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1987 年的三湾斜街，天还没亮，其他店铺一片沉静，只有“梁记饼家”亮着灯。店里，梁家长子梁鼎文正在制作杏仁饼。六点钟，梁鼎文准时打开店铺的门，梁记饼家一天的营业开始了。每个路过梁记饼店的人，梁鼎文端着杏仁饼免费送给他们吃。庆祝梁家小女儿梁潇考上重点学校的喜宴开席，邻居都夸赞梁老爷子教子有方，是三湾斜街街坊四邻教育孩子的标杆，梁老爷子心情愉悦地让大家一醉方休。澳门葡人、大富商苏耀庭提着重礼登门提出要收购梁家大屋，遭到梁恒的断然拒绝。苏耀庭走时傲慢地表示自己不急，有的是时间给梁家考虑。梁恒却气急攻心，突然脑梗发作被送医院抢救。
另一厢，筹钱一天未遂的梁鼎文刚到饼店，就被苏耀庭拦住，重提买房之事，再次被梁鼎文坚决拒绝。这时，家栋病情危机，医生下最后通牒，澳门又降临强台风。梁记饼店被台风吹得一塌糊涂，面对废墟般的梁记饼店，梁鼎文陷入绝望。看着丈夫如此心力交瘁的宋曼琴最终决定偷偷卖掉大屋。终于，得到及时治疗的祖孙俩病情稳定下来，成功出院。谁知一家人刚回到梁家大屋门口，就碰上苏家派人来收房。
就在这时，隔壁的皇冠小馆里几个混混要起了保护费。见郑大冠给不起，混混们就在店中打砸起来,郑大冠在打架中受了伤，住进了医院。早晨，梁鼎文在饼店门口发杏仁饼时，看到皇冠小馆门前有位 30 来岁的妇女带着一个小男孩坐在一堆行李上，就好心上前询问，得知是从大陆来投奔郑大冠的表妹韩雅琪和她的儿子陈小帅，便解释郑大冠住进了医院。医院里，郑大冠感谢了梁鼎武救了自己，梁鼎武把韩雅琪到来的事告诉郑大冠，郑大冠急忙出院往回赶。梁舒和梁家栋放学回家，见到了韩雅琪陈小帅母子俩。
22岁的梁潇与丈夫郭富成回到澳门，梁家上下都很高兴。晚上，一家人齐聚皇冠小馆，庆祝梁潇学成归来。饭后，梁潇告诉梁鼎文，自己想考澳门的公务员，同时希望大哥能够再娶。梁鼎文支持妹妹做公务员，但对自己的婚事决口不提。梁潇在各种苛刻的考试中脱颖而出。梁家一片欢腾，三湾斜街出了第一个政府公职人员，大家也都纷纷前来祝贺。然而，梁鼎武却又惹出篓子，他在当学徒期间，太想出人头地，处处找机会想独立给病人做手术，趁一次文牙医出急诊的机会，他自作主张接了葡国官人华莱士的手术，结果却拔错了牙。没想到华莱士正是梁潇的面试官，因此连累到梁潇的任职，导致梁潇的工作泡汤。
百年老店龙凤茶楼也因经营问题面临倒闭的危机。梁鼎文带着梁恒来到龙凤茶楼，鼓励街坊们要对未来怀有希望。龙凤茶楼的甄老板深受打动，当即表示不会关闭茶楼，众街坊在龙凤茶楼门口合影，表达乐观向上的决心。苏林接手大澳集团，此时中国内地强势出手支援香港金融市场，整个地区的经济都有救了。苏林敏感的察觉到这支持来自中国大陆，不由得感叹国家强大了。苏耀庭去世，前去吊唁的梁鼎文遇到了如今已是苏林夫人的宋曼琴身披孝服来祭奠公公，双方对视一眼后擦肩而过。陈小帅回到家，把宋曼琴回来的消息告诉了郑大冠和韩雅琪。两人不禁感慨于梁舒和宋曼琴母女相离。此时梁鼎武到来，得知宋曼琴回来，转身风一样冲了出去。
