...
夏天，是一个其貌不扬的女孩，在广播电台担任栏目编辑，有一次她无意中听到妈妈和自己同母异父的妹妹—悠悠谈论婚礼时说：“看着吧，到时你姐一定会穿着宽宽松松的黑色衣服、还是那么胖然后独自一人来参加你的婚礼”。母亲这句话让夏天瞬间失去理智，两人发生激烈口角冲突，夏天与妈妈打赌，说自己一定会带着男朋友出席妹妹的婚礼，让所有人看到自己的蜕变。如果自己做到，就不能把外婆留下的房子卖掉，因为那里有夏天所有的童年回忆。妈妈同意了这个赌约，此时距离悠悠的婚礼还有278天。夏天通过电台早间的栏目诉说了自己的经历以及与母亲的赌约，得到了许多观众的认同，也同时在广播中吸引了很多前来约会的对象，在一次次失败的约会后，夏天逐渐成熟、勇敢，再也不是那个自卑的胖女孩。妹妹的婚礼将至，直到最后才发现其实真爱就在身边。
呆萌剩女夏天从小生活在同母异父的妹妹悠悠的阴影里——多才多艺、温柔漂亮的悠悠走到哪里都会引来夸赞与掌声，是妈妈的骄傲，而夏天看起来是那样平凡。在夏天失落的时候，外婆鼓励她，无论何时，都要相信自己，会有不一样的明天。抱着这样的信念，夏天成长为一个乐观、开朗的女孩。妈妈向悠悠吐槽夏天各方面条件差，成天一幅“黑寡妇”的装束，难怪找不到男朋友。妈妈越说越嗨，甚至要和悠悠打赌，将来悠悠结婚的时候，夏天肯定还是穿着黑衣服、独自一人来参加婚礼，刚好被夏天听到。夏天和妈妈发生口角，打赌一定会带着男朋友参加悠悠的婚礼，让所有人看到自己的蜕变。如果她赢，妈妈要把外婆的房子给她，因为那里有她和外婆最珍贵的回忆——一个长达278天的赌约正式开始。
夏天翻过护栏捡手机，被刚好走上阳台的杨硕看到。杨硕误以为夏天要自杀，夏天为了证明自己没有轻生的念头翻回阳台，却不料将杨硕压在身下，导致杨硕脱臼。电台总监楚琳告诉夏天，杨硕作为新同事将接替夏天原来负责的文化娱乐项目，理由是夏天需要专心寻找电台节目里失踪的爱情专家。夏天发誓一定会尽快完成任务夺回属于自己的工作。因为爱情专家失踪，电台听众流失，广告客户减少，关键时刻，楚琳决定由夏天暂时出任爱情专家。毫无主持经验的夏天面对听众的刁难不知所措，幸得杨硕在旁提点，但夏天在内心深处不赞同杨硕的观点。夏天敞开心扉，和听众分享自己不成功的恋爱经历，并吐露自己和母亲的赌约，在广大听友中引起强烈反响，甚至有人表示愿意和夏天约会。
在节目直播过程中，面对听众提问，夏天真坦陈自己在恋爱中很傻，每次都努力成为恋人理想中的样子，却使对方很快厌烦。下一次恋爱，她一定努力先做好自己。司徒祎为了节目效果，追问夏天对恋爱对象有什么物质要求。杨硕嘲笑司徒祎“肤浅”，被司徒祎听到。司徒祎要求杨硕道歉，否则将罢录节目。在楚琳的请求下，杨硕去跟司徒祎道歉，两人再次针锋相对。为了与刘医师抗衡，妈妈再出新招，想为悠悠举办海外婚礼。悠悠为了防止妈妈继续折腾，提出一定要在上次相中的那个地方举办婚礼。
夏天在节目中与听众分享自己即将迎来一次办公室恋情的约会，引起同事们的强烈好奇心，大家纷纷猜测谁会是夏天的约会对象。为了让杨硕尽快融入公司大家庭，楚琳以同事的名义号召大家下班后去打保龄球为杨硕庆生。同事们表面积极响应，实则兴致了了。张诺在电梯里向司徒祎请教如何判断一个女孩是否喜欢自己，司徒祎和杨硕的观点再次发生分歧，两人同时发现夏天的约会对象居然就是张诺。妈妈找到和悠悠同一天结婚的年轻人，请求他们把婚宴场地让给悠悠，并表示愿意出肆万元补偿金。男孩为钱动摇，被富二代女朋友甩巴掌。妈妈如愿以偿得到婚宴场地。
