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艾若曼，条件不错、奋斗自强、一路向前，都市独立新女性的杰出代表，却始终不受男性青睐，还被前男友定性为没人敢爱。鹿飞（张若昀饰），温柔随和、与人为善、随遇而安，只想做60分就好的普通人，热爱烹饪、打扫和花草的居家良品，异性缘甚佳，恋爱履历却神秘空白，更不敢靠近婚姻半步。他们两个，都是大都市中奋斗着的三十岁单身男女。他们不甘心在三十岁被判定为黄金岁月告罄，都在努力进化出更好的自己，拉开更好生命的时光。而他们相识的十五年，则是在兜兜转转的友情之后，才认清彼此的有情，也是在进化出更好的自己后，才终于收获了属于自己的爱情。
鞋业公司销售部总监艾若曼在她28岁生日这一天，陷入了轻熟期的焦虑。就在连艾若曼的妈妈都忘记了她的生日时，有一个人，艾若曼的十年好友，高中同学鹿飞发来邮件祝她生日快乐，并提醒她进入了轻熟期。艾若曼气愤地回邮件想予以反击，她的思绪被拉回了他们的高中时代。当时她是纪律严谨的班长，鹿飞转学过来，成为了她的同桌。但两人关系一般。作为牙科医生的鹿飞碰上了修医生在训斥护士清清，鹿飞替她解围，清清非常感激，对鹿飞产生了好感。艾若曼在商场的咖啡厅和郭慧馨见面，她是艾若曼的好朋友，此时身怀六甲，来替艾若曼庆祝生日，鹿飞下班在去往餐厅的路上路过一家珠宝店，联想起了高中在大排档和艾若曼的酒后之约，如果28岁的生日两个人还没有对象的话就彼此在一起。
艾若曼在公司楼下的咖啡厅遇到了安卓，但没有放在心上。设计部的吉娜也来到咖啡厅，两人闲聊中产生分歧，不欢而散。回到办公室里，艾若曼发现新来的助理就是安卓。艾若曼去医院看望产完子的郭慧馨，郭慧馨抱怨她最好的时光浪费给了丁宇扬。时光倒回，当时艾若曼大学毕业后进了比安吉，也是在那里认识了郭慧馨。而丁宇扬却在艾若曼进公司不到一个月后，被调去美国总部。艾若曼不想再次错过，决定告白，但最终没有勇气，在街边大排档喝个烂醉。郭慧馨叫来鹿飞，鹿飞背着喝得一塌糊涂的艾若曼回家。郭慧馨劝现在的艾若曼一定要发展恋情，或许还可以考虑下姐弟恋。艾若曼听了郭慧馨的话，注意到了安卓，但还是觉得太离谱。安卓注意到了艾若曼加班晚，陪着她还给她买止牙疼的药。还表示想送她回家。
鹿飞和艾若曼一起逛超市，结账时艾若曼抢着付账，让鹿飞丢面子，而鹿飞也不在意，因为他了解艾若曼。艾鹿两人一起回到鹿飞家，鹿飞做饭，艾若曼接到艾妈妈的电话，得知她在鹿飞家就要和鹿飞讲电话，艾爸爸也抢着和鹿飞说话，关系很亲密。接着两人吃饭闲聊，艾若曼聊到了安卓，并且怀疑鹿飞也有了暧昧对象，鹿飞拒不承认。七夕来临。清清缠着鹿飞陪自己吃饭，鹿飞以自己要上西餐烹饪课为由拒绝，清清坚持要让鹿飞带上自己。
