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20世纪90年代，还是一片纯然率真的肖然（邓超 饰）、刘元（高虎 饰）、陈启明（王大治 饰）与韩灵（董洁 饰）即将告别他们的大学时代，走上正酝酿着巨大变革的社会。那时的韩灵就如同一个遗世独立的仙子，让男孩们魂牵梦绕。穷学生出身的肖然得到了女孩的芳心，而除了爱情外，往后的人生还有太多太多需要考虑的现实问题。受时代浪潮和命运际遇的推动左右，好哥们儿们先后来到了改革开放的前沿深圳，这里充满了各种机遇，同时也有未知。成功、堕落、友情、背叛、爱情、金钱。在光怪陆离的沿海城市，理想与物欲激烈碰撞，年轻人们用十年的时间考量着各自的心与灵魂…… 本片改编自慕容雪村的小说《天堂向左深圳向右》。
1992大年三十的这一天，四处都洋溢着过年反的氛围，肖然看着韩灵和刘元在跳舞很是羡慕，韩灵也注意到了肖然。在庆祝晚会上，刘元喝多了，韩灵也闹不动，肖然就帮韩灵把刘元送回宿舍。肖然是出了名的的穷学生，出身不好就一直自己努力着，他平时就利用课余时间帮别人看家具，一般肖然很少出去吃饭，他都是在食堂，因为他也没钱吃饭，这次去吃饭也完全是因为韩灵叫住他，肖然没什么钱付账，但是他很有自尊心，虽然钱不多肖然也把自己的那份出了。过年回家的时候，刘元买了很多东西给韩灵他们家，基本上韩灵他们家都把刘元当做半个女婿一样看待了。
在家家欢聚的这一天，肖然突然出现在了韩灵家门口，他早早的就来到韩灵家一直在门口等着韩灵，身上都被雪覆盖了，肖然就为了看韩灵一眼就要离开坐最晚的一趟车离开。韩灵实在是惦记着肖然，就找了个借口说是高中同学聚会，她匆匆吃了几口就赶紧跑去了火车站，她看到了肖然，露出了欣慰的笑容。两个人在外面玩得很开心，好不容易找到了一间住的地方，两个人住在了同一间房，两个人说了很多的话。肖然来找韩灵，来还给她那天住旅馆的钱，韩灵说什么也不要，两个人在推让间肖然一下子抱住了韩灵，紧紧的不放手，刘元帮韩灵去找手套正好回来看见了这一幕，他拿出韩灵的手套拍了拍给了韩灵。突然，刘元对着肖然就是一巴掌，刘元打完人就走了。
刘元来舞蹈室找韩灵，他解释说昨天反应太大了，他脑子一热就打人了，他向韩灵求证说他们两个人之间是没什么的吧，韩灵对刘元说她其实早就想对刘元说了，可是她不知道如何开口，也就是说韩灵间接承认了和肖然这段感情。韩灵陪着肖然散步，韩灵觉得很是自责，她其实应该早就和刘元说明白的，肖然不忍心看韩灵不舒服，就想他离刘元远一些这样可以给刘元一个台阶下。面临毕业的他们为了工作而奔忙，他们焦头烂额的，肖然找工作也很不顺利，因为他不好解决本地户口，刘元自己就整了很多的资料，他想要去南方发展，认为那里机会比较多，他对肖然还是心有芥蒂。
韩灵拜托刘元帮肖然找工作的事情被肖然知道了，肖然很有自尊心，同时这次也是唯一一次肖然和韩灵吵架，其实肖然只是不想拜托刘元，他不想要刘元看扁，韩灵找刘元诉苦，刘元趁机火上浇油，韩灵的心就更苦了。韩灵最近因为和肖然冷战心不在焉，就连跳舞也很是不专心总是被老师责怪，孙玉梅看不下去就找了个机会让韩灵和肖然好好聊聊。两个人沉默了一会，肖然突然开口，学校给了他警告处分，韩灵不在乎，可是肖然担心自己背着警告处分找不到好的工作，实现不了两个人的愿望，给不了韩灵幸福。韩灵紧紧抱住肖然，她相信肖然一定会给她幸福的。
肖然来到深圳，住在一个简陋的房子里，这的环境还不如一般的房间，简易的板房，简易的桌子和椅子，这里就像是一个贫民窟一样，但是他还是对韩灵说这里一切都很好，住的也很好，可是挂了电话他很是心酸。肖然拿着刘元给他的公司地址，他找了半天，可是这里已经人去楼空，没有人知道这个公司搬到哪里去了，肖然只能去人才招聘会寻求帮助，找工作，可是很多单位连他的简历也不收，肖然很是失落，但是他不想再麻烦刘元了。
肖然处于四处找活的状态，生活十分落魄。他在给女朋友买随身听的时候发现商机，低价购买了打口CD 做起了薄利多销的小生意。肖然吃苦耐劳，还特别有方法和策略，为此生意干的有声有色。不幸的是，肖然做的生意是违法的，被警察抓了起来。刘元前来保释，还提供给他新的工作机会。肖然知道了刘元生活的真实情况后，和刘元住在了一起。