梁鼎武跑到苏家找宋曼琴，说他会想办法让她见到孩子的。苏林则表示，宋曼琴想念一对子女，他来想办法。梁家，家栋问起梁恒为什么爸爸不让妈妈进家门，再次戳中了梁鼎文的禁忌。梁恒也劝梁鼎文放下恩怨，但梁鼎文坚决不肯让一步。梁潇夫妇回到梁记，梁恒看着女婿郭富成儒雅爽朗，心情很是愉快。厨房里，梁潇发现梁舒红着眼，一问才知道还是因为宋曼琴。房间里，梁恒脑梗复发，昏迷过去。梁家一家上下大惊，赶忙把梁恒送去医院。听闻梁恒出事宋曼琴立刻让家栋回家，自己则赶往医院看望梁恒。宋曼琴来到梁恒的床前，再次泪流满面向梁恒道歉。梁恒则表示自己理解宋曼琴当时的选择。梁恒提出自己想去透透气，让梁鼎文和宋曼琴带自己去。
时间推移，到了清明节，宋曼琴到陵园祭拜梁恒。不久梁家人也来祭拜父亲，梁鼎文看到墓碑前的花便知道宋曼琴已经来过，心里说不出是什么滋味。宋曼琴偷偷把家栋送到了武馆，武馆师父直说家栋有天赋，家栋也喜欢练拳，宋曼琴问到原因，家栋说爸爸让他练拳是为了强身健体，知道自己小时候得过一场重病，爸爸说是妈妈找到钱救治的。宋曼琴听完一阵感动。回到梁记，梁鼎文主持家庭会议，提出梁潇以后不用总回梁记，要鼎武和家栋跟自己学做杏仁饼。然而家栋坚决不同意，干脆跑出了家门。家栋一出门就没再回来，夜里，梁鼎文反应过来，家栋准是去了苏家。家栋果然跑到了苏家跟母亲哭诉，这时，梁舒和陈小帅来到苏家，梁舒要家栋跟自己回去。家栋表示不让自己练拳自己就不回去。梁舒被气走。
宋曼琴决定将家栋送回梁家，到梁家后，她表示自己会想办法让苏林撤诉。而梁鼎文也不忍见到自己的儿子左右为难，主动放弃了儿子抚养权。1999 年 12 月 20 日，澳门回归，举国同庆。电视上直播着澳门回归仪式，梁舒登台唱起《七子之歌》。宋曼琴看着女儿，泪不能禁。时间来到2003年。宋曼琴带着家栋和宋晓雯守在皇冠小馆，只想把生日蛋糕送给梁舒。与此同时，陈小帅鼓足勇气，把自己剩下饭钱为梁舒买的手机送给了梁舒。两人走到三湾斜街，却看到梁鼎武头戴纱帽，身穿汉服，大摇大摆的在街上行走。街坊们纷纷围上来调侃梁鼎武，梁家栋趁乱将梁舒拉到宋曼琴面前。
梁鼎文问起梁舒想要什么生日礼物。梁舒表示自己只想喝一杯红酒就好。梁鼎文拿出自己雕刻的红木小牛送给梁舒。众人讨论起小牛的含义，却无意间提到了家栋，气氛变得尴尬起来。梁鼎武履行了自己的话，挑着担子出门叫卖杏仁饼。一路上看到疫情的紧张，从中看出了商机。于是找到宋曼琴，从苏家拿到一批口罩消毒水，出来高价贩卖。梁鼎文发现梁鼎武的所作所为，怒斥其发国难财，街坊们也纷纷责怪梁鼎武趁火打劫。梁潇带着政府提供的免费物资及时来到三湾斜街分发给大家。梁鼎文把梁鼎武带来的物资也免费分发给了街坊们。梁舒病情加重，被抬上救护车送往医院。梁鼎文请求一同前往，但被韩雅琪拦下。梁鼎文颓然依靠在门框上看着救护车渐行渐远。