艾若曼在电梯里旁敲侧击安卓是否送花无果，直到艾爸爸打来电话，艾若曼才知道玫瑰花是爸爸送的，又气又怒。清清早起做便当想请鹿飞吃，鹿飞不忍心谢绝，偷偷把便当塞给了修医生吃。反而让清清误解鹿飞接受了她的好意。艾若曼下班赶上雨天没带伞，撒谎被吉娜看笑话时，安卓适时带着伞出现，送她回家。之后鹿飞来询问要不要接她，艾若曼洋洋得意自己早有人送。清清回到出租屋发现屋子进水，被房东大妈一通训。清清感到委屈，更加坚定要找个另一半。她在诊所被病人当作出气筒抽打，鹿飞又安慰清清。
艾若曼和鹿飞并肩坐在楼下的长椅上，艾若曼话锋一转，提起了自己的助理安卓，犹豫了一会儿询问死党鹿飞，自己和安卓是否合适。鹿飞尴尬的说自己对安卓认识不够深，没法判断。在公司聚餐时，吉娜突然拿出来一款手机恋爱测试软件，艾若曼跃跃欲试。可是测试结果一出来，吉娜顿时失笑，并大声宣扬出来。原来艾若曼的测试结果是恋爱的硬汉，根本不懂得浪漫，也不会有恋爱降临。艾若曼听出她话中带刺，不温不火地回敬了吉娜，然后转身离开。因为最近两周公司产品滞销，艾若曼和品牌部的主管发生了争执，公司的凯瑞知道后就故意散布小道消息，添油加醋地称艾若曼故意加班，就是为了留助手安卓陪自己，并且还替一旁的吉娜感到惋惜，吉娜心里很不是滋味。
清清向鹿飞求和好，并且希望两人能再次合拍海报。鹿飞答应了。清清改变风格，一改往日青春打扮，变得妖艳成熟，然而鹿飞却依旧不喜欢。艾若曼开始迂回地试探安卓的心思，安卓也冷漠对待。在一次防火演练时，艾若曼撤下楼梯时生意外，安卓焦急地背起艾若曼。两人的关系破冰。却刺激到了吉娜，她递交了辞呈，老板拜托艾若曼劝说吉娜留下来。
鹿飞的诺基亚手机坏了，普通的手机店无法维修。手机里面珍藏着一份录音，是艾若曼曾经许下的酒后之约。鹿飞询问修医生哪里可以修诺基亚的时候，被清清听到，告诉鹿飞自己老家可以修。艾若曼打电话想正式介绍安卓给鹿飞时，发现鹿飞不在北京。他和清清去了老家修手机。鹿飞修好手机后，清清盛情邀请鹿飞去家里吃饭，还欺骗鹿飞爸妈不在家。结果一堆亲戚包括清清爸妈都在，一直盘问鹿飞，鹿飞这顿饭吃得尴尬不已。回去的大巴上不免有点生气。
安卓和艾若曼转战到旁边的游戏厅，艾若曼不感兴趣，但佯装开心。最后还是忍受不了吵闹，一起回了家想做饭，结果两人都不太会，只好叫外卖。吃完饭后艾若曼想让安卓留下过夜，安卓却拒绝离开了。鹿飞陪清清到店里选植物，表示自己经常无法理解清清，有代沟。鹿飞在公园落魄地坐了一夜，清晨回到家碰上艾若曼登门道歉，鹿飞取消了换房日，艾若曼津津自喜两万红包的赌约必然是自己赢。
艾若曼来商场巡视，发现橱窗和鞋柜的摆设经由安卓调整后，销量有明显提升。她遇到赵超后又发现安卓当天晚上情绪如此不对是因为受到赵超的侮辱。艾若曼终于打通了安卓的电话，不同意他辞职。两人在商场楼下广场见面，艾若曼向安卓示好，还想调他去上海的新店当店长。两人又重归于好。
