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20世纪90年代末，在IT公司任职的张长弓凭借出色的专业能力在互联网商业领域初尝成功滋味。事业蒸蒸日上的同时，爱情也渐渐萌芽——长弓与优秀的女大学生李木子相知相爱。与此同时，好兄弟韩东出国深造、魏小山准备读博，也各自踏上人生正轨。然而好景不长，21世纪初期互联网行业泡沫破碎，给了三兄弟重大打击，长弓从人人艳羡的行业新贵坠落为无人问津的落寞才子，韩东和魏小山也相继面临人生的重大抉择。生活的压力、爱人的期许让长弓迅速调整心态重振旗鼓，在经历多重尝试之后再度发力，出色的文笔和丰富的阅历使之成为知名网络作家，与木子的情感也历经重重考验最终修成正果。而韩东和魏小山也在日渐成熟的互联网行业中寻求发展之路。
2015年，已成为畅销网络小说作家的张长弓正准备召开自己第一本作品《光之子》的影视发布会，不料在门外与妻子李木子通话之后，迎接他的却是警察李宁枫的问话。镜头跳转，1998 年，刚从职高计算机专业毕业的张长弓，已经在家待业大半年。此时的他虽然正与好兄弟韩东、魏小山在东大操场上酣畅淋漓地打篮球，内心却对未来有着深深的担忧与迷茫。连挂好几门课的韩东，为了不被学校退学，使出浑身解数恳求傅明智教授不挂科，然而却被教授当众呵斥。恼羞成怒的韩东还想用拳头解决问题，不料却被练过的教授反将一军。
韩东最终被学校开除，韩父气急说了重话，韩东发誓从此靠自己。凭着自己对商业的嗅觉，韩东开始摆摊卖光盘，傅教授不计前嫌经常光顾，让韩东感到惭愧，也因此与傅教授的侄女重佳悠不打不相识。张长弓在三叔的洗车行勤恳干活儿，三叔却频频克扣工资，长弓无奈接受。几个青梅竹马的好友在张家聚会，魏小山的女友梅欣因为看不惯长弓、韩东等人不学无术整天混日子的作风，出言不逊与他们产生了争执。好脾气的小山没法调和兄弟和女友之间的矛盾，只能拉着梅欣先走一步。聊天室好友李松在电视台实习，向自己的领导推荐了长弓，长弓终于凭借自己在计算机方面的专业能力，得到了这个宝贵的外派实习机会：维护电视台的新闻网站。
张长弓着急案件的进展，亲自跑到派出所向民警李宁枫打听消息。出来之后韩东安慰长弓，不料却被张母听见。张母担心长弓，劝他辞职，甚至要亲自去找电视台领导理论。长弓希望母亲不要过多干预这件事，就算辞职也要还自己清白之后再辞。长弓仔细琢磨事情的来龙去脉，想出一个主意引出内鬼，于是找借住在自己家的好兄弟韩东帮忙。韩东家境好，身上尖货多，长弓借来当年稀有的大哥大一用。因为公告道歉的事，让长弓和木子建立了联系，两人每天都会在聊天室聊天。李木子向长弓透露，自己是个胖姑娘，特别想减肥。长弓觉得好笑，但记在了心里。
张母得知长弓之前在三叔的洗车行吃亏，便跟韩东一起去讨公道。争执之间张母不慎摔倒扭到了腰，三叔见状这才答应把克扣的工资都还给她。聊天室众人的聚会从酒吧延续到了滑冰场。技术不怎么娴熟的木子看长弓滑得很好，便主动求带，两人驰骋在小小滑冰场，仿佛身边没有别人只有彼此，情愫渐生。巧的是，萧艾和刘名涛等人也在滑冰场，长弓大方介绍木子给大家认识，萧 艾伤感。木子不小心撞到一男子，该男子耍赖要求赔偿故意把事情闹大，长弓出现英雄救美，机智地大事化小，木子感激。长弓赶往医院接母亲，张母热情地让萧艾回家一起吃饭。
