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ウマ娘 シンデレラグレイ
笠松特雷森学园，这所衰颓的地方赛区学园，迎来了一名赛马娘，其名为小栗帽。她以压倒性的奔跑，颠覆所有常识。这名终将被称为“怪物”的灰色少女，此刻开始书写全新的传说…… 驰骋青春的灰姑娘故事，终于开跑！！
日渐衰败的地方——笠松特雷森学园。在此担任训练员的北原穰，日复一日面对失去往昔活力的地方赛事，深感力不从心。然而某天，他邂逅了一位少女。当看到那抹随风飘扬芦花般长发的奔跑身影时，北原瞬间意识到——自己苦等多年的"明星"终于出现了——
衰败之地的笠松特雷森学园里，担任训练员的北原穰正度过着无法改变日渐失去活力的地方赛现状的无奈日子。然而某天，他遇到了一名少女——当看到那头芦花般飘扬的长发与奔跑姿态时，北原确信自己等待多年的"明星"终于降临了。
小栗帽与藤正进行曲进行了一场激烈比赛。在这场她全心只为“奔跑”而活的比赛后，第一次涌现出前所未有的情感。她开始为下一场比赛做准备，而对手中就有诺伦王牌。一直以来看小栗帽不顺眼的诺伦等人，想出了一个对付她的计策。
在金华山山顶立下决胜约定的小栗帽和藤正进行曲终于迎来了对决之日，正是准重赏赛“少年王冠”。当被进行曲问到自己的目标时，小栗却一时答不上来。然而在与劲敌的对决中，小栗找到了自己应该追寻的“巅峰”。
为了参加“中京杯”，小栗帽一行人来到了中京赛场。然而北原却一直对六平的忠告耿耿于怀。抹去那说不清的焦虑后，北原踏入了赛场。从中央前来观赛的鲁道夫象征与丸善斯基也在赛场上。
鲁道夫象征从“中央”向小栗发出了邀请。北原则向她提出了条件：如果赢下接下来的“黄金少年赛”就转入中央，若失败则以东海德比为目标。这场比赛同时也是她与竞争对手进行曲的再战，但小栗在比赛开始前，依然不知道自己应当何去何从。
转入中央特雷森学园的小栗与崭新，在前来迎接她们的六平带领下参观了广阔的校园。在新的教室里，小栗与成为同班同学、同时也是新劲敌的赛马娘们初次见面。她们以“闪耀系列”的GI赛事——“经典三冠赛”作为下一个目标，但就在这时，一个大问题浮出了水面。
由于从笠松转籍到中央的时间与经典赛的报名截止日期重叠，导致报名手续未能完成，小栗因此失去了参加经典赛的资格。为了向鲁道夫象征证明自己拥有出战资格的实力，小栗决定挑战中央的赛事。她的首战是GIII级别的“飞马锦标赛”，而她将面对的对手，正是目前保持四连胜的强敌——黑色艾尔。
鲁道夫象征渴望着——渴望能够引领闪耀系列的新星诞生。她亲眼看见了——来自地方的赛马娘以强劲的脚力压倒中央的强敌们的身姿。真正重要的是“规则”，还是——怀抱着这样的想法，为了在“日本德比”创造奇迹，皇帝站了出来。
无法参加“日本德比”的小栗，为了今后的比赛能够继续奋战，六平认为找到“下一个目标”非常重要，于是带着小栗与崭新一同前往观看GI“宝冢纪念”赛。这是一场由粉丝投票选出的强者们齐聚一堂的冠军赛。在那里，小栗见识到了“最强”。
小栗挑战“每日王冠”赛事。六平提出：若不赢这场比赛，就不能参加有玉藻十字出战的“天皇赏（秋）”。但这次的比赛与以往不同，连战连胜的小栗已成为众矢之的，成了所有对手的头号目标。在“十对一”的压倒性劣势中，比赛拉开帷幕。
终于迎来了“天皇赏（秋）”的比赛日。命运般地，与同为灰毛的马娘玉藻十字展开正面对决。小栗为战胜“最强”，成为日本第一，奔赴赛场。而玉藻也同样以日本第一为目标参赛，心中怀抱着对重要之人的思念——
在“天皇赏（秋）”中展开的激烈战斗，终于迎来了最后的直线。在最后400米冲刺的关键时刻，众人拼尽全力，怪物般小栗帽的全力追赶玉藻。体力濒临极限的玉藻，在被小栗逼近之际，回忆起了自己的过去。怀抱着那些无可替代的景象与思念，她终于突破了“极限之壁”。
在“天皇赏（秋）”中败给玉藻的小栗，为了这次能够战胜玉藻而努力训练。正当她和同学热烈讨论下一场要出场的比赛时，狄杜射手向小栗宣战。狄杜断言，如果只把目光放在玉藻身上，就会被趁虚而入。然后，小栗选择的下一场比赛是——
年纪轻轻就被誉为天才级训练员的奈濑文乃，与她负责的超级溪流一起挑战“菊花赏”。与这对天才组合对决的，是皋月赏的胜者八重无敌。在长达3000米的长距离赛道上，两位赛马娘即将展开激烈对决。
为参加国际邀请GI赛事“日本杯”，来自世界各地的强力赛马娘们齐聚日本。其中就有征服了凯旋门大奖赛的世界最强赛马娘——意大利代表托尼比安卡。为了收集海外选手的情报，六平指示崭新进行秘密潜入调查。而在调查过程中，崭新注意到了某位格外异样的选手的存在。
“日本杯”终于拉开帷幕。站上草坪的小栗与玉藻，自“天皇赏（秋）”以来再次相见。经历过过去的失败后成长起来的小栗，向玉藻发起挑战，誓言这次一定要赢。两人都燃起了再次一决胜负的斗志。而在各位马娘怀揣各自心情投入比赛之际，听命汝主露出了意味深长的笑容。
有一位马娘。 她一心专注于奔跑，对努力无比认真，是个再普通不过的马娘。 然而，她心中对“胜利”的渴望，比任何人都炽热、都强烈。 为了赢，她舍弃自我，欺骗一切，跨越大海，追寻与自己相称的舞台。 而她最终——成为了“小丑”。
在日本杯中败给觉醒了“神驰”的听命汝主和玉藻前的小栗，感到自己与那两位之间存在着一道无法跨越的壁障而深受打击。六平看着连胜利的自信都快失去的小栗，为了重新激起她的斗志，去找了一位“非常了解小栗的人”。
小栗等人前往有马纪念的记者会会场。正当她与狄杜射手、超级溪流以及一同参赛的选手们交谈时，玉藻姗姗来迟。散发着与平日不同气息的玉藻将小栗叫了出来，郑重地说出了她的“重大决定”。这对小栗来说是始料未及的事情——