距离梁舒被送进医院已经过去了十五天，梁鼎文的隔离被解除。此时家栋到妈祖庙给梁舒求了平安符送来，却被梁鼎文一声暴喝赶走了。终于，梁舒被确认为普通肺炎，从医院归来。梁家人欢喜雀跃，一直担心的宋曼琴也终于放下心来。梁潇叫梁鼎文和郑大冠一同来到龙凤茶楼，说是有事情宣布。梁潇告诉在场的众人，澳门即将与广东省联合主办“粤西名优产品展销会”。梁鼎文纠结于自家的杏仁饼要现做现吃才好吃，梁舒提出建议，在包装上和保质期多下功夫，得到了梁鼎文的默许。展销会上，梁记展台大获成功。梁记的生意持续火爆，此时一个内地青年找到梁鼎文，提出想要加盟梁记，在内地开分店，被梁鼎文想都不想就拒绝了。
陈小帅也给母亲准备了礼物，省下午饭钱为韩雅琪买了件衣服。这时梁舒也带着母亲节礼盒送给韩雅琪，说她这么多年只把韩雅琪当做母亲，这番话刚好被刚要进门的宋曼琴听到了，宋曼琴泪流满面。郭富城带他师兄谢扬帆的学生来三湾斜街参观学习，其中有一位帅气爽利的年轻人名叫文扬。闲聊间，得知文扬也是广东人，梁鼎文十分高兴。
离开宴会厅，陈小帅告诉梁舒，家栋近些日子都住在沙滩上的情人帐篷里，梁舒立刻前去看望家栋。苏林提出要送家栋去欧洲学习，家栋还做着做拳师的梦，马上拒绝了。晚上，梁舒偷偷来到苏家，给家栋送来了杏仁饼。梁舒告诉家栋梁鼎文其实并不是不让他回家，只是觉得宋曼琴离不开家栋。两人相拥而泣，门外偷听的宋曼琴也流下泪水。梁鼎武看到梁鼎文坐在饼店门口，便建议梁鼎文与韩雅琪凑成一对，没想到梁鼎文想都没想直接拒绝了。航天英雄杨利伟即将来到澳门，韩雅琪提出要组织街坊庆祝。夜里，家栋偷偷来到梁记，透过窗看着梁鼎文和梁舒一边做杏仁饼一边聊着儿时的事，聊到舞狮，家栋按捺不住，直接推门进来表示愿意与父亲舞狮子。久违的父子相见，泪流满面。
梁舒和郑大冠对梁鼎文介绍澳门开放赌权，内地赴澳自由行后带来的种种便利，但梁鼎文始终坚持认为梁记杏仁饼必须是他亲手做的，不然就会砸了招牌。两人再次劝告无果。澳门历史城区成功入选世界文化遗产，街道上再次庆祝起来。正巧，皇冠小馆也被评选上米其林一星餐厅。郑大冠满心欢喜，干脆免了店里所有客人的单。梁鼎武做起了劳工中介的生意，赚了不少钱，给家里买了新电器，还拿出二十万送给梁鼎文。众人都十分惊讶。这天，梁鼎武送劳工到工地，不料一脚踩空，从三楼跌下摔断了胳膊和腿，被送进医院。
第四届东亚运动会首次在澳门举办。众人欢笑不止。饭后梁鼎武提起家栋去赌场做了荷官，梁鼎文听了大受刺激。得知家栋做荷官的梁鼎文气势汹汹来到苏家，质问宋曼琴是否知道家栋去赌场当了荷官。宋曼琴把实情告诉了梁鼎文。梁鼎文离开苏家后走到了黑沙滩，韩雅琪则在后面紧紧跟随。梁鼎文感叹自己理解不了孩子们的想法，韩雅琪宽慰他，一切都在变化。到家后梁舒再次劝梁鼎文，梁鼎文表示自己已想通。这时，梁家栋回来了，说自己已经辞职了。父子二人的关系稍微缓和了一些。时间来到2008年，陈小帅当上警察，负责三湾斜街的巡逻，俨然成为三湾斜街的著名风景之一。
家栋找梁舒借了五万块还给贵利哥抵债，没想到对方还是依依不饶，甚至找到了苏家豪宅，威胁三天之内拿不到钱就直接向苏林去要。家栋万般无奈也只好勉强答应下来。与此同时酒店内，同样来参与酒会的谢扬帆教授正在叮嘱文扬，文扬表示自己一定结合澳门独特的人文历史拿出一个好的竞标设计方案。宋晓雯在会场遇到了文扬和谢扬帆，立刻被文扬的英俊所吸引。这天，贵利哥来饼店催债，梁鼎文得知了事情原委，答应帮家栋偿还所有债务。家栋本以为父亲会像以前一样狠狠打自己，但没想到梁鼎文一反常态，流着泪笑着表扬了儿子有骨气。父子二人难得的相视而笑。