韩东的光盘生意做得不错，重佳悠多次光顾，让韩东对其产生了好感。这天佳悠来买《黑客帝国》，韩东干脆邀请她到自己家里一起观看，佳悠没有拒绝，韩东高兴。瑶瑶撞见两人在一起，心生醋意，转身就走。瑶瑶试探母亲是否同意自己换工作，张母坚决表示反对。其实，瑶瑶已然辞职，紧跟时代，去寻呼台当接线员。长弓木子用电话卡致电对方互诉衷肠，长弓邀请木子去梅欣的践行宴，木子害羞答应。瑶瑶试探韩东跟重佳悠的关系，发现韩东的爱慕之情，再度引发醋意，韩东有点摸不着头脑。
韩东喝得微醺去找佳悠给她道歉，佳悠没有计较。韩东再度提出交往，佳悠答应。梅欣临走前晚与小山互诉衷肠，小山依依惜别梅欣。两人并不知未来会发生什么，然而却无比坚定对彼此的心意。韩东经过自己的不懈努力，白手起家赚出了一家光盘店，众人为开张典礼助兴。瑶瑶遇到电话骗子进了派出所，长弓赶去接她，李宁枫得知两人是兄妹关系，瑶瑶换工作的事情也由此曝光。长弓责备瑶瑶不该瞒着家里，但也答应暂时帮她保密。新千年临近，多家网络公司遭遇千年虫风波。长弓临危受命要奔赴广州、深圳等地解决相关问题。头一回有人接送、头一回坐飞机，这些让张家父母特别为儿子骄傲。
长弓、韩东等人揪出了刘名涛，质问他骗钱缘由。众人决定帮助萧艾筹钱，先给老人一个心安。长弓跟董建国摊牌，提出先预支一年的工资，董建国答应。在众人的努力下，终于筹到了 5万，长弓和小山陪萧艾去给姥姥送钱，萧艾感激众人。韩东留了个心眼，逼着刘名涛写了欠条，怕他到时候赖账。李木子寝室电脑出了问题，求助长弓，长弓终于进了木子的宿舍。同学们看长弓精通电脑，纷纷让他帮忙整修，木子有点心疼，但又不好拒绝，长弓倒大方一一答应。木子带长弓去见爷爷，提前没告诉他身份，长弓格外紧张。木子的爷爷是个老红军，平日里住的干部病房，喜欢听革命老歌曲，木子便从韩东的光盘店里借了点给他。
千禧年跨年夜注定不眠，大家都用自己的方式与自己爱的人庆祝着这一历史性的时刻。瑶瑶因为心情不好不想去寻呼台加班，便跟着李宁枫去处理纠纷，发现李宁枫的工作着实有难度。她让李宁枫陪自己逛一整夜，李宁枫同情这个小妹妹，便答应陪同。而魏小山则难忍相思之苦，骗母亲去学校复习功课，买了去武汉的火车票，去见回国过元旦的梅欣。韩东则跟佳悠、小杉一起，陪大杂院的长辈们欣赏新年到来的烟花。另一边，张长弓带着李木子去了栗正酒吧，原来他早已订好跨年活动的票，预备跟木子一起跨年。小山的突然出现，让梅欣措手不及。她尚未跟父母说过自己有男友，只能慌称小山是路过的同学来看自己。小山内心有点失落，但见到许久未见的梅欣还是很高兴。
韩东不同意出国，韩父训斥他不学无术给韩家丢脸，并一怒之下扔了韩东拿回来的光盘。韩东咬牙不服，拿走光盘夺门而出。新年伊始，长弓和李松来公司报到。小林总不同意公司同时签约两人，让董建国二选一，董建国最终选择了长弓。长弓却觉得这样不公平，李松也不服气，找董建国理论，董只告诉李松一句话：长弓在千年虫的事情上有过贡献，对公司而言更有价值。长弓不愿兄弟受到不公平的待遇，暂缓签约，找木子谈心。长弓找到电视台的靳老师解决李松的工作，李松感激。张母故意霸占瑶瑶买的衣服给邻居显摆，母女俩终于冰释前嫌，张母接受了瑶瑶的工作。