肖然公司的老板一夜之间不见了人影，肖然只好在废墟中找寻值钱的东西抵工资。肖然和刘元前去卖破烂，谁知一箱全右脚的新皮鞋竟无人收。肖然将私房钱藏在不同的地方，刘元为肖然的做法感到惊讶。肖然终于与韩灵相见，两人在火车站难舍难离。肖然把所有的钱都给了韩灵没了回去的路费，他只好在路边拦顺风车。刘元和肖然原本想向启明借钱，不料却没有机会。
刘元被街边的骗子骗了钱，肖然前来找骗子要钱和其动起了手。想起来到深圳后的种种不堪刘元欲回老家，但肖然的话让刘元又折了回来。韩灵毕业后也前来深圳，韩灵将她和肖然的家整理的十分温馨。刘元在一家日企干起了端茶倒水的工作，而肖然则进了一家销售公司。启明在粮食局不断被领导虐，他已经无法再继续干下去。韩灵想要找工作，而肖然对此并不那么上心。
启明在大骂了科长后选择离职，陈父责怪儿子没有出息，启明选择来深圳工作。启明强吻了玉梅，而玉梅猛抽了启明。刘元喝醉酒后倒在路边，酒吧的程露将刘元扶回了家。肖然公司换了新主管，主管找肖然谈话希望他来负责压缩机的生意。刘元被部长叫至办公室，部长命令刘元脱裤子，刘元惊吓后被告知需要换裤子。肖然和离职的老张相遇，老张教会了肖然很多东西。
肖然来刘元住的地方找他，没想到韩灵在这里，肖然看到独处的刘元和韩灵非常不高兴，加上自己的工作也特别不顺利，脸色更加不好。
肖然上次谈的采购很成功，还拿到了客户丰厚的回扣，回家就买了电视和柜子，并把剩下的钱都交给韩灵保管，还带着韩灵去了高档西餐厅吃饭。
韩灵在工作的时候突然身体不舒服，钟老板非常热心地要送她去医院，不过韩灵还是坚持让老板送自己回家。肖然回家正看到钟老板和韩灵在一起，觉得这两个人之间有问题，于是在晚上的时候质问韩灵，韩灵生气又开始肚子难受，失声痛哭。
启明吃霸王餐遭揍，幸一老者出面将其救下。肖然重新寻找工作，他面试了一个后勤主管的职位。启明消失后重新现身，他不但归还了好友的欠款，还宣布了一件令所有人都吃惊的事，那就是他要结婚了。启明和老者的女儿黄芸芸结婚，或许启明只是想借助婚姻摆脱困境。
肖然公司的香皂因发臭而被退货，陆总告诉大家谁若能将这批货卖出去就升谁当副总。韩灵在家看电视频发出笑声，肖然心里很乱于是责备韩灵发笑。钟老板欲送给韩灵项链却被拒绝，钟老板觉得很没面子在公司冷落韩灵。启明和芸芸结婚后住进了豪宅，芸芸对启明十分殷勤，但启明却不怎么热情。刘元向启明借五千元钱，启明将一万元摔至桌上。
肖然有了全新的理念，他找韩启明帮忙，期望他的老丈人能帮助他注册一个商标，浴血清，中药香皂，全新理念。陈启明本来不想帮助他，但是肖然很是拜托他，陈启明还是想办法通过芸芸帮助了他，就这样浴血清的商标注册成功了。
肖然来到了二三线城市，刚来到这里人生地不熟的，居住的环境也很凄惨，但是肖然还是很努力的在这里寻找商机，他一边在寻找买家一边找寻方法。陈启明听了刘元的话，想拜托黄芸芸想想办法，让黄芸芸安排他可以进他们家族的公司上班，这样就可以在黄家有了一席之位。
韩灵前来给钟老板送包，钟老板对韩灵特别殷勤使其十分抗拒。肖然终于找到了香皂的出路，但是对方要求他喝了酒才能合作。启明在公司受了气回来就冲着芸芸发火，芸芸并没有反抗，谁知启明酒后驾车竟出了车祸。刘元发现一名学生偷钢材，他将其送至派出所，事后刘元对自己的所作所为感到十分懊悔。在芸芸的照顾下启明恢复了健康，刘元和启明畅谈艰辛的经历。
刘元回到家发现自己没有带钥匙，就回去公司了一趟，他发现配电间发出火花，多亏了他的及时制止才避免一次火灾，刘元受到了部长的大力表扬。合同成功，肖然获得了他的那一份，几十万，他取出现金就想要体会一下这几十万的感觉，他把钱拿回家给韩灵，两个人一起数钱的感觉真好，好日子终于来了。
肖然最近找广告很是不顺利，而陈启明的酒楼出现了问题，有大厨和收银黑钱。陈启明把洪大厨赶走，可是没想到的是洪大厨带走了很多人，酒店出现了危机，陈启明没有办法就只能拜托洪大厨回来，可是洪大厨以好马不吃回头草的理由拒绝了。
1997年香港回归众人都十分开心，肖然宣布自己将开公司，刘元要去日本学习，而芸芸则怀了启明的孩子。陆总在背后给肖然使绊子，本来说好要合作的老李突然反悔。肖然和振兴准备继续做中药日化品，他们前来找广州的教授谈合作。1998年春节，韩灵独自一人在家过年，刘元致电向韩灵拜年。韩灵又怀孕了，这次肖然打算要这个孩子。
