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初めて恋をした日に読む話
春见顺子是一个人生处处不顺、失败接连不断的迟钝中年女性。她从小到大都是优等生，但是投考东大失败，就职失败，注册婚恋网站账号失败，交友也失败，现在在补习学校当老师。但是自从三个不同类型的男子在她面前出现后，顺子的生活发生了巨大改变。
32岁的春见顺子恋爱、考试、就业全部失败，没希望，没干劲儿，什么也没有，靠在三流预备学校“山王研究班”当讲师过日子，即使那个职位也岌岌可危。她表兄弟、东大出身的商界精英八雅志一直对她情有独钟，然而，在恋爱方面完全没有免疫力的顺子超级迟钝，完全没有意识到雅志的感情。某天，顺子因为意外事件认识了染着粉色头发的不良高中生由利匡平。匡平找到她所在的山王研究班，要求她帮自己上东大。匡平所在学校是只要会写名字就能入读的所谓“笨蛋高中”。考东大失败的自己帮“笨蛋”学校的学生通过东大入学考试，这种事顺子连想都不敢想，坚决地拒绝了匡平。然而，这个每天在遗憾 失意中度过的迟钝女子，似乎遇到了命中注定的恋爱。
匡平听了顺子的话，决定参加东大的入学考试，他不是仅仅出于反抗父亲的心，而是按照自己的意志。曾经因报考东大失败而令人生停滞不前的顺子，也被匡平的直率和热情所感染，热心地为他讲课。因为参加过东大入学考试，顺子知道很多只有过来人才了解的知识，纵然会引起伤心往事，她也要把这些说出来，所以匡平很信赖她，而且对她的感情也发生了变化。这天，辅导学校的校长梅冈召集包括顺子在内的讲师，让大家到相邻的高中发宣传单。因为被威胁说有可能薪水减半，所以顺子慌里慌张地赶紧去了，而她分到的是大家都不愿去的南高中，那也是匡平就读的学校。为了不减薪，顺子只好加油做事。很快，为了参加碰头会，顺子去了南高中。在那里，偶然见到了匡平，顺便拜访了他的班主任。那位老师正是顺子与雅志高中时代的同学山下真一。而且，真一是唯一曾向顺子告白过的男人。
顺子为如何辅导匡平而烦恼，去找好友美和商量。美和提出，工作虽然重要，婚活也不能轻视，还建议顺子考虑一下过去就认识的男人。在回家的路上，顺子巧遇山下，二人一起去喝酒。她回忆起美和所说的“过去就认识的男人”，心头如小鹿乱撞。但是，她发现了某个真相。第二天，匡平得知顺子与山下喝酒的事后，非常嫉妒。他抱怨顺子总把他当小孩子看待，正上课的时候便从教室里跑了出去。顺子不知如果匡平从此就不来上课自己该怎么办。就在这时，雅志想在月末和顺子约会，所以加班加点工作，结果因疲劳过度昏倒了。偶然路过的匡平等人要替雅志叫救护车，但雅志以要工作为由拒绝了。
雅志抱着顺子，向一直没有把自己当回事的她告白。但是，超级迟钝的顺子却没意识到他是在告白。然而，目击到那场面的匡平知道雅志也喜欢顺子，心情非常复杂。他决定抛开这些事，更加努力地学习。时光如梭，转眼到了2018年4月，匡平迎来了高三的春天。顺子听山下说匡平在学校的成绩进步惊人以及匡平的家庭环境后，顺子比以前更加关心匡平。另一方面，因为顺子总把自己当小孩看，匡平越来越不能忍受了。
激动人心的补习学校强化集训结束后，顺子向美和与小桃讲述了集训后的现状。雅志从她与匡平那里传染了流行性感冒，为了给在自家卧床休息的他打气，顺子送去了照片，却从没有考虑过雅志为什么特意住进隔离屋。顺子认为匡平在集训时突然扮演起“王子”来全是美和安排的恶作剧，根本没想到这是匡平的一片真情。不过，她说自己感到了教师与学生的师徒情，开心地认为当补习讲师也许是自己的天职。美和等人见她这样子，不禁哑口无言。美和见匡平的真情被顺子误会成恶作剧，深感愧疚，为表歉意，把顺子二十多岁时在万圣节化装派对上拍的照片送给匡平。远藤等人看到后都揶揄匡平，问他拿这照片是“驱魔”呢还是搞“惩罚游戏”。