夏天在节目中分享与张诺约会的过程，并表示自己会继续努力，直到找到男朋友为止。不料夏天的亲生父亲在听说夏天和妈妈的赌约后，来看望夏天却晕倒在地，被送往医院，在医院和夏天的母亲发生口角。情场失意的夏天，通过在节目中分享“真爱”和“过客”的认识，再次获得认同。楚琳决定设置24小时邮箱，公开征集约会对象，以制造话题和关注度。杨硕回家发现自己收藏的绝版图书由于夏天家浴室漏水而淋湿，夏天在帮忙时失手将书撕坏。但当杨硕请夏天帮忙联系专访时，却遭到了夏天的拒绝。
夏天把自己不想和陌生男孩约会的烦恼告诉司徒祎，司徒祎却劝夏天换个角度看问题。夏天再次被司徒祎的魅力折服，陷入幻想。 夏尔被查出患了冠状心脏动脉心脏病，爸爸念及和夏尔的兄弟情谊，与妈妈商量接夏尔回家一起住，遭到妈妈的强烈反对。悠悠表示支持爸爸的提议，妈妈无奈。在爸爸的坚持下，夏尔住进了家里，妈妈对夏尔约法三章，两人依旧针锋相对。小虎告诉夏天，有人约她晚上一起吃饭。
程逸载着夏天回去，夏天不小心扭到了脖子，朗逸温柔的为夏天按摩。朗逸深情的对夏天表白，说自己从夏天讲述的事情里觉得夏天是一个善良的女孩，让夏天当自己的女朋友。夏天说自己从来还没有听到这么深情的该白，但是现在才见一面为时还早。朗逸没有放弃，说自己真的希望夏天可以给自己这个机会，让自己可以照顾她，他觉得夏天就是自己的幸福。
杨硕拿着海报冲到琳姐的办公室，质问是否是琳姐雇的他去和夏天约会，琳姐没有否认，说这样 至少夏天也感受到了爱情的浪漫。杨硕觉得琳姐现在变得他已经不认识了，没想到她会为了利益处心积虑的伤害别人。琳姐说自己也是为了节目，也是为了所有员工的生机。杨硕说现在夏天已经 到处在找程逸了，这件事情瞒不了多久的。琳姐坚持要能瞒多久瞒多久，最多让程逸再和夏天约会几次，然后两人再自然分手。
夏尔一直调着收音机要听夏天的节目，妈妈见状后讽刺他现在才想到要尽到做父亲的责任。夏尔觉得自己一直是一个好父亲，妈妈一件件一桩桩的给他翻着旧账。妈妈严格规定了夏尔在家要穿拖鞋，不能再家里吸烟，吸烟也要向外面吐，夏尔不胜其烦，只得说妈妈是宝刀未老，妈妈也不甘示弱说是拜他所赐。
悠悠告诉妈妈夏天生病了没去录节目，让妈妈去关心一下夏天。夏天一个人在家伤心，妈妈以为夏天“被甩”，夏天说出自己被骗的经过。妈妈大怒，要带夏天去找楚琳算账。夏天提出自己能解决好这件事，妈妈告诉夏天，没有人可以欺负她的女儿，妈妈是她永远的靠山。夏天感动。杨硕给夏天打电话，劝夏天不要因为一时负气，辜负听众的期待。夏天感谢杨硕的关心，仍坚定表示自己不会回去。听众在节目里强烈要求夏天回来，杨硕决定去夏天家里联机主持。夏天不想欺骗听众，坦诚自己已经辞职，并说出自己被骗的经历。楚琳亲自打电话到热线，公开向夏天道歉。爸爸也打电话来鼓励夏天不要放弃追求幸福。
丁凯想给楚琳情书，请杨硕帮忙。丁凯把情书以匿名信的方式发给楚琳，楚琳误以为是杨硕发的。夏天和杨硕去宠物店采访，夏天坦白已经调查过杨硕，并劝杨硕解开心结，放下过去。杨硕还在为自己的报道毁了一个家庭而自责。一年一度的金话筒奖评选即将开始，司徒祎以为栏目拉赞助为条件，并以楚琳和杨硕的情侣关系要挟楚琳，软硬兼施，让楚琳举荐他参加评选。