梁舒认出了文扬，两人并肩而行，边走边聊。文扬说起此次来到澳门的任务是参与澳门建设设计，因此也十分有压力，受到了梁舒的鼓励。梁舒带着文扬回到了三湾斜街，文扬回忆着上次来时的光景，感叹澳门发展之快。回到梁记，梁舒把文扬介绍给梁鼎文，梁鼎文也想起了这个年轻人，立刻表示留文扬下来吃饭。知道华澳大厦的建设项目落到了大澳集团，梁鼎武第一次向梁潇大发脾气，气急之下把当年自己欠下赌债，迫使宋曼琴不得不卖掉大屋的事情也说了出来。次日是梁老爷子十周年祭日，梁鼎文派发完当天的杏仁饼，和郑大冠，梁鼎武，梁舒一同前去陵园。家栋带着自己的两个小弟，举着“梁记武馆”的招牌也来到梁记门口一同前往。
一夜过去，梁鼎文一如既往派发第一炉杏仁饼，却发现自家“梁记饼店”的招牌被换成了“梁家武馆”一时大怒，梁鼎文不由分说，一脚踹断了“梁家武馆”的匾额，家栋愤然离开。在江珠集团业务会上，谢教授言称，华澳大厦建设的地址已经确定，项目正式启动，并推荐文扬做这次竞标方案的主设计师。散会后谢教授对文扬解释了项目的重大意义，寄望文扬能带领设计团队全力以赴。家栋的咏春拳老师突然决定把拳馆传给他，家栋十分激动，连连感谢。
入夜，文扬送梁舒回到梁家小院。梁鼎文得知文扬境况，给他讲了梁家祖训，文扬深受触动。文扬向谢教授申请了一个月的调研，来到三湾斜街，住进了梁记饼家。这段时间里，文扬体验着澳门大众的生活，参观了澳门的历史景观，对澳门的理解日益加深。在与梁舒的朝夕相处中也深深被她吸引。在梁舒与文扬感情渐近的同时，陈小帅坐立难安。
次日，文扬正在门口为陈小帅画像，宋晓雯突然出现，也提出让文扬给自己画像。宋晓雯含情脉脉地看着文扬，文扬专注的画着。梁舒看到只觉得刺眼，十分不舒服。看到梁舒的背影，文扬连忙追上去。两人在公园散步，文扬称自己的采风结束，明天就要离开返回公司。两人都互相感谢了对方。第二天，梁舒将文扬送到码头，文扬拿出悄悄画好的梁舒画像送她，给了梁舒一个惊喜，两人依依惜别。贾长安打起心思单纯的梁家栋的主意，便挑拨诬陷苏林与秘书艾米不清不楚，让梁家栋想办法参与到苏林的生意当中，帮助其母宋曼琴看住苏林。
宋曼琴来到梁记，提出要买杏仁饼，还兴高采烈的告诉梁鼎文家栋近日忙于华澳大厦的项目，很有长进。梁鼎文心里的固执终于透了点风。晚上梁舒回来，韩雅琪准备了一大桌美食，众人一同给陈小帅庆祝生日。陈小帅还在为文扬耿耿于怀，被郑大冠提醒不要闷闷不乐。众人一同举杯，气氛欢快。家栋用自己的工资和奖金买回了爸爸早就看好的电石磨，送到饼店，梁鼎文把电石磨就放在店门口，表面上不在乎，心里却很高兴。招标大会如期隆重召开，文扬拿出了一套令人惊艳的设计蓝图，满座皆惊。文扬、谢教授自认稳操胜券。夜晚，文扬和梁舒并肩走着，梁舒说希望文扬可以中标，这样他就可以留在澳门。