插入高中时代艾若曼去鹿飞家的小超市买东西时，无意撞见鹿飞的爸爸妈妈吵架。艾若曼主动向鹿飞说了这件事，并和鹿飞分享了自己喜欢丁宇扬的秘密。清清的姥姥突发脑溢血，鹿飞请假陪清清回老家看望姥姥。并且勾起了鹿飞关于的回忆，忍不住流泪。清清问他他不说，反而打电话给艾若曼，坦白自己想起了外婆弥留时候的事，清清在背后默默地听着。进了姥姥的病房后，清清对着昏迷的姥姥说鹿飞是自己的男朋友，鹿飞无法开口反驳。
艾若曼跟安卓结束工作后浓情蜜意，谁料中途杀出个安卓的女朋友张静，指责安卓只是靠女上司上位，艾若曼才发现自己被安卓“欺骗”了。艾若曼情绪崩溃，打电话给鹿飞。鹿飞当即飞到上海安慰艾若曼，两人边喝酒边回忆鹿飞和马伶俐早恋的事情。鹿艾二人喝多了在宾馆过夜，早上起来发现姿势亲密，两人都有点尴尬。艾若曼一边胡思乱想一边打扫厕所，结果手机掉进了马桶里坏了。鹿飞找不到她人，非常着急。
安卓向艾若曼忏悔，表明自己当初接近她确实目的不纯，但是现在已经真心爱上她。艾若曼落荒而逃，用安卓还她的钱去汽车店买车，却在取手机时不小心撞伤了头。鹿飞想说清楚他和清清的关系，清清佯装没空，且故意在诊所里当着同事的面宣布她和鹿飞在一起的消息。飞去汽车店找艾若曼，发现她撞伤后送她去医院。清清故意用凯文送的肥皂擦脸致使过敏，发照片给鹿飞。鹿飞无奈之下只能赶回家，清清控诉鹿飞一直以艾若曼的事情为重，歇斯底里地大吵一架。
清清听了凯文的指导，以退为进，为展现出成熟的一面决定搬出鹿飞家。鹿飞和艾若曼去看望郭慧馨，郭慧馨一时兴起给艾若曼在相亲网站上征婚。清清通过凯文找到了一个伪精英男，打算介绍给艾若曼。她将艾若曼p过的照片介绍给了精英男，并和该人先见面，教他要委婉地接近艾若曼。该精英男看了艾若曼的照片很满意，从清清那里拿到艾若曼的号码，给艾若曼发了条短信。艾若曼感到奇怪，没有理睬。精英男直接打电话约见面。
鹿飞温柔劝解委屈的清清，同时向艾若曼示好却频频被拒。艾若曼被老板勒令休假，生活显得充实又空虚。她主动来到鹿飞家，有和好的念头时，却撞见鹿飞和清清一起回家。顿时愤怒地杜绝了念头。鹿飞的表妹贾晓美要来看演唱的偶像会，和鹿飞妈妈贾淑琴突然来到鹿飞家住。结果偶像的演唱会被取消。贾晓美敏感地察觉到鹿飞和艾若曼之间有问题。
鹿飞告知艾若曼打算给贾淑琴过一个六十大寿，并打算请常年夫妻关系不合的父亲鹿鸣远。清清决定讨好贾淑琴，拎着礼物擅自登门拜访。贾淑琴知道清清是鹿飞的女朋友后又惊又怒，对鹿飞一阵咆哮，勒令分手。贾淑琴生日宴会当天，鹿飞并未告诉清清，却被修医生说漏嘴，清清决定擅自前去。清清内心忐忑不安，打电话求助艾若曼，跟随艾若曼去参加生日宴，并提出了要和艾若曼交换礼物的请求。贾淑琴看对不请自来的清清十分厌恶，而鹿爸对清清的示好激化了矛盾，砸了蛋糕，众人不欢而散。
清清十分伤心，寻找凯文、艾若曼倾诉，都得到了大家劝她放手的回应，鹿飞也再次正式拒绝了清清。 失恋后的清清情绪低落，清清爸爸找到了鹿飞，鹿飞坦诚相告，清清爸爸十分理解。鹿飞带清清来到了料理厨房，并告诉清清，这份感情让他意识到自己心中唯有艾若曼，这个真相让清清大受打击。
