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1999年的初夏，15岁的“乖乖女”钱佳玥（黄杨钿甜 饰）考上了市重点高中，开始面临各种学习挑战。她向邻居大哥哥、优等生肖涵（李昀锐 饰）的表白计划以失败告终。干弟弟毛头（陈鹤一 饰）聪明但总是闯祸。钱佳玥结识了性格飒爽的新朋友陈末（张昕懿 饰），女孩们在友谊中成长。 与此同时，父母们经历着亲情危机、家庭重组等一系列人生变化。陈秀娥（倪虹洁 饰）知青返城后，因长期不在钱佳玥身边，母女之间有着深深的隔阂。在外婆陈老太（杨昆 饰）离世时，三代母女间的情感纠葛得以化解。陈彭宇（曹卫宇 饰）自诩精英却培养出“不争气”又叛逆的女儿陈末，在父女冲突后也意识到一代人有一代人的“使命”。要强的关爱萍（董洁 饰）下岗后独自抚养肖涵，“小老板”张启明（杨皓宇 饰）学着和调皮的儿子毛头相处，在几经波折后和关爱萍重组家庭。 时代在变，但工人新村里温暖的亲情不变，邻里街坊互相关照的温情不变。四个家庭的故事，勾勒出一幅跨越世纪之交的上海市民生活图景。
这天在数字大考场比赛中，王朔存获得了冠军，妈妈和外婆虽然特别希望得奖的是他们孩子，不想让钱佳玥伤心，他们也只得称此人也就是天赋一般般。快递员送来了快递，母亲和外婆看到是二中的录取通知书，她们超级开心，尤其是钱佳玥的妈妈嗓门像装了麦克风一样，将好消息扩散到巷子邻居里。
钱佳玥考上了高中，肖涵便把自己演讲比赛的奖品送给她，是一只钢笔，平时肖涵用的钢笔还总是漏墨水，但是好朋友考上了好学校，还是要有礼物送一下。不过钱佳玥接受了陈秀娥的礼物之后特别开心，当晚就兴奋地失眠，听到张信哲的一首歌《爱如潮水》，便将歌词写下来，然后连夜叠了五百多个幸运星，这些折幸运星的纸条上面每个都有一个数字，上面对应着歌词上的数字。
转眼暑假就结束了，到了九月份，一大早，陈秀娥便给钱佳玥做了吉利早点，一根油条加两个鸡蛋，今天是分班考，九个班级只有一个是重点班，钱佳玥特别想要考进重点班和肖涵一起读书，早上硬是把好多鸡蛋和油条都吃进了肚子。 临近考试，钱佳玥因为早餐吃得太多，匆匆忙忙地跑去卫生间，当时手里还拿着肖涵送他的钢笔，结果卫生间洗手的时候，把钢笔落在洗手台上。这时卫生间还有一个声音，拜托钱佳玥给她买包卫生巾，江湖救急，女生的生理期没有卫生巾确实不行，钱佳玥又急急慌慌帮忙去买卫生间。
开学前三天，钱佳玥来到学校领取军训服，卡门兴奋和她打招呼，这是她们第一次穿军训服，陈末也来新班级报道，因为她长相出众走到哪里都会有光，钱佳玥的邻桌是男生，见陈末和钱佳玥打招呼好像很熟悉，立刻小声让钱佳玥帮忙牵线搭桥，他很想认识陈末。这有些极大伤害了女生的自尊心，钱佳玥感觉自己像配角一样总是不受重视。
下雨了，钱佳玥的妈妈陈秀娥到卡门妈妈餐馆避雨，当时卡门妈妈还有陈末妈妈都在，陈秀娥想要在众人面前表现出优越感，特意打电话给老公，让接她回家，但是打电话了七八遍对方都没有出现。反而是肖涵来到餐馆给妈妈送伞，肖涵妈妈还要打第二份工，便先行告别。通过一段时间相处，钱佳玥妈妈陈秀娥也改变了对陈末妈妈的看法，三个人聊天，逐渐无话不谈。
肖涵路上遇到了抹眼泪的陈末，陈末听到父亲找她的呼声，立刻上了肖涵的自行车，让他赶紧带这离开。纵然之前是死对头，看到对方梨花带雨的，肖涵也不忍心便带着她骑自行车逃离现场。
晚上，钱佳玥听到敲门声，肖涵来她家里主动向她道歉，解释这是他自己没有控制好情绪，有了肖涵的解释，钱佳玥心里好受很多。 不一会儿，肖涵的妈妈回来了，毛头爸爸也跟着进来，笑呵呵与肖涵打招呼，还称给毛头和他都买了新的球鞋，肖涵没有说话。毛头爸爸还劝说刚好比赛的时候可以穿，肖涵立刻称自己绝对不会参加那个五好家庭的比赛，气氛有些不对劲，毛头爸爸走到客厅，毛头悄声告诉他，肖涵并不接受母亲和他们家重组家庭。
钱佳玥班主任语重心长给同学们讲了很多道理，班级同学都觉得应该再给那个人一个机会，刘剑峰很郑重告诉钱佳玥，中午他会和卡门她们一直在一起，如果在下午钱回来的时候，希望能证明他的清白。到了下午，钱佳玥真的在抽屉里发现了班级的餐费，大家兴奋的欢呼起来，其结果证明不是刘剑峰拿的。 肖涵找了收废品的人，希望能把新的洗衣机卖掉，但是对方只给五十元钱，洗衣机的发票上明明是一千两百多，肖涵便开始犹豫，这一千多块钱够他们一家好几个月的生活费了，但是心里的一口气还是没有出来，跑出去打了好久时间的篮球。