夏天鼓足勇气与新的报名者周宏约会，却在见到对方的瞬间“逃走”。夏天在路上遇到杨硕，杨硕询问约会结果，夏天说出自己逃跑的真相——她觉得这么完美的人和她约会是不可能的。杨硕鼓励夏天勇敢面对别逃避。夏天却说杨硕才是遇到事情不敢面对的人。妈妈为汪萍和自己绝交的事情苦恼，爸爸说妈妈内心善良，只是心直口快，令妈妈感到心安。爸爸劝妈妈收敛一下脾气，并表示改天请汪萍和夏尔一起吃饭。听到夏尔的名字，妈妈的气不打一处来，不肯原谅夏尔。
夏天因为约会逃跑被周宏投诉，楚琳为了节目效果，让夏天在节目中谎称自己是因为身体不舒服才提前离开的。夏天不想说谎。张大健慌慌张张跑来，告知大家林海柏代笔的事上了重磅新闻！司徒祎为错失报道时机大发雷霆，和杨硕再起争执。杨硕和楚琳为夏天的事大吵一架。一向强势的奶奶听说悠悠结婚，要到家里来。妈妈“如临大敌”赶紧打发夏尔离开，正好遇到奶奶。无奈之下，妈妈谎称夏尔是家里的管家。夏天匆忙赶回家和奶奶一起吃饭。夏天觉得委屈夏尔当“管家”，悄悄跑来安慰夏尔，夏尔反而安慰夏天不要担心。周宏再次打电话来约夏天见面，小虎劝夏天勇敢面对。夏天给司徒祎泡咖啡，鼓励司徒祎不要把林海柏代笔的事情放在心上，司徒祎询问夏天的约会恐惧症有没有缓解，夏天表示一定会尽快克服。司徒祎忽然提出要和夏天约会，夏天惊呆。
杨硕和楚琳约会，楚琳让杨硕搬来和她一起住，杨硕没有表态。杨硕说起夏天和司徒祎约会的事情，楚琳稍有不快。楚琳的朋友想挖杨硕到他公司任职，杨硕婉拒。杨硕为楚琳粗暴干涉他的事情郁闷，两人争吵。夏天在节目中和听众分享约会的心情。夏天夸赞他的约会对象是个优秀、浪漫的男人，让她觉得自己被宠爱得像个公主，并表示她会一生铭记关于这次约会的一切。夏天突然的“表白”让司徒祎有点不知所措。小虎提醒夏天不要自作多情。张大健不明就里，鼓励夏天发扬“藤缠树”的精神，并告诉夏天那个男人肯定是喜欢她的。夏天心花怒放，给司徒祎泡咖啡。悠悠在司徒祎送给她的书中发现了司徒祎的电话号码，打电话给司徒祎。夏天给司徒祎送咖啡，并约司徒祎晚上一起吃饭，司徒祎婉拒。夏天主动提出为司徒祎的一款古董表寻找表带，让司徒祎有些过意不去。
夏天想尽办法帮司徒祎的表寻找表带，小虎让夏天要么赶紧停止这没有结果的付出，要么就对司徒祎告白。夏天下楼倒垃圾，遇到杨硕。两人讨论起男女在爱情中的需求，夏天坦言自己只想找一个能聊一辈子的人平平淡淡过日子。司徒祎给悠悠打电话，电话开导悠悠。德民打电话过来，悠悠没接。夏尔问悠悠为什么在饭桌上不说实话，悠悠心情烦躁，顶撞夏尔。悠悠心情郁闷，再次给司徒祎打电话，司徒祎陪悠悠聊了一晚上。德民打不通悠悠电话，非常担心，一大早跑来看望悠悠。杨硕拜托朋友帮夏天寻找表带，夏天开心跑来感谢杨硕并兴奋地拥抱杨硕。楚琳和丁凯去北京出差，杨硕送楚琳到车站，楚琳恋恋不舍，暗示想和杨硕结婚，杨硕没有表态。悠悠到公司找夏天，司徒祎鼓励悠悠和夏天一起上节目。夏天夸悠悠是落入凡间的仙女，天生丽质，悠悠则羡慕夏天的独立自主。正当两人开心地在节目中爆料妈妈对她们的“压迫”的时候，妈妈突然打热线进来为自己“平反”……