木子邀请长弓参加学校计算机系的讲座，长弓向主讲教授提出了关于互联网的问题，得到了与自己观点相左的意见。结束之后，长弓始终在思考讲座内容。木子告诉他之前林锦在QQ上试探他，长弓莞尔一笑：我的QQ只有你，我不花心。因为手机的逐渐普及，寻呼台业绩受到严重影响，瑶瑶想请李宁枫吃饭破财消灾，不料却依然见到自己的名字赫然出现在辞退名单中。瑶瑶害怕不敢告诉家人，只能求李宁枫接纳自己给他做保姆，每个月保证最低生活费就行，李宁枫哭笑不得只能答应。
公司的图书网站进入了最后攻坚期，长弓请来木子帮忙挑选女生喜欢的书籍。木子尽心尽力做了个通宵，长弓心疼又感激。董建国用自己的薪酬担保帮图书网站打广告，终于让网站不至于完全裸奔。开售当天，众人屏息等待，终得回馈，高兴欢呼！长弓异常兴奋，这段时间的努力没有白费，自己也终于用实力证明了自己。接下来只要好好经营，一定可以有属于自己的一片天。萧艾来探望住院的魏母，张母则趁机拜托萧艾帮瑶瑶重返医院，萧艾答应试试。韩东即将远赴纽约读书，众人决定给他践行。
董建国为了犒劳大家这段时间的辛苦，给团队每个人购买了一个当时非常热门的手机摩托罗拉v998，众人兴奋欢呼。木子惊喜长弓有了手机，暗示长弓去看一本名叫《第一次亲密接触》的小说，两人暧昧异常。张母为了感谢萧艾帮瑶瑶重返医院，宴请萧艾和母亲吃饭，长弓自告奋勇给萧艾买了礼物以示感谢。萧艾高兴，也问了长弓的手机号码。由于公司急召，长弓中 途离席赶回公司处理网站负面言论的事情。瑶瑶让小山劝说魏母动手术，魏母心疼手术费，小山执意要做并承担手术费。小山想让刘名涛还钱，刘推说还没赚到却转身进了一家高档餐厅。小山气急与之起了争执，还引来了李宁枫。瑶瑶再次因为出警跟李宁枫相遇，李也得知刘名涛欠钱的事。
李木子疯狂给长弓留言和打电话，都得不到回应。李叔叔来接她去海南过暑假，临走木子依旧没有等到长弓的电话。长弓忙完才发现这些，但时间已晚，想着也许木子已经睡了，便发了短信道歉。韩东思念佳悠，想买包烟来解解愁，但没带护照店员不卖只得作罢。韩东回去之后突然有了灵感，拉来梅欣两人打算一起在国外做些小生意赚钱。就在北京入选了奥运申办城市之时，董建国也带来好消息，公司有了风投资金，逐步走上正轨。长弓得到一间独立办公室，干劲更足了。此时小林总再度来挖角，长弓并未答应。
聚会之后，长弓郑重向木子道歉，也说清楚了两块表的事情，木子被他逗乐，不再计较，两人和好如初。长弓在聊天室发布公告，正式关闭了运营多年的飞鹰聊天室。内心虽有不舍，却也坚信自己作出了正确的决定，让过去过去，一切向前看。韩东和梅欣生意做得不错，还有分红。韩东请求梅欣带自己去见见佳悠前夫，梅欣答应，但条件是不许惹事。董建国送了一辆二手桑塔纳轿车给长弓，长弓受宠若惊，第一个就带木子去兜风。木子打心眼里为他高兴，长弓趁机表白，并牵起了木子的手。张母眼见儿子有了车，赶紧让他开去三叔那儿显摆。
长弓惊讶于木子家中的豪华，还没回过神来，就被木子拉进了房间。长弓检查了一下电脑，发现必须带回去修，作势要走，木子说圣诞节留他一起看《花样年华》。两人边看电影边聊天，木子担心关了聊天室会不会不吉利，长弓安慰他。纽约留学生圣诞节聚会，韩东终于见到了佳悠前夫徐枫，竟然发现佳悠跟他还有联系，还给他发了不少小衫的照片。韩东气急，当下决定回国。梅欣虽然觉得他太任性，但也拿他没辙。韩东一下飞机立马就去见了佳悠，佳悠冷待韩东，并劝他早点回去。韩东想听佳悠的想法，佳悠觉得韩东太幼稚，自己跟徐枫的联系是在正常不过的事情。两人大吵一架，直接分手。