钱佳玥和肖涵爸妈曾经工作过的纺织厂建立了一个纪念馆，落成当天很多曾经在那里工作过的员工一起去参加纪念活动。肖涵和妈妈也去了，本来以为大伙不会记着肖友光了，谁知在纪念馆的最里面单独设立了一个小纪念馆，里面陈列了很多肖友光生前的照片和物品，肖涵和妈妈走进去看到那张熟悉的照片，思绪翻腾，老厂长代表厂里的员工再次对肖友光表示缅怀和感激，肖涵忍不住红了眼眶。
果真皇天不负有心人，卡门和钱佳玥真的在地下室停车场遇到了魂牵梦萦的张信哲，张信哲给卡门一张签名唱片，并且听了卡门唱她自己的歌，临走时还把手里的奶茶送给卡门。卡门幸福得就要晕了，等张信哲的车辆离开了很长时间，卡门依然沉浸在刚刚的激动和兴奋中。她忽然想起来什么，赶紧问钱佳玥有没有拍照片，钱佳玥很尴尬，刚刚只是太激动了，竟然忘记了拍照。
傍晚，张启明特意带了一只农家散养鸡来到肖涵家，还准备给关爱萍炖鸡汤，刚好钱佳玥妈妈也在肖涵家里，钱佳玥妈妈听到关爱萍生病了，便赶去家里帮忙做饭，想着让闺蜜休息一下，没想到看到了一个秘密。
大家聚在一起，考验常无忌的记忆力，真的没想到这家伙的记忆力真不是盖的，只是看了十秒钟，便把三个电话号码背得滚瓜烂熟。大伙啧啧称赞，然后分别送上给肖涵的生日礼物，虽然要过好几天才是肖涵生日，但是不久也要面临好事，为了让肖涵有个快乐难忘的生日，钱佳玥给小伙伴们提议早点准备过生日礼物。
年前这些天，钱康总是一副魂不守舍的模样，陈秀娥听到老公抱怨腰疼，便给他做按摩，这时江西老家钱康的弟弟打来电话，钱康听到立刻挂掉了电话，接着跑到别的屋子又打了回去，陈秀娥看到老公的模样悄悄用分机接听。
晚上，陈秀娥还沉浸在刚刚女儿对她的倾诉中无法自拔，她没有想到都二十一世纪，有些地方还是那么封建迷信，为什么只有男孩才能上学，当初她知道妈妈把只有一个上班名额留给哥哥时，她是多么的难过，现在也能体会到佳丽的心里是有多么的不甘心。
饭桌上围绕佳丽上学的事情展开了讨论，陈秀娥坚持让家里上学，宁可惹恼了弟妹，眼看钱林也要不高兴，钱康立刻端起酒杯开始缓和气氛，他逐个敬酒，然后当众称佳丽三年的高中费用全部由他负责。钱康还特意征求陈秀娥的意见，陈秀娥大方答应了，还称都听他的。既然有人愿意承担上学费用，家里的爸妈也不好说什么，佳丽终于可以继续上学了，她非常高兴。
陈末为了减少和肖涵见面，平时和钱佳玥还有肖涵一起去上学现在也决定不再同行，磨磨蹭蹭一直到小伙伴们走了，她才出门。 过完年，钱佳玥的班级里又转来了一个插班生，卡门一看竟然就是路垚，就是跨年看烟花秀时遇到的那个小记者，这个路垚非常帅，在没有来卡门班级的时候，卡门就很喜欢他，没想到竟然分到了一个班级，下课的时候，卡门就默默想找机会接近，但是总是被班长抢了风头。
陈秀娥最近一直在忙着找工作，男人在家养伤，她也忍不住开始节省家用，这一天陈秀娥的母亲破天荒地给她一千块钱，陈秀娥非常高兴，马上就是她四十四大寿，还以为母亲给她钱，让她好好办一场生日宴，还特别建议要把饭店定在东方明珠塔。母亲说着说着便说漏嘴了，原来陈秀娥的哥哥很快就要回国，她想让女儿定个最好的饭店招待儿子……
卡门为了能成功选上主持人也是拼了，不仅仅是减肥，还开始和妈妈一起练习健身操，卡门妈妈为了能应聘上空姐也当起了拼命三郎，钱佳玥看到这一家子都在努力为自己的梦想，真是他们学习的典范。陈末私下和钱佳玥琢磨是不是卡门在暗恋路垚，不然她平时那么喜欢吃零食，现在也不吃了…
毛头开始主动承担起帮助陈秀娥补习英语的任务，两个人对学习英语的天赋都是半斤八两，自然比较容易沟通，毛头用汉语谐音帮助陈秀娥巩固记忆，竟然效率能提高很多。 陈秀娥将叠好的衣服交给毛头，让他把衣服放进钱佳玥的衣柜，毛头第一次打开钱佳玥的衣柜，发现钱佳玥叠放整齐的文胸时，还是有些尴尬，赶紧关上衣柜逃走了。
卡门给一个外国友人当导游，这个外国友人看过了东方明珠塔和黄浦江等诸多特色景区，他有些遗憾没有见到中国老百姓普通的生活，卡门便带着他到自家馄饨店吃东西，这个外国友人也是第一次吃到如此美味，竟然将碗底的汤喝得一滴不剩。