妈妈的爆料还没结束，奶奶又打热线进来，让夏天和悠悠不要只羡慕对方的优点，也要看到闪光点背后付出的努力。杨硕临时提议让夏天和悠悠互换身份，奶奶赞成。夏天和悠悠正式开始以对方的身份生活，为期一天。丁凯带楚琳一起去见他的朋友耗子，无奈耗子能接受的价格太低，谈判失败。夏天不情愿地被杨硕送上回家的出租车，去和“可怕”的妈妈和奶奶一起生活24小时。夏天在家被妈妈和奶奶“花式折磨”，苦不堪言。悠悠在公司受到男同事们的热情“招待”，杨硕谎称妈妈来找悠悠，替悠悠解围，并提议带悠悠去吃冰淇淋。杨硕和悠悠聊天，悠悠问杨硕为什么还不结婚，是不是因为不够爱他的女朋友，杨硕否认。悠悠告诉杨硕，女孩子青春很宝贵，如果他不想和女朋友结婚，应该早点告诉人家。杨硕若有所思。夏尔把悠悠被退学的事情告诉了夏天，夏天震惊。通过体验悠悠的生活，夏天开始了解悠悠的痛苦。奶奶让夏天有时间开导一下悠悠，有什么事情要勇敢说出来。
悠悠向夏天抱怨与德民的约会有多无趣，夏天劝悠悠知足。悠悠说起白天在公司受到男同事们的殷勤，询问夏天平时怎么处理这个状况，夏天搪塞。夏天侧面询问学校的事情，悠悠谎称一切都好。夏天在节目中和听众分享扮演悠悠的感受，表示更加懂得知足常乐。杨硕给楚琳打电话，楚琳从睡梦中醒来，发现自己和丁凯睡在一起——昨晚两个人都喝多了。汪萍对夏尔眉来眼去，被奶奶看到，奶奶让妈妈撮合他们两个，妈妈反对。奶奶让爸爸去问清夏尔的底细，尤其是当初为什么离婚，妈妈尴尬。楚琳在会上宣布升任杨硕为节目总监，司徒祎举荐夏天，众人附议。楚琳坚持任命杨硕。楚琳和丁凯因为醉酒的“失误”心烦意乱。杨硕追问楚琳升职的事情，楚琳希望杨硕兑现之前的“承诺”——升职加薪后就结婚。杨硕却不想靠裙带关系升职。
司徒祎带悠悠参加颁奖礼，还送花给悠悠，会后两人一起庆祝。司徒祎带悠悠模拟专访，悠悠开心，司徒祎要悠悠要把这个秘密留在两人心间。杨硕和夏天回公司拿东西，撞到司徒祎正要和悠悠接吻。夏天哭着跑开。杨硕指责司徒祎卑鄙下流，司徒祎反斥杨硕利用和楚琳的关系上位，杨硕打了司徒祎一拳。司徒祎看着夏天辛苦找来的表带，有些尴尬。悠悠跟夏天道歉，夏天觉得悠悠应该道歉的人是德民。夏天情急下说出已经知道悠悠被退学的事情，劝悠悠不要“玻璃心”。悠悠反而说夏天“玻璃心”，因为她每次和夏天在一起，都要考虑不要伤害夏天的自尊心。两人不欢而散。楚琳找司徒祎，表示马上要和杨硕订婚，司徒祎提醒楚琳，不要拿婚姻绑架杨硕，他看得出杨硕并不怎么爱她。杨硕找到悠悠，劝悠悠赶紧回家。悠悠回家，坦白自己已经退学，并表示自己不想结婚，要取消婚礼。
司徒祎主动找夏天说话，夏天暗讽司徒祎好色。夏天在节目中继续讽刺司徒祎，司徒祎尴尬，让夏天不要把私人情感带到工作中，夏天不搭理他。悠悠给司徒祎打电话，要求两人以后不要再联系。爸爸妈妈决定为悠悠办理休学，婚礼的事情由悠悠自己做主，悠悠表示自己真的不想上学、不想结婚，并提出要搬出去住，独立自主。汪萍提出让悠悠跟她回家住几天。夏尔看出夏天和悠悠发生矛盾，夏天否认。夏尔打电话给杨硕，杨硕利用和夏天聊天的机会，将夏天和悠悠问题的前因后果告诉了夏尔。夏尔和汪萍一起去教训司徒祎，夏天赶来。司徒祎坦白自己带悠悠参加颁奖是因为悠悠的外形和他比较登对，夏天难过，却也彻底对司徒祎断了念想。
楚琳到杨硕家吃饭，让杨硕和她结婚后就从这里搬走。司徒祎打电话来，质问为何只为他们订了一间房。杨硕担心夏天。司徒祎借口去别的酒店入住，夏天在酒店大堂找到司徒祎，让司徒祎先回房间。夏天和司徒祎一个睡床一个睡沙发，但明显两人都睡不着。杨硕坦言自己没准备好和楚琳结婚，因为他发现了两个人之间价值观的差异。楚琳指责杨硕没有她爱他那么多，直言杨硕一直在逃避，两人吵架。悠悠给夏天发短信道歉，说自己需要冷静一段时间，让夏天不要找她。悠悠“失踪”，妈妈坐立难安，出门寻找悠悠，发生车祸。
