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南方小城，外放的安生帮助腼腆的七月追到学长家明，可家明渐渐地被不一样的安生所吸引；为了保全友谊，安生跟随酒吧歌手阿潘出走闯荡；而七月与家明在进入不同大学后，聚少离多；与此同时，安生和阿潘结束了情侣关系，结识了商人韩东，开始为了谋生而变换工作；大学毕业之后七月计划着与家明的婚礼，但家明却一再拖延，七月去家明工作的地方，发现了家明和安生的关系。
一天放学，七月在教学楼门口等雨停，安生给七月递了一把伞，背影消失在雨中，七月想寻找递伞女孩却一无所获。再次遇到她，是上课时间，安生被教导主任喝令问话，送作业的七月连忙替安生打起掩护，安生却并不领情。主任让安生周一当着全校的面检讨，安生检讨时又在恶搞，主任气急，结果抓下来一个假发套。安生和周浩在食堂发生冲突，七月拉走安生。原来，安生闯祸的意图其实是想被开除，让妈妈回来看自己，七月说自己有办法。七月让安生把英语学习光盘封面伪装成不良碟片，故意在主任必经之路上假装售卖，学校果然因此要把安生开除。安生的母亲终于出现，恳求主任再给安生一次机会。
安生开始“跟踪”起了家明，每天在食堂蹲点记录家明的饮食喜好，并把对家明有好感的竞争者信息汇总进行分析。令安生欣慰的是，家明的心思不是在功课上，就是在计算机上，他甚至向计算机老师提出校网安全等级不够的问题，但没有被重视。安生怂恿七月每天给家明写一封情书，自己则成为邮递员。她算准家明回家时间，放学就狂奔，把信贴到门口。有一天，安生刚贴上情书，家明妈妈准备出门倒垃圾，这时刚好回家的家明眼疾手快把信摘了下来，同时意识到贴信的人一定没走。安生只得往楼上跑，家明追了上来，安生发短信向七月求助。眼看安生要暴露，家明母亲上来找家明，说英语老师有事找。
高考前夕，工厂的人到七月家闹事，争吵中爷爷受伤，被送进医院。七月执意要留在医院照看爷爷，却被爸妈劝走。第二天一早，安生让七月先去考场，自己替七月看望爷爷。安生到医院发现爷爷已经去世了，安生接到七月的电话，颤抖着告诉七月，爷爷没事。安生拜托阿潘合成了一段爷爷的音频，在电话里放给七月听，七月安心上了考场，安生自己却错过了考试。暑假，家明每天都会悄悄来和七月见面。终于有一天，家明约七月晚上报刊亭见面，安生猜测家明是要表白了，安生从七月家楼上推开窗调侃“你可真够心急的”，家明发现安生穿的衣服和自己那天在天台上看到的身影一样。
七月一家人轮番上阵也没劝住安生。临别那天，七月和家明去火车站送安生，七月发现安生脖子上坠着家明的护身符。火车启动，将两个女孩的距离拉远，七月哭得很伤心，反身抱住家明，希望不再有分离。安生跟着阿潘来到西安，两人在阿潘的朋友豪哥家暂住。阿潘开始整日打游戏，也不出去找工作，反而以“出门在外靠朋友”为借口安慰安生。安生觉得阿潘就是懒惰，跟阿潘大吵一架，自己搬出去住了几天。终于有一天，阿潘得罪了豪哥的合作伙伴，豪哥下了逐客令，安生用自己打工赚的钱尽可能做了补偿。
七月绝没想到自己的房间会半夜漏水，以至于不得不来到了家明屋。面对房间里唯一的大床她无比纠结和紧张，没想到家明用玩笑化解了七月的紧张和尴尬，两人同床，但什么也没发生，只是相拥而眠。安生和阿潘在争吵中不小心磕到头，流了好多血。安生决定去找七月，七月带安生参观学校，安生看得目不暇接。七月告知家明晚上来和安生聚聚，没想到他下午就来了。七月敏感地意识到，家明很重视此次见面，他穿了新买的衣服和鞋。而且提前到达，这在和自己的约会里也不常见。阿潘追到七月的学校，在女生宿舍楼下贴起寻人启事。安生不愿跟阿潘走，七月痛斥阿潘，家明甚至立即报了警。阿潘百口莫辩，最后还是安生帮阿潘说了话。
七月身边出现追求者许天，许天每天等候在七月宿舍楼下给七月送早餐，七月礼貌地谢绝了。一天晚上，七月突发高烧，田迅雷给家明打电话却没有接通，只好叫来许天，把七月送去医院。家明得知后提议请许天、田迅雷吃饭，四个人去吃海鲜自助，到了店里才发现许天是一个隐形富公子，结账的时候许天以是这家店的VIP为名，抢着把钱付了，家明一脸尴尬。七月安慰家明，家明装大度地说自己无所谓，七月却因此不快，觉得家明不在乎自己，两人爆发了第一次争吵，直到家明脱口而出“我吃醋了”，七月破涕为笑。