鹿飞内心动摇，试图向艾若曼表达真心。清清给鹿飞发了一封感情意义上的“律师函”，不明真相的晓美急忙给艾若曼打电话，艾若曼赶紧去网球场找到鹿飞并开解他。鹿飞冲动之下亲吻了艾若曼的额头，艾若曼落荒而逃。她开始回忆自己与鹿飞相处的细节，和别人议论他和鹿飞的关系，开始怀疑他们之间是不是存在着别样的情愫，两人暂时陷入尴尬。郭慧馨为儿子举办满月酒的现场，鹿飞看见了和郭慧馨的同事丁宇扬，也就是艾若曼暗恋了多年的对象。艾若曼最后一刻到达了现场，在地下室和即将离去的丁宇扬撞到。
鹿飞约艾若曼一起吃饭，两人互诉心声，鹿飞最后还是没有说出心里深藏的情愫。艾若曼站在公司大门口避雨。望着瓢泼大雨艾若曼却心花怒放，因为在她不远处站着同样避雨的丁宇扬。如此近距离地接触暗恋对象，艾若曼激动地如初恋少女般。她悄悄地偷窥着丁宇扬英俊的侧脸偷笑，最后她忍不住冲进雨里欢快跳舞，尽情宣泄她的狂喜。艾若曼把这段情节描述给晓美听，这边她还连接着桑妮的电话视频。晓美听了艾若曼描述连连感慨好浪漫，正在做饭的鹿飞不置一辞，桑妮脸上则露出恨铁不成钢的苦笑。
艾若曼在聊天的过程中发现，丁宇扬完全不记得自己。包括她大学之后进了比安吉公司，曾在一个大学，甚至不记得是在一个高中。艾若曼情绪崩溃，郭慧馨劝说艾若曼放弃。贾淑琴知道了鹿飞和艾若曼没成的消息，恨铁不成钢，还打给艾若曼打听丁宇扬。清清终于愿意从失恋中走出来，和一个硕士男相亲。艾若曼在健身结束后碰到了丁宇扬，蓬头垢面的她本想偷偷溜走，被丁宇扬发现，拜托她帮忙代驾。一路上艾若曼对丁宇扬爱答不理，丁宇扬纳闷，不知道自己怎么得罪了艾若曼。艾若曼回去后才发现丁宇扬的袖扣落在了她的车上。追爱小组在讨论如何处理这枚袖口时，鹿飞爆料丁宇扬在满月酒现场，曾说过觉得鹿飞面熟。而鹿飞和丁宇扬仅有的两次接触都是艾曼若逼迫鹿飞去的。这直接引爆了艾若曼，她不甘心自己和丁宇扬这么多的交集却丝毫不被记住，所以要向丁宇扬讨一个说话。
艾若曼拿着帝王蟹去找鹿飞的途中，碰到清清搬家。清清临别走对艾若曼说鹿飞不是艾若曼所想的那样，艾若曼问鹿飞也没能得到答案。艾若曼为了再次见丁宇扬，又健身又护肤，打扮得光鲜亮丽去送袖扣。她的转变和欲拒还迎引起了丁宇扬的兴趣，两人互加了微信。艾若曼回忆大学时，发现丁宇扬交了女朋友后伤心欲绝，在大排档喝醉，展现了喝醉就说喜欢的酒疯。鹿飞约修医生吃饭，修医生继续灌输不能女强男弱的观念，男人一定要有钱。而鹿飞这几年一直租房，艾若曼却早早买了房。艾若曼对工作有进取心，而鹿飞安于现状。被刺激的鹿飞向修医生讨活，试图慢慢改变自己。艾若曼自从加了丁宇扬的微信后，就在意他给不给自己发消息和朋友圈点赞，而丁宇扬毫无动静。艾若曼把怒气牵连到不回自己微信的鹿飞身上，还误解他和修医生出去喝酒是在为和清清分手而伤心。艾若曼给丁宇扬朋友圈点赞后，丁宇扬主动给艾若曼发消息，并约艾若曼吃晚饭。吃饭时，艾若曼提起了丁宇扬大学时参与辩论的演讲。