喝得烂醉的顺子与山下共度了一晚。虽然他们没有跨过界，但是第二天早上在家门口顺子被去上学的匡平看到与山下在一起，这让她的心情无法平静。而且山下说匡平喜欢顺子，顺子更加惊慌，忙去向下班的美和求助。在与美和谈这件事的过程中，顺子再次确认，对自己而言，让匡平考上东大是最重要的事。她得出结论，匡平只是因为学习过度而情绪发生异变。这时，匡平为了不与山下碰面而到咖啡馆自习。他向偶遇的雅志吐露了自己爱顺子的秘密，让雅志很惊慌。按美和提议，顺子等人要开高中同学会，雅志同意当干事。雅志很受女性欢迎，只有顺子对他无动开衷，为了能让顺子注意到自己，雅志非常卖力地组织同学会以表现自己。但是，顺子却不太想去。美和劝她说，如果让匡平看到顺子有男朋友，他也许就不再那么盲目钟情了。顺子采纳了美和的意见，决定参加同学会。另一方面，在指导匡平学习时，顺子因没能马上回答出他提的数学问题而痛感自己能力不足。为了匡平着想，顺子做出了一个决定。
顺子无论如何都要让匡平考上东大，为此，她让匡平参加了只有理科科目的东大入学考试专门辅导学校“花惠会”。花惠会的讲师中最受欢迎的百田朋奈负责指导匡平。和匡平一起来试听的远藤等人被百田的魅力迷倒。虽然第一次随顺子以外的老师学习的匡平心情不佳，但上了百田的课后，也认可了她的水平。另一方面，虽然顺子亲自把匡平推荐到了花惠会，但是，看到百田无论是学历、业绩、年龄、收入都比自己强的百田后，对比自身，不禁心情低落。美和见她这样，说无论是作为教师还是作为女人，顺子都是在嫉妒。顺子当即否认。尽管匡平接受百田的指导，为了不让他发现自己的不足，顺子热心地为他制作教材。某天，御好烧店的店主“大猩猩”看到匡平与百田在一起走，他回忆起某事，急忙给雅志打电话。与此同时，有人来找曾向顺子告白的山下。
受牧濑学历造假的影响，原本破格允许匡平就读的“花惠会”为了严格执行规则，撤销了他的资格。所以，匡平的理数科目仍要在“山王研究班”补习。当顺子在教匡平数学时，牧濑出现了。她把写有自己的指导方法和教学方案的笔记交给了顺子。看到笔记后，顺子向牧濑提出一个建议。这天晚上，应美和之约，顺子、牧濑、雅志一起喝酒。而山下的出现让顺子吃了一惊。美和笑称这场聚会就像是联谊，又提议顺子和山下、雅志和牧濑分别约会。另一方面，匡平在家中为参加东大的模拟考试而刻苦学习，但听到父亲菖次郎打电话的声音后，心中陡生不安。他窥视父亲的样子，而菖次郎头一次对他言语和蔼，让他喜不自胜。东大模拟考试举行的这一天，顺平与山下约会，心中却牵挂着匡平。傍晚，考试结束，顺子和匡平、牧濑一起估分，按他们的预计匡平的成绩是E。顺子鼓励匡平，而匡平因为目睹顺子与山下在一起，所以向她问东问西。顺子坦言相告，说自己是在约会。匡平很嫉妒，独自回家。第二天，顺子听山下说匡平没去上课，又听说雅志把在咖啡馆学习的匡平带回自己家。她没办法无视匡平的状况。第三天，匡平打电话给补习学校说要请假，顺子担心他，但试了几次都打不通匡平的电话。就在这时，山下被学校的教导主任叫了去。
顺子为了让匡平补上因请假落下的功课，开放顺子的房间，与美香、牧濑一起开学习会。雅志突然出现，面对样子与平时不一样的雅志，顺子想打听匡平和牧濑的事。12月，因为亲戚结婚，顺子的亲戚们久违地聚在一起，回家的路上顺便去了春见家。大家说起年过三十还未婚的顺子与雅志结婚的话题。无法忍受的顺子和雅志跑到顺子的房间避难,不过，在那里雅志下决心向顺子求婚。新年到了，南高中迎来新学期，转变想法、认真努力备考的匡平来上学。看到他认真备考的样子，山下夸奖了他，但匡平却为一件从过去就很在意的事询问山下。终于，离入学考试还有七天。在中心考试前的补习班，上完课后，顺子把联系方式给了匡平和美香。另一方面，为匡平与美香设计考试对策的牧濑的学习会也到了最后一天。但是，当牧濑外出时，匡平听“大猩猩”说雅志和顺子要结婚。
匡平参加东大第二次入学考试的当天，顺子遭遇交通事故。雅志得知顺子发生事故后，毅然放弃参加去决定其能否去俄罗斯的重要招待会，赶来年望顺子。匡平接到美和的电话，听说顺子的情况后，心情激动，但是，他还是选择了参加眼前的考试。
