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彼女がフラグをおられたら
故事描写因为某件怪事变得能看到立在他人头顶上FLAG的少年旗立飒太，在转入东京都内屈指可数的名门学校私立旗之谷学园后，一边折断着和校内女生们的恋爱FLAG，一边共同生活在同一屋檐下的学园恋爱故事。FLAG是GALGAME游戏术语，指代能够影响和攻略对象亲密关系的事件。
一天，“私立旗谷学园”转入了新生旗立飒太，飒太一到校便很受同学们的欢迎，不过由于过去的事件与他人保持着距离（折断了各种旗帜），但是菜波察觉到了旗立飒太的秘密并追究。后飒太结实了旗标就算被折断也会立刻复活的魔法泽茜。
飒太在“私立旗谷学园”和青梅竹马的姐姐召唤寺菊乃再会。却看到飒太居住的宿舍破破烂烂的，菊乃知道后，向龙骑士原月麦和学生会会长的圣帝小路美森寻求帮助，在大家的帮助下飒太的宿舍焕然一新。在整理宿舍时，飒太认识了具有奇特旗标的盗贼山惠。
在旗立飒太的新宿舍的生活刚开始的第二天早晨，送来了茜家生活的支持用神秘的美少女型机器人忍者林琉璃。另一方面，旗谷学园的学生会长的圣帝小路美森宣布将召开“运动会周”，但是紧接着却受到了学生会长美森冲击性的话语。不过美森表示给小队找来了可以帮助他们获得MVP的神秘人物。这个人却是？
终于“体育祭”还有最后一天！但是要拿MVP的飒太们却不断接近出线，好在在美森提出了神秘的项目和飒太的努力看到了胜利的旗标。但却因为意外并没有拿下第一名，不过冒险宿舍队成员的团队协作使原本反对冒险宿舍的老师们深受感动，另外告诉了飒太亚军以上都是MVP。
茜和飒太二人约定出去玩，但是这个事却让整个冒险宿舍的成员都知道了，最终导致了菜波以外的冒险宿舍全体寄宿生各自轮和流飒太外出了。在娃娃机的时候，飒太察觉到了自己来到冒险宿舍之后好像变得能看到人类之外物品的旗标了。回到宿舍后，飒太在琉璃的带领下来到了“第一之门”。
旗谷学园1年F组来了谜样的转校生大名侍鸣。这个人竟然和飒太有同样能够在他人头上看到“旗标”的能力。另一方面，由于1年F组的飒太游泳成绩偏差，林间学校和临海学校各自都被分配到了学识，但不知为何只有飒太两个学校都参加了。（实际是骗局，两个学校交换后飒太还是在林海学校）在海边学校飒太见到了让故事进行下一阶段的旗标。在学校交换后飒太又见到了故事进行第二阶段的旗标。
飒太想让在临海学校时遇到的大司教河胡桃子迁入旗谷学园。想借助是理事长的孙子又是学生会长的美森的力量。美森要求了交换条件（和飒太约会的提议），于是两人前往了森林深处的小溪，最终美森还是没能让大司教河胡桃子进入旗谷学园，不过在龙骑士原月麦的帮助下大司教河胡桃子还是顺利的进入了旗谷学园。在这之后冒险宿舍一口气搬进了四个人。后大名侍鸣告诉了飒太“七德院”，并让飒太看到了其他的世界。但是之后出现的樱除去了大名侍鸣的能力和一部分记忆。
暑假，菊乃和飒太住在菊乃家里，飒太被娇惯得非常懒散，但被突然出现的琉璃被带走了。到达的地方，就是茜的老家了，听到飒太被“绑架走”大家都很担心赶往了茜的家，宿舍成员很合流，在茜家总是充满热闹的气氛，这时候接到在故乡的菜波的国际电话。大家一起乘坐飞机来到了布列德费尔德公国。
飒太和冒险宿舍的成员来到了菜波的故乡布列德费尔德公国，菜波和妹妹白亚·B·布列德费尔德向飒太介绍了埃里亚王子，旅行地点也和平常一样，不过，在那里菜波和白亚在电视中看到了和自己相关的重大新闻。在晚上，旗立飒太遇到了“七德院”的“No.0”。
旗谷学园在学园祭突入了“旗谷小姐选美大赛”。大家一致让飒太推荐人选，飒太一口气便推荐了九个人，最终菜波·K·布列德费尔德的分数最高获得了第一名。
学园祭的时候，飒太和菜波见到了超国民人气偶像吟游院芹香，了解到芹香在学园祭的最后一天特别的演唱会但是提前到了学校，菜波说要扔下飒太后带芹香一起去参观学园祭，但之后又让飒太跟上。琴香说起了自己的过去。其实提到的那个“紫色旗标”便是飒太。在演唱会上飒太看到了发光的旗标。但在之后飒太再次遇到了“No.0”，得知到自己所在的是假想世界。之后除了菜波和琉璃外其他人都失去了有关飒太的记忆。
学园祭也结束了，总是不变的度过每一天的冒险宿舍的人，但是，菜波只是一个人日常感到不协调感。最终在琉璃的帮助下菜波到了一个神秘的空间，了解到这个世界是假想世界，在现实中自己是飒太的姐姐，“天使客船”反叛人类以及“七德院”的事，而自己是为了拯救弟弟而自愿进入假想世界，这时候菜波见到了返回宿舍的众人，并要求大家帮助自己。在飒太和“天使客船”展开死战的危急关头大家赶到支援。
在大家的帮助下飒太打败了“天使客船”，终于折断了飒太的死亡旗标。旗立飒太回到现实后......