七月为了陪安生度过失恋的时光，第一次旷了课。两人到商场里试衣服，玩夹娃娃，把烦恼都抛诸脑后。安生也陪七月上课，还认真做了笔记，七月一看，原来是台上老师的漫画，逗得七月笑出声。安生闲逛认识了美术系的一位男同学，答应他做画室的模特。然而，七月从田迅雷口中才得知，美术系招的是人体模特。一向保守的七月无法接受，冲到画室和安生对质。七月问安生为什么，如果要钱自己可以给她。安生告诉七月，工作不分高低贵贱，这世上也没那么多光鲜亮丽的生活方式。七月又问那男生怎么回事，讽刺安生太容易爱上一个人，安生反击她和家明那才不是爱情，那叫目的明确。
家明约七月吃饭，中途接到师哥电话说实验出问题了。家明赶着要回去，七月忍不住抗议，家明不明白七月一向乖巧懂事，怎么突然变得不可理喻。两人冲突升级，而家明似乎连吵架的时间也没有，匆匆离去。不久，七月收到了一条家明的短信，称呼为：师姐……原来，家明打算向师姐倾诉却不小心将短信错发给七月。七月跑来实验室质问家明，家明无奈只好将师姐约出来当面说清楚，师姐冷静又友好，倒显得七月任性不讲理，七月无比委屈，自己懂事太久了，等扛不住了反而变成了不可理喻，只好先行离开。安生在酒吧兼职，有人请安生喝酒，酒杯凑到唇边却突然被另一个人拉走了。
七月跟田迅雷说了短信的事情，田迅雷说自己早就劝她提防这个安生了。可是七月却说是家明主动，也许不能怪安生，七月说她打算装作不知道。弟弟九月想考美院却遭到全家人反对，于是离家出走跑来寻求安生的支持。七月一家人都急疯了，家明也请了假帮忙找。七月收到安生发来的平安消息，众人才暂时平静下来。安生为了考验九月的能力，让九月给自己画一张画像，九月竟然真的画得不错。九月表示，自己想学画画其实也是受了一部分安生的影响。经过一夜思想斗争安生决定站在九月一边，既然九月有能力有想法，没道理不信任他的决心。
临近年末，同学们都发愁买票回家的事。家明灵光一闪，开发了一款自动排队抢车票的插件，竟然帮同学们抢到了票。每个人十块的手续费，他用赚到的钱给安生也买了回家的票。七月也很开心，因为这同样惠及了她的同学。唯一例外的是许天，他赞叹说好厉害！然后买了全价机票去三亚度假，还故意当着家明的面邀请七月、田迅雷一起去。这时一家旅行社听说了家明的插件，愿意以六万元收购，家明毫不犹豫地答应了，他想用这笔钱带自己和七月两家人去三亚。然而就在出发之际，派出所带走了家明。原来，旅行社滥用家明设计的插件已经扰乱了市场秩序，家明虽然不用负刑事责任，但学校决定剥夺他保研的资格，至于学籍是否保留还有待斟酌。
安生母亲带七月和安生一起去玩滑翔伞，安生开始理解这些年母亲在外工作都是想给自己更好的生活。回去的时候三人发现家明等在安生家门口。安生连忙表示，家明是自己叫来的，是让他来找七月的。安生妈妈留家明吃饭，七月对家明依然心有不满，借口去厨房帮忙，留下家明和安生单独两人在客厅。家明问安生，当年去自己家送信的是不是安生，安生否认了。晚饭后，七月告诉家明不用送自己了，自己想一个人回家。安生回到房间，收到家明消息说自己就在安生家楼下，她犹豫着决定出去。
席间，双方父母因为房子和车的话题一度尴尬，家明表示希望在上海定居，他想要远离母亲的控制欲，不想活得像个傀儡。开学后七月和家明见面，聊的都是婚事。七月贴心地表示，租房子她也能接受，甚至可以不要礼金，唯一有要求的是婚礼的布置和能拥有一件属于自己的婚纱……七月告诉安生自己和家明要结婚了，安生愣了半天说出恭喜。安生告诉七月自己现在很好，正在准备备考，她希望和妈妈一样，有属于自己的事业。师姐已经毕业成了一名金融人士，她光鲜亮丽又充实忙碌，难得挤出时间来找家明，笑他年纪轻轻就被生活绑缚。
家明奇怪为何迟迟未收到offer，打电话过去，才知道那天七月接了电话。家明冲到七月面前对质，两人互相指责大吵一通，最后，家明说，我们分手吧。隔了几天，七月从家明室友口中得知，家明买了一张去西安的票。安生接到七月的电话时正在出工户外，安生说自己不知道家明来。刚刚挂断电话，家明打来，说我想见你，安生没说话慌张挂断。安生因为过于劳累从高架上掉下来，被安全绳系在半空。醒来的时候已经躺在家里，并且看到了家明。七月来找安生，开门的却是家明。