韩东跟小山坐在小巷子里谈天说地，韩东心里好受了些，决定回纽约。小山执意让韩东省钱坐机场大巴，两人在车站等了好久，幸好长弓开车及时赶到，才避免了一场口舌之争。董建国介绍了职业经理人来管理长弓的项目，长弓内心不服却又无力辩驳。人事李经理拿来公司优惠商品房广告让长弓考虑，长弓沉思。长弓为父母和妹妹购置了新年礼物，并宣布要买房，一家人其乐融融地边吃年夜饭边看春晚。张母给瑶瑶张罗了相亲，规定瑶瑶必须去。吃完饭长弓跑到木子家楼下要见她，原来给木子准备了除夕烟花，木子高兴。两人做贼心虚，一个等着放一个等着看，零点长弓给木子发短信：为了你我愿意热爱整个世界。
张瑶瑶跟萧艾吐槽自己的相亲经历，萧艾决定帮一把她和李警官，便主动邀约李警官吃早饭。巧的是，瑶瑶的相亲对象也来接她下班，一行五人一起早饭，期间瑶瑶故意怼李宁枫，李宁枫也不接招，任由瑶瑶。公司正式开始裁员，长弓最不愿意面对的事情终于发生，自己必须狠心将这些并肩作战的同事一一辞退。李木子大学毕业了，室友四人不舍大学生活，回首青春放声高歌。木子向长弓倾诉自己对未来的惶恐，长弓让她放心向前，并把新家钥匙给了木子。韩东纽约偶遇林南，两人互生好感。韩东准备鼓捣一些名牌包，梅欣有些担忧。国足终于出现了！木子如约来到来晚了。
公司彻底不行了，长弓把桑塔纳还给了董建国，自己留了几箱公司的书。看着满屋的书，长弓不禁又开始迷茫。尝试了不少面试，然而从头再来并不是那么容易，it 业的寒冬来得迅猛，长弓找工作始终不顺。这天，刘名涛居然请客吃饭。原来他利用北京奥运会的契机开发了市内旅游收益不错，终于可以还钱。小山心动，跟着刘名涛干了几次，收获颇丰。李木子病假，但领导却依然让她去上班，木子一气之下辞职了。转头购置了新的沙发放到长弓的新家里。长弓看着新沙发有些无奈，只能和盘托出自己已然失业。木子本来也一肚子委屈，看着长弓吞了下去。第二天，木子请求继续上班，她不想给长弓增加负担。
长弓正式搬入新家自己住，这一次并没有带走心爱的电脑，他总觉得接下来的日子也许不能与之相伴了，他必须先解决生计问题。小山终于存够钱可以去纽约找梅欣，两人不远万里终得相见。高兴没一阵子，梅欣便让小山去见博士生导师，为他安排一切，小山不想出国念书，梅欣拗不过他，只好作罢。长弓求职之路依然不顺，这天在街上被一星探相中，让他去试试模特，长弓只求工作，跟面试官挑明自己并没有经验，没想到居然被录取了，于是便开始了短暂的模特培训生涯。萧艾和刘名涛来送结婚请帖，长弓祝福萧艾。
韩东打算回国，想带林南一起回去。然而林南却想留在纽约，两人终究还是因为不同的人生追求而分手。木子出差归来，长弓和她约见面。两人言语之间有些生疏，彼此都觉得有些尴尬，匆匆闲聊几句木子就走了。韩东归来，三人在长弓新家吃火锅。长弓吐露了自己的窘境，韩东鼓励他重新开始。韩东喝多意外说出自己曾经喜欢过瑶瑶，长弓和小山都吃了一惊。此时瑶瑶赶来给韩东接风，韩东才得知瑶瑶和李宁枫已经恋爱了。小山得知刘名涛好赌，想让长弓劝劝萧艾，长弓不想惹是生非。瑶瑶听见了去提醒萧艾，萧艾不想直接回应。
