到天启城，百里东君听了雷梦杀和顾剑门策马踏遍天启城之事，也肆意策马起来，却在路过稽下学堂时被人打落下马。雷梦杀带着醒来的百里东君去游玩天启城，却被外院弟子用果子砸了百里东君的脑袋，于是百里东君废物的名声也就此传开。百里东君虽然身负绝世武学，但是却不知如何运用，唯有醉酒以后才能发挥出威力。百晓堂堂主姬若风受古尘生前所托，来教他内功心法。
百里东君终于相信姬若风是受古尘所托而来，同意回去跟着他学习内功心法秋水诀。学堂初试考官柳月给出的主题是“文武之外”，所谓文武之外，是要考生展示自己除了武功和学识外，其他方面的才能。学堂大考办在千金台之内，百里东君在考场前也再次见到了叶鼎之。在考场之中，众人都各展身手。叶鼎之叫人取来了新鲜羊腿，现场展示了一下蛮族人的烤肉。百里东君精通酿酒之术，则叫人取来了酿酒工具，意图在现场酿出新酒。
玥瑶化名尹落霞参加学堂大考，千金台当家的喊回了屠二爷。玥瑶与屠二爷开赌，顺带叫上百里东君和叶鼎之一起陪玩。玥瑶一手老千骗过了千金台的两个当家的眼睛，成功通过试验。考试即将结束，有人先百里东君一步酿出酒来，百里东君的酒也同时酿好，于是柳月与千金台当家屠大爷、考场中唯一还剩的叶鼎之三个人一起评判两人的酒。考官皆沉醉于百里东君的清酒“过早”，叶鼎之的烤肉也拿下了考官的味蕾，在考试的最后时刻二人都成功通过了考验。
终试终于开始，雷梦杀向考生介绍考试规则，需要场中十六个人自行结队，四人成一个小组。玥瑶在考生中与无作使假扮的诸葛云对上，对方提醒她不要另有打算，终点相见。玥瑶主动找百里东君结盟，百里东君不解问其理由，玥瑶随口编了理由，叶鼎之也拒绝了其他人结队的请求，用同样的理由主动和他们结为一队。百里东君十分赞同，三人立刻结成一队，三个人加上望城山来的赵玉甲，便成为了一个小队。
王一行自揭身份和境界要与道人一战，叶鼎之也直言自己的境界，见他们如此，道人十分满意。道人直言他们在危急时刻并未放弃同伴，已经通过了自己的考验，于是放他们离去，并且告知了他们要找到别的小队所有的锦囊才能找到最终的考试线索。疗伤中的百里东君一行人，被白发仙和无作使寻到，即将迎来一场恶战。无作使一出手便是绝强的杀招，但他小觑了几人的实力，在叶鼎之的倾力相助下，百里东君获得了宝贵的时间，使出了西楚剑舞。
百里东君和李长生在青龙门等了一日，但终归还是没有等到叶鼎之，百里东君失力晕倒过去。王一行赶了回来，说叶鼎之在景玉王府养伤，让百里东君不必担心，自己也要回望城山了。自此百里东君拜入学堂，师从李长生。重伤落入景王府的叶鼎之在易文君的照料下，伤势渐渐恢复，他也在言谈之中知道了易文君的身世，是影宗宗主之女，因为政治联姻被迫要嫁给景玉王。
百里东君和几个师兄相聚雕镂小筑，李长生带着书生谢宣突然来席。李长生千杯不醉，众人几乎都被他喝倒，只剩下百里东君和谢宣还清醒着。李长生送了百里东君一本古书《酒经》，随后破开屋顶直言要打一架。南诀第一剑仙雨生魔来天启找自己的徒弟叶鼎之。李长生与雨生魔对决天启城上，剑气蔓延，二人一番过招，天生异象，雨生魔再次败给李长生。李长生劝雨生魔放下天下第一的执念，雨生魔却说来天启是因为担心徒弟叶鼎之，李长生答应会护叶鼎之安全。
百里东君看到通缉令得知叶鼎之真实身份之时，景玉王府中的易文君也终于知道了这一消息。易文君伤心抱住叶鼎之诉说多年思念，青梅竹马终于相认相拥。易文君因为被困在巨大的“笼”中郁郁寡欢，叶鼎之向易文君承诺，他会带她去看外面广阔的天地，易文君感动。李长生要带走叶鼎之，叶鼎之还有留恋，但李长生却说天启城四处都有暗防，叶鼎之不可能带着易文君躲过重重的拦截。叶鼎之决定回南诀，继续跟师父修行，他和易文君立下了半年再见之约。
雷梦杀带着百里东君与司空长风前往百花楼寻欢，回忆自己与顾剑门潇洒往昔，被雷梦杀妻子李心月抓了个正着。百里东君与司空长风二人被楼中的琴声惊艳，司空长风闻声觉得熟悉，采下一片叶与之合奏，琴声的演奏者花魁风秋雨独邀司空长风上楼相见。百里东君与雕镂小筑比酒一事传入宫中，太安帝早已因叶鼎之一事对李长生充满忌惮，便召李长生入宫，他直言想见见百里东君，被李长生拒绝。
司空长风来到稽下学堂徘徊，被李长生偶遇，李长生直言司空长风日后定要成为枪仙，来找朋友的时候要不因为身份而犹豫。李长生决意离去，开始逐渐安排自己离去之后的事情。李长生与雷梦杀促膝长谈，二人聊起雷梦杀的理想，李长生给予指点后要离去。百里东君与雕镂小筑立下比试之约后便开始闭门酿酒，却一时没有头绪，酿了多种都不甚满意，在院子里喝得酩酊大醉。
百里东君携七盏星夜酒登上了雕楼小筑，不仅评委赞不绝口，萧若风饮下此酒更是突破境界，百里东君的七盏星夜酒之后大胜天启第一名酒秋露白。青王的刺客突然出手欲要刺杀百里东君，可惜不敌萧若风，刺杀失败。百里东君来到教坊乐司，将秋露白和七盏星夜酒相和，终成一盏“桃花月落”。他将那壶酒挂在了天启城最高的仙人指路台旗杆之上，这是他答应自己师傅儒仙古尘的遗愿。
百晓堂认定李长生突然离开天启城是因为现在的他马上要迎来功法上的大劫，萧若风现身阻拦但不敌姬若风的无极棍，千钧一发之际，原本已经无法运功的李长生突然回春，变成了少年的模样，他一剑引来满江春水，逼退了对手，原来李长生修炼的功法名为椿。在百里东君三人一路南下游历的过程中，李长生改名为南宫春水，说要开启新的一世，并说自己此行的目的是前往雪月城。
雨生魔前去挑战在南诀的宿敌烟凌霞，雨生魔用此生最后一战教会叶鼎之自己的武功，他告诉叶鼎之务必不能看他此生的最后一剑，但在决战之时，叶鼎之还是看了那最后一剑。百里东君在南宫春水的带领下来到一处铁匠铺，铁匠是李长生的故人兵神罗胜。南宫春水直言要罗胜为百里东君打一把好刀，罗胜见到李长生给的信物，利索答应下来，也点出李长生是要传授百里东君自己的绝学——双手刀剑术。