田迅雷约许天吃饭，告知他七月和家明之间的变故，鼓励他重新追求七月。许天自责亏欠田迅雷太多。七月听说安生母亲病危却联系不上安生，非常焦急，安生病好之后就失踪了。安母回到了家乡，她觉得自己一辈子都在外打拼，但决不能死在异乡。七月赶回宁波，放下手里的工作，陪安生母亲走过最后的时间。七月承认安生是自己最好的朋友，安母至死都神智清醒，遗书留给安生；遗物是个小方盒，坚持让七月收藏，等到安生想父亲了再打开。财产则委托律师让哥哥一家暂时打理，等安生回来，再交到安生手上。安生在西藏得知母亲的死讯，连忙回家，却为时已晚。
七月在家乡银行的工作并不顺利。常有熟人来问她和家明的婚事，她忍无可忍，与父母协商后决心换个环境生活。安生在上海一家售楼中心就职，急于证明自己，却由于不够专业和圆滑，业绩堪忧。女同事小王和安生闲聊，两人的三观不合，安生想实现个人事业，小王却只想嫁给高富帅。七月也来到上海找工作，是父母给她租的房子，表示要过来同住。七月捉襟见肘，无法拒绝。许天邀她来珠宝公司上班，并向七月表白，七月拒绝后有意疏远。七月来到汉力生面试，看到甜蜜的小情侣触景生情，想起和家明已无可能，不禁痛哭。面试官嘉姐看到这一幕，觉得七月身上有自己的影子。
嘉姐回想起跟韩东的恋爱史，两人既是旧情人，又是创业合作伙伴。最终韩东提了分手，嘉姐眼眶湿红。七月认真地筹备着嘉姐给她的任务，在调查韩东的过程中，她慢慢了解到他的实力和行业地位。但苦于无法了解韩东的个人现状，九月给她出馊主意——跟踪。同时韩东也给安生布置了考验，介绍她和银行客户经理裴某相识，帮他拿下该行学生信用卡下一年的公关业务。如果安生没完成，就一拍两散。七月在地下车库盯梢韩东，韩东意外撞见他的女老板，看到他狼狈摆脱的窘状，七月忍俊不禁。
裴经理约了两家见面。韩东、安生和嘉姐、七月从不同的方向走向银行会议室，两人都没料到彼此会坐到同一张谈判桌上，裴经理对嘉姐的提案很满意。安生和七月彼此明确了竞争关系。嘉姐和韩东也都对此次竞标势在必得。但是安生找到了极具性价比的学区房，令裴经理得到了初恋情人的感谢。他约见韩东，表示他领了韩东的心意，透露出放水的苗头。最终嘉姐意外地得知韩东在竞标中胜出。韩东和安生在酒吧庆祝，故意让爱自己的女老板误会，韩东拒绝了老板的追求，从公司离职，来到嘉姐所在的汉力生担任总监。韩东走马上任，看到了忐忑不安的七月。七月和安生正式成为了同一所公司的同事，暗暗展开较量。
七月被安排在韩东手下做事，让同事们十分羡慕。嘉姐的部下天天加班，大家怨声载道。同事发现安生做的表格很不专业，七月说漏了嘴，说安生没上过大学。此事很快在公司内部传开，安生听见了风言风语，怀疑是七月泄露了自己的秘密。九月来汉力生找七月，在楼下正巧碰到安生。安生表示她和七月不可能再和好。七月找裴经理回来，碰到躲雨的安生，两人共伞回家，关系本有破冰趋势，但安生看不惯七月的一本正经，两人再度不欢而散。七月发给裴经理的稿件出了严重差错，被嘉姐批评，几经查实，却发现是安生在暴雨那天，故意在七月最不方便的时候发给她文件确认，致使忙中出错，两人都有责任。嘉姐和韩东慢慢发现了两个女孩之间的恩怨。
真人cs进行到最后时刻，安生和七月配合获胜，七月过去和安生击掌，安生拒绝了。许天请七月吃饭，得知她在汉力生工作后，高兴地表示自家珠宝品牌正想找专业公司做公关业务，不如就此合作。七月试着去提，嘉姐竟然公开表扬了她。可是双方公司的合作并不顺利，对方要求汉力生先垫付钱，嘉姐坚决不松口，要抻一抻对方，七月反而陷入了两难的境地。七月找许天求助，许天却说自己由于资历问题在公司并无话语权。安生恰好在同一间咖啡厅里听到了他们的对话，并翻出案子的记录，告诉了韩东。韩东稳住了杨总监，杨总监对许天说这公司果然不错，看来之前不过是对接人不太合适。
韩东送喝多了的安生回家，听她一直叨叨七月的名字，心生怜爱。嘉姐和韩东在江边回忆起了当年往事，不禁感慨世事变迁。韩东想和嘉姐冰释前谦，毕竟在同一家公司，抬头不见低头见，才找这个机会和嘉姐谈和，但嘉姐心中对韩东还是余情未了，听闻韩东只是想和自己谈和，并不是和好，心中即失望，又心痛。七月爸妈不放心孩子，来上海看望七月和九月。九月想去七月公司参观，七月勉强同意。九月却带着爸妈一起来了，还把安生叫了下来。安生和七月为了瞒住爸妈，达成一致决定周末一起回家，周末找个下午就让安生回公司。这天正好是七月爸妈的银婚纪念日，安生碍于面子只得作陪。
