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转生成为了只有乙女游戏破灭Flag的邪恶大小姐
公爵千金卡塔莉娜·克拉艾斯因为头部被石头砸中而苏醒了前世的记忆。这里是她前世所沉迷的乙女游戏“幸运恋人”的世界，而自己却是游戏主人公爱情路上的绊脚石反派大小姐！在游戏中，等待着卡塔莉娜的结局是，HE里被流放国外，BE更是会被直接杀掉……一定要躲避这些破灭flag，获得幸福的未来！！好不容易顺利回避了破灭flag的卡塔莉娜却又遇到了新的危机！？是误会？万人迷恋爱喜剧再度开幕！
终于度过原来游戏所有破灭flag以后的卡塔丽娜准备开心的度过自己的人生。三王子吉奥尔多当上学生会长，魔法学园准备举办两年一次的学园祭，学生会众人准备出演一部话剧。新角色大皇子和二王子登场！
学生会成员们准备演出一部根据灰姑娘改编的话剧，突如其来的意外让卡塔丽娜被迫出演话剧中的恶人姐姐，这波竟是本色出演？见到卡塔丽娜绝妙演技的导演索菲亚临时修改剧本，没想到剧情暴走一发不可收拾，最终卡塔丽娜救场让演出完美谢幕，晚上卡塔丽娜前往舞会路上突然被绑架，危险再度来临...
卡塔丽娜一觉醒来发现自己在陌生的房间，身边是陌生的女仆拉娜，原来自己被二王子伊恩的未婚妻赛琳娜绑架，赛琳娜并没有打算伤害卡塔丽娜，反而以礼相待满足卡塔丽娜的要求。结果卡塔丽娜因为太过舒适忘记自己被绑架。卡塔丽娜的好友们发觉卡塔丽娜消失都很着急，众人想尽一切办法寻找卡塔丽娜未果，前学生会长拉斐尔却带来卡塔丽娜安然无恙的消息。夜晚赛琳娜来到卡塔丽娜身边倾诉了自己绑架她的目的是为了让三王子吉奥尔多放弃王位继承权，在卡塔丽娜的开导下，赛琳娜终于意识的自己对二王子的爱意应该主动表达出来。然而整个绑架事件的幕后黑手其实另有其人，他就是...
管家鲁弗斯向卡塔丽娜道出真相，他受人指使绑架了卡塔丽娜，为的是确保大王子当上国王。在和卡塔丽娜的交谈中，渐渐了解到了他的过去，原来他本名“空”，来自国外贫民窟，现在的主人让他获得了暗之魔力。在两人交谈中空逐渐被卡塔丽娜的个性所吸引，最后放弃绑架自首，众人赶到后，三王子吉奥尔多终于做出了大胆的举动！
卡塔丽娜醒来后把三王子吉奥尔多的吻当成了一个梦，卡塔丽娜的友人们都极力阻挠吉奥尔多和卡塔丽娜的进度。大王子杰弗瑞向未婚妻苏珊娜讲述了几个弟弟的过去，他一直想要保护几个可爱的弟弟，这一次的事件也是因为弟弟们卷入皇族派系斗争中。吉奥尔多终于有机会和卡塔丽娜独处，他再一次吻了卡塔丽娜表达了自己的爱意。
三王子吉奥尔多持续的示爱让即使是迟钝卡塔丽娜终于有了恋爱意识。夏天到了，大家一起相约去湖边游玩，在森林中躲雨时回忆起了童年夏天的往事。那是多年前的夏天，传说森林中有女幽灵，会发出恐怖的声音，年幼时的众人决定前去探险一探究竟。
在拉斐尔的带领下，众人来到魔法部参观，在这里众人见到了大王子未婚妻苏珊娜的另一变装身份魔法部魔法道具研究室的室长莱娜·史密斯。莱娜展示了正在研究一个外观形似洋馆的魔法道具。阴差阳错之下卡塔丽娜不小心启动了机关，众人被吸入洋馆陷入梦境中，这一次比欲望之书更加强烈，而且如果不能找到洋馆的人偶，大家就永远的沉睡在梦中了。
宰相之子尼克尔一直在烦恼自己对卡塔丽娜的感情，卡塔丽娜是自己所喜欢的对象，但吉奥尔多也是从小玩到大的朋友。为了早日了却这段没有结果的单方面恋爱，尼克尔拜托父亲安排相亲。在经过众多女性后，尼克尔面对如今学生会的新人芙蕾，两人互相吐露了心声。
吉斯心里爱着他姐姐卡塔丽娜，但又认为卡塔丽娜已经心有所属，在离家途中遇到了自己的亲生母亲。吉斯突然不见了，留下一封信离开了，担心的卡塔丽娜组织众人准备寻找。拉娜准备了一只魔法小熊，它灵敏的嗅觉可以帮助寻找吉斯。
吉斯失踪后依然没有音讯，卡塔丽娜和大伙各个城市调查。拉娜一直在组织魔法部的力量暗中调查，最后指向拥有暗之魔力的敌人。
得知吉斯被绑架后，卡塔丽娜前往一栋可疑的豪宅。 即使玛丽亚在那里感觉到强大的暗之魔力，这群人仍然进入了豪宅。 打倒众多守卫后，他们来到一个隐藏的房间，在那里他们发现吉斯被绑着手脚躺在地板上。幕后黑手出现，卡塔丽娜却不畏惧暗之魔力，救出吉斯。
大家也迎来了魔法学园的毕业典礼，卡塔丽娜顺利进入魔法部工作，在最后的最后，卡塔丽娜睡梦中得知了一个重要的消息，那就是这个乙女游戏竟然出第二部了，卡塔丽娜难道要再次遭遇破灭FLAG吗？
内田真礼
Catarina Claes (voice)
苍井翔太
Geordo Stuart (voice)
柿原彻也
Keith Claes (voice)
铃木达央
Alan Stuart (voice)
松冈祯丞
Nicol Ascart (voice)
早见沙织
Maria Campbell (voice)
增田俊树
Sirius Dieke / Raphael Wolt (voice)
子安武人
Jeffrey Stuart (voice)
上坂堇
Susanna Randall / Larna Smith (voice)
白井悠介
Ian Stuart (voice)
小仓唯
Selena Berg (voice)
鸟海浩辅
Rufus Brode / Sora (voice)